ethyl 2-(3-bromobenzoyl)acrylate | 1392480-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-bromobenzoyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-(3-bromobenzoyl)prop-2-enoate
• CAS: 1392480-17-9
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• 分子量: 283.122
• InChiKey: RHCOPFCTGKMIJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-bromobenzoyl)acrylate 、 N-BOC-O-甲苯磺酰羟胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有季立体位中心的非对价有机催化合成对映体富集的末端氮丙啶

  摘要：

  通过α-丙烯酸丙烯酸酯与N-甲苯磺酰氧基叔胺的氮杂-迈克尔引发的闭环反应（aza-MIRC），开发了具有新型立体构型中心的新型N- Boc末端氮丙啶的高产和对映选择性的方法。氨基氨基硫脲催化氨基甲酸丁酯。已经证明了氮丙啶区域选择性开环成有价值的α，α-二取代的α-氨基酸酯的可行性。

  DOI：

  10.1021/ol3017066
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 diisopropylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ethyl 2-(3-bromobenzoyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用异硫脲介导的催化对 3,5,6-取代的二氢吡喃酮和二氢吡啶酮的对映选择性合成。

  摘要：

  通过在迈克尔加成-内酯化/内酰胺化级联反应中使用 2-N-甲苯磺酰亚氨基丙烯酸酯和 2-芳酰基丙烯酸酯，可通过异硫脲催化工艺获得的二氢吡喃酮和二氢吡啶酮产品的范围得到了扩展和探索。值得注意的是，为确保重现性，必须使用高酸酐作为烯醇铵前体与 2-芳酰基丙烯酸酯，而羧酸可与 2-N-甲苯亚氨基丙烯酸酯一起使用，从而提供一系列 3,5,6-取代的二氢吡喃酮和二氢吡啶酮，具有高对映选择性（通常 > 90 % ee）。还报道了通过氢化对 3,5,6-取代的二氢吡喃酮的杂环核心进行衍生化。

  DOI：

  10.1002/asia.201500907

文献信息

• Hypervalent iodine catalysis for selective oxidation of Baylis–Hillman adducts via in situ generation of o-iodoxybenzoic acid (IBX) from 2-iodosobenzoic acid (IBA) in the presence of oxone
  作者：Raktani Bikshapathi、Parvathaneni Sai Prathima、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1039/c6nj02628a

  日期：——

  An efficient, environmentally benign, eco-friendly protocol for selective oxidation of primary and secondary Baylis–Hillman alcohols to the corresponding carbonyl compounds has been developed. We have demonstrated the catalytic use of o-iodoxybenzoic acid (IBX) generated in situ from 2-iodosobenzoic acid (IBA) in the presence of oxone (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) as a co-oxidant. This efficient method notably

  已经开发出一种有效的，对环境无害的，环境友好的方案，用于将伯利兹和仲伯利兹-希尔曼醇选择性氧化为相应的羰基化合物。我们已经证明了在氧酮（2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）作为助氧化剂存在下，由2-碘代苯甲酸（IBA）原位生成的邻碘氧苯甲酸（IBX）的催化用途。这种有效的方法尤其可以在不使用任何有毒重金属和直接使用棘手的IBX的情况下更好地提高产量。此外，可以通过还原后处理方便地回收合成的催化剂。
• Diethyl phosphite mediated reductive [1 + 4] annulation of α-ketoesters with α, β-unsaturated ketones and synthesis of polysubstituted 2,3-dihydrofurans
  作者：Feixue Xue、Xiangyu Chen、Zhengjie He

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132646

  日期：2022.1

  A diethyl phosphite mediated reductive [1 + 4] annulation of α-ketoesters with α, β-unsaturated ketones has been developed, which provides an effective and simple method to prepare polysubstituted 2,3-dihydrofurans bearing a quaternary carbon center in fair to excellent yields. In the reaction, the in situ generated [1,2]-phospha-Brook rearrangement adduct of phosphite and α-ketoester presumably serves

  开发了一种亚磷酸二乙酯介导的α-酮酯与α, β-不饱和酮的还原[1 + 4]环化反应，为制备具有季碳中心的多取代2,3-二氢呋喃提供了一种有效且简单的方法。产量。在该反应中，原位生成的亚磷酸酯和α-酮酯的[1,2]-phospha-Brook重排加合物可能作为C1合成子。因此，这项工作补充了 [1 + 4] 环化反应中磷试剂介导的 C1 合成子源。