11-[[6-(Chloromethyl)pyridin-2-yl]methyl]-1,4,8,11-tetraza-15lambda5-phosphatricyclo[6.6.1.04,15]pentadecane 15-oxide | 1312924-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 11-[[6-(Chloromethyl)pyridin-2-yl]methyl]-1,4,8,11-tetraza-15lambda5-phosphatricyclo[6.6.1.04,15]pentadecane 15-oxide
• 英文别名: 11-[[6-(chloromethyl)pyridin-2-yl]methyl]-1,4,8,11-tetraza-15λ5-phosphatricyclo[6.6.1.04,15]pentadecane 15-oxide
• CAS: 1312924-58-5
• 化学式: C₁₇H₂₇ClN₅OP
• 分子量: 383.861
• InChiKey: KSTGXZOWLCOYEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  42.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-[[6-(Chloromethyl)pyridin-2-yl]methyl]-1,4,8,11-tetraza-15lambda5-phosphatricyclo[6.6.1.04,15]pentadecane 15-oxide 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 N'-(2-aminoethyl)-N'-[[6-(1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-ylmethyl)pyridin-2-yl]methyl]ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  探索阴离子识别的新分子体系结构：新的基于Cyclam的对位多聚铵受体的合成和ATP结合特性。

  摘要：

  合成和表征三种新的多胺受体，它们由一个环蛋白单元（cyclam = 1,4,8,11-四氮杂环十四烷）与一个2,6-二甲基吡啶基间隔基连接到线性多胺1,4,8,11-四氮杂十二烷（据报道有L1py），1,4,7-三氮杂庚烷（L2py）和季铵基团（L3 py +）。所有受体均在中性pH下形成高电荷的聚铵阳离子，适用于阴离子识别研究。通过电位，量热，1 H和31分析ATP的识别在水溶液中的1 H NMR测量。所有受体在水溶液中都与ATP形成1：1加合物，并通过其铵基与ATP的阴离子三磷酸酯链之间的电荷-电荷和氢键相互作用而稳定。三种受体对ATP的结合能力依次为L3 py + < L2py < L1py。这些加合物通过很大程度上有利的熵贡献而得以稳定，这可能是由于主体和客体物种在复合过程中发生了很大的去溶剂化作用。观察到的结合亲和力序列是根据三种受体包裹ATP磷酸链的不同能力来解释的。

  DOI：

  10.1002/asia.201100046
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯甲基吡啶 、 Cyclamphosphine oxide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到11-[[6-(Chloromethyl)pyridin-2-yl]methyl]-1,4,8,11-tetraza-15lambda5-phosphatricyclo[6.6.1.04,15]pentadecane 15-oxide
  参考文献：
  名称：

  探索阴离子识别的新分子体系结构：新的基于Cyclam的对位多聚铵受体的合成和ATP结合特性。

  摘要：

  合成和表征三种新的多胺受体，它们由一个环蛋白单元（cyclam = 1,4,8,11-四氮杂环十四烷）与一个2,6-二甲基吡啶基间隔基连接到线性多胺1,4,8,11-四氮杂十二烷（据报道有L1py），1,4,7-三氮杂庚烷（L2py）和季铵基团（L3 py +）。所有受体均在中性pH下形成高电荷的聚铵阳离子，适用于阴离子识别研究。通过电位，量热，1 H和31分析ATP的识别在水溶液中的1 H NMR测量。所有受体在水溶液中都与ATP形成1：1加合物，并通过其铵基与ATP的阴离子三磷酸酯链之间的电荷-电荷和氢键相互作用而稳定。三种受体对ATP的结合能力依次为L3 py + < L2py < L1py。这些加合物通过很大程度上有利的熵贡献而得以稳定，这可能是由于主体和客体物种在复合过程中发生了很大的去溶剂化作用。观察到的结合亲和力序列是根据三种受体包裹ATP磷酸链的不同能力来解释的。

  DOI：

  10.1002/asia.201100046

文献信息

• exo-Diastereoisomer of 10-aryl-1,4,7-triazabicyclo[5.2.1]decane as intermediary in specific derivatisation of triazacyclononane
  作者：Mélissa Roger、Véronique Patinec、Martine Bourgeois、Raphaël Tripier、Smail Triki、Henri Handel

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.057

  日期：2012.7

  Reaction of triazacyclononane (tacn) and aromatic aldehydes leads to aminal adducts, which exhibit only the exo configuration. In these aminal compounds, secondary amine function possesses a higher reactivity towards electrophilic reactants than the two nitrogen atoms linked to aminal carbon, giving rise to the specific derivatisation of tacn by different functionalised groups. Study of this behaviour also permits the access to a ditopic tacn-cyclam bicyclic polyamine. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Exploring New Molecular Architectures for Anion Recognition: Synthesis and ATP Binding Properties of New Cyclam-Based Ditopic Polyammonium Receptors.
  作者：Jacky Pouessel、Carla Bazzicalupi、Andrea Bencini、Hélène Bernard、Claudia Giorgi、Henri Handel、Irene Matera、Nathalie Le Bris、Raphaël Tripier、Barbara Valtancoli

  DOI：10.1002/asia.201100046

  日期：2011.6.6

  characterization of three new polyamine receptors, composed of a cyclam unit (cyclam=1,4,8,11‐tetraazacyclotetradecane) linked by a 2,6‐dimethylpyridinyl spacer to the linear polyamines 1,4,8,11‐tetraazaundecane (L1py), 1,4,7‐triazaheptane (L2py), and to a quaternary ammonium group (L3 py+), are reported. All receptors form highly charged polyammonium cations at neutral pH, suitable for anion recognition

  合成和表征三种新的多胺受体，它们由一个环蛋白单元（cyclam = 1,4,8,11-四氮杂环十四烷）与一个2,6-二甲基吡啶基间隔基连接到线性多胺1,4,8,11-四氮杂十二烷（据报道有L1py），1,4,7-三氮杂庚烷（L2py）和季铵基团（L3 py +）。所有受体均在中性pH下形成高电荷的聚铵阳离子，适用于阴离子识别研究。通过电位，量热，1 H和31分析ATP的识别在水溶液中的1 H NMR测量。所有受体在水溶液中都与ATP形成1：1加合物，并通过其铵基与ATP的阴离子三磷酸酯链之间的电荷-电荷和氢键相互作用而稳定。三种受体对ATP的结合能力依次为L3 py + < L2py < L1py。这些加合物通过很大程度上有利的熵贡献而得以稳定，这可能是由于主体和客体物种在复合过程中发生了很大的去溶剂化作用。观察到的结合亲和力序列是根据三种受体包裹ATP磷酸链的不同能力来解释的。