methyl (S)-2-hydroxy-2-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pent-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-hydroxy-2-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pent-4-enoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-hydroxy-2-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pent-4-enoate
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: RPLKUKQJZPHDOL-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-hydroxy-2-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pent-4-enoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到methyl (2S)-4-methylidene-5-oxo-2-phenyloxolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic amide allylation of α-ketoesters: extremely high enantioselective synthesis of ester functionalised α-methylene-γ-butyrolactones

  摘要：

  这则通讯报告了一项重大的突破，涉及新型催化胺基亲核取代反应在无环α-酮酯体系中的应用，实现了令人满意的高产率和极高程度的各向异性诱导，使得能够高对映选择性地合成酯功能化的α-亚甲基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/c4ob01508h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 N-phenyl-2-(tributylstannylmethyl)propenamide 在 indium(III) triflate 、 2,6-二[(4S)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到methyl (S)-2-hydroxy-2-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic amide allylation of α-ketoesters: extremely high enantioselective synthesis of ester functionalised α-methylene-γ-butyrolactones

  摘要：

  这则通讯报告了一项重大的突破，涉及新型催化胺基亲核取代反应在无环α-酮酯体系中的应用，实现了令人满意的高产率和极高程度的各向异性诱导，使得能够高对映选择性地合成酯功能化的α-亚甲基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/c4ob01508h

文献信息

• Zinc Hydroxide‐Catalyzed Asymmetric Allylation of Acetophenones with Amido‐Functionalized Allylboronate in Water
  作者：Tetsuya Sengoku、Ryunosuke Maegawa、Hiroki Imamura、Mitsuo Wada、Hidemi Yoda

  DOI：10.1002/adsc.202000195

  日期：2020.6.15

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