4-hydroxy-2-hydroxymethyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-hydroxy-2-hydroxymethyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: hexapetoside A
• 化学式: C₂₃H₃₄O₁₂
• 分子量: 502.516
• InChiKey: LPDZLZFZUKCDJW-QGZCYMLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.96
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  198.76
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-hydroxymethyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 生成 D-apiose 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  铁线莲的根和根茎中的倍半萜类，酚类和木质素糖苷。及其生物活性

  摘要：

  大约17化合物从的根和根茎的60％乙醇水溶液提取物中分离威灵仙hexapetala帕尔，包括用5/7/5稠合环和3三个新guaianolide倍半萜。小号-构型（1 - 3），五新异戊二烯化的四取代的酚苷（4 - 8）配有6/6-稠9 ħ苯并吡喃骨架（5）和6/7-稠-7,10-二氢苯并氧杂七骨架（6 - 8），一个新的isoferulyl葡糖苷（9），两个新Furofuran型木脂二葡糖苷（10 - 11）和六个已知化合物。通过光谱数据和电子圆二色谱（ECD）分析，结合改进的Mosher方法，阐明了新化合物的化学结构。推测了烯丙基化的四取代酚可能的生物合成关系。在体外测定中，化合物16表现出中等的TNF-α分泌抑制活性，IC 50值为3.419μM。化合物14 - 16显示强效PTP1B酶抑制活性用的48.30〜86.00％的抑制率。化合物16表现出显着的PTP1B酶抑制作用，IC 50值为4

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104312

文献信息

• Sesquiterpenoids, phenolic and lignan glycosides from the roots and rhizomes of Clematis hexapetala Pall. and their bioactivities
  作者：Lu Cai、Si-Yuan Shao、Shao-Wei Han、Shuai Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104312

  日期：2020.11

  Approximately 17 compounds were isolated from a 60% EtOH aqueous extract of the roots and rhizomes of Clematis hexapetala Pall., including three new guaianolide sesquiterpenoids with 5/7/5-fused rings and 3S-configuration (1-3), five new prenylated tetra-substituted phenolic glycosides (4-8) with 6/6-fused 9H-benzopyran skeleton (5) and 6/7-fused 7,10-dihydro-benzoxepin skeleton (6-8), one new isoferulyl

  大约17化合物从的根和根茎的60％乙醇水溶液提取物中分离威灵仙hexapetala帕尔，包括用5/7/5稠合环和3三个新guaianolide倍半萜。小号-构型（1 - 3），五新异戊二烯化的四取代的酚苷（4 - 8）配有6/6-稠9 ħ苯并吡喃骨架（5）和6/7-稠-7,10-二氢苯并氧杂七骨架（6 - 8），一个新的isoferulyl葡糖苷（9），两个新Furofuran型木脂二葡糖苷（10 - 11）和六个已知化合物。通过光谱数据和电子圆二色谱（ECD）分析，结合改进的Mosher方法，阐明了新化合物的化学结构。推测了烯丙基化的四取代酚可能的生物合成关系。在体外测定中，化合物16表现出中等的TNF-α分泌抑制活性，IC 50值为3.419μM。化合物14 - 16显示强效PTP1B酶抑制活性用的48.30〜86.00％的抑制率。化合物16表现出显着的PTP1B酶抑制作用，IC 50值为4