(2-pyridyl)methyl propenoate | 159898-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2-pyridyl)methyl propenoate
• 英文别名: Pyridin-2-ylmethyl prop-2-enoate
• CAS: 159898-63-2
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: HEKUTLLFKJGUOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-pyridyl)methyl propenoate 在 [,14-bis(diphenylphosphino)butane] (1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 propionic acid-[2]pyridylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Auxiliary accelerated reactions: catalytic hydrogenation

  摘要：

  在竞争实验中，连接至吡啶基的烯烃被发现比连接至苯基的烯烃更快地经历铱催化氢化。这与一些单一底物的氢化结果形成了鲜明对比，其中连接至吡啶基的烯烃的还原速度远低于其苯基对应物。

  DOI：

  10.1039/p19960000001
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(2-pyridyl)methyl propenoate
  参考文献：
  名称：

  Auxiliary accelerated reactions: Towards the use of catalytic chiral auxiliaries

  摘要：

  In competition experiments, the acceleration of reactivity of alkenes tethered to pyridyl groups compared with the corresponding alkenes tethered to phenyl groups in the presence of transition metals was demonstrated for two reaction types: Diels-Alder cycloaddition of enoate esters and catalytic hydrogenation of allylic and homoallylic ethers. The rate accelerations observed are of crucial importance in the development of a new concept for asymmetric catalysis: chiral auxiliaries which can function in a catalytic manner. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00829-6
• 作为试剂：
  描述：

  丙烯酸苄酯 、 环戊二烯 在 magnesium bromide (2-pyridyl)methyl propenoate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 endo-benzyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Auxiliary accelerated reactions: transition-metal promoted Diels–Alder cycloadditions

  摘要：

  在过渡金属促进剂（尤其是三酸铜（II）和三酸锌（II））的作用下，(2-吡啶基)甲基丙烯酸酯 2 的 DielsâAlder 反应速率比丙烯酸苄酯 1 快。

  DOI：

  10.1039/c39940002501

文献信息

• Auxiliary accelerated reactions: catalytic hydrogenation
  作者：Andrew D. Westwell、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/p19960000001

  日期：——

  In competition experiments, alkenes tethered to pyridyl groups were found to undergo iridium catalysed hydrogenation more quickly than alkenes tethered to phenyl groups. This is in marked contrast to the results for hydrogenation of some of the individual substrates where alkenes tethered to pyridyl groups were reduced much more slowly than their phenyl counterparts.

  在竞争实验中，连接至吡啶基的烯烃被发现比连接至苯基的烯烃更快地经历铱催化氢化。这与一些单一底物的氢化结果形成了鲜明对比，其中连接至吡啶基的烯烃的还原速度远低于其苯基对应物。
• Synthesis and initial thermal behavior investigation of 2-alkenyl substituted pyrazine N-oxides
  作者：Ke Zhai、Miao Lai、Zhiyong Wu、Mingqin Zhao、Yanqiu Jing、Pengfei Liu

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.07.017

  日期：2018.11

  The systematic syntheses of 2-alkenylpyrazine N-oxides through palladium-catalyzed C-2 selective CH olefination reaction was disclosed. Various acrylate esters substituted pyrazine N-oxides were obtained in up to 93% yields. Thermogravimetric analysis indicated that the fracture temperature of particular compound 3 f was about 267 °C. The pyrolysis of compound 3 f could generate several aroma compounds

  公开了通过钯催化的C-2选择性C H烯化反应系统合成2-烯基吡嗪N-氧化物。以高达93％的产率获得了各种丙烯酸酯取代的吡嗪N-氧化物。热重分析表明，特定化合物的断裂温度3  ˚F为约267℃。化合物的热分解3  ˚F可能产生几种芳香化合物，如2,5-二甲基，2,3,5-三甲基吡嗪和苄醇。热解实验的结果完美地证明了该产品作为潜在的风味添加剂的风味特性。
• Curable liquids and inkjet inks for food packaging applications
  申请人：Agfa Graphics N.V.

  公开号：EP2604663A1

  公开（公告）日：2013-06-19

  A radiation curable liquid including at least one free radical polymerizable monomer or oligomer, at least one diffusion hindered acetalysation catalyst and at least one diffusion hindered hydroxyl containing compound. The radiation curable liquid applied to a substrate prevents migration of very low viscous monomers, such as vinyl ether acrylate monomers, into the substrate.

  一种辐射固化液，包括至少一种可自由基聚合的单体或低聚物、至少一种扩散受阻乙醛化催化剂和至少一种扩散受阻含羟基化合物。将辐射固化液涂在基材上，可防止粘度极低的单体（如丙烯酸乙烯基醚单体）迁移到基材中。
• Westwell Andrew D., Williams Jonathan M. J., J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 21, S 2501-2502
  作者：Westwell Andrew D., Williams Jonathan M. J.

  DOI：——

  日期：——
• EP2604663B1
  申请人：——

  公开号：EP2604663B1

  公开（公告）日：2017-08-09