diphenyl[(Z)-2-phenylethenyl]phosphine sulfide | 21298-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl[(Z)-2-phenylethenyl]phosphine sulfide
• 英文别名: diphenyl-cis-β-styrylphosphine sulfide；(Z)-diphenyl(styryl)phosphine sulfide；(Z)-styryldiphenylphosphane sulfide；diphenyl-[(Z)-2-phenylethenyl]-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 21298-89-5
• 化学式: C₂₀H₁₇PS
• 分子量: 320.395
• InChiKey: ICQJYKRMRKOFJV-MSUUIHNZSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化二苯基硫磷 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 diphenyl[(Z)-2-phenylethenyl]phosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  二苯基锂锂对磷亲电试剂的反应性：α，β-不饱和磷化合物的合成

  摘要：

  未稳定化的，半稳定的和稳定的锂diphenylphosphonium diylides的反应性的研究14朝博士2 PCL，允许各种α，β不饱和膦的合成13 - 14，通过相应的官能化monoylides的中间形成9 – 10及其与羰基化合物的原位反应。在许多情况下，该反应是Z-立体选择性的，并且所产生的双键可以被双取代或也可以被三取代。精确的1的膦的H-NMR研究13A - d和的X射线分析13A（Z异构体）使我们能够明确分配这些化合物的立体化学，并解决1 H-NMR问题。与文献中13a的报告结果相反，我们表明，对于这种膦的双键，一般规则3 J HH（trans）> 3 J HH（顺式）也不例外。此反应性研究，以其他磷的延伸亲电子诸如Ph 2 P（O）氯中，Ph 2 P（S）Cl和（ETO）2 P（O）氯允许的，初步的结果，所述È-立体选择性合成苯乙烯基膦氧化物和硫化物以及苯乙烯基膦酸二乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00670-2

文献信息

• Catalyst- and solvent-free hydrophosphination and multicomponent hydrothiophosphination of alkenes and alkynes
  作者：Yanina Moglie、María José González-Soria、Iris Martín-García、Gabriel Radivoy、Francisco Alonso

  DOI：10.1039/c6gc00903d

  日期：——

  The hydrophosphination of carbon-carbon multiple bonds has been generally performed under acid, base or metal catalysis in different solvents. Herein, alkyl and alkenyl tertiary phosphines are obtained by the addition...

  碳-碳多键的氢磷酸化通常已经在不同溶剂中的酸，碱或金属催化下进行。在本文中，通过加成获得烷基和烯基叔膦。
• Facile Non-Catalyzed Synthesis of Tertiary Phosphine Sulfides by Regioselective Addition of Secondary Phosphine Sulfides to Alkenes
  作者：Svetlana F. Malysheva、Nina K. Gusarova、Alexander V. Artem'ev、Nataliya A. Belogorlova、Alexander I. Albanov、Tatyana N. Borodina、Vladimir I. Smirnov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201301786

  日期：2014.4

  An atom-economic green synthesis of tertiary phsophine sulfides has been developed based on catalyst- and solvent-free addition of secondary phosphine sulfides to diverse terminal and internal alkenes (hept-1-ene, cyclohexene, styrenes, allyl alcohol, vinyl ethers, vinyl sulfides, vinyltrimethylsilane, 1-vinylimidazoles, vinyl acetate). The reaction proceeds under mild conditions (80 °C, without solvent

  基于仲硫化膦在不同末端和内部烯烃（庚-1-烯、环己烯、苯乙烯、烯丙醇、乙烯基醚、乙烯基硫化物、乙烯基三甲基硅烷、1-乙烯基咪唑、乙酸乙烯酯）。该反应在温和条件下（80°C，无溶剂，4-45 小时）进行，以优异的定量收率（50-99%）化学和区域选择性地提供相应的抗马尔科夫尼科夫加合物。
• Dual Radical/Polar Pudovik Reaction:  Application Field of New Activation Methods
  作者：Delphine Semenzin、Guita Etemad-Moghadam、Dominique Albouy、Ousmane Diallo、Max Koenig

  DOI：10.1021/jo9622441

  日期：1997.4.1

  The Pudovik reaction (addition of organophosphorus compounds containing a labile P-H bond with alkenes and alkynes) can progess via a radical or (and) ionic mechanism. A comparative and systematic study including various reagents and different activation methods (heating, photochemical or ultrasonic irradiation, and dry medium supported reactions) is presented. Photolysis is the most efficient method

  Pudovik反应（含有不稳定的PH键的有机磷化合物与烯烃和炔烃的加成反应）可通过自由基或（和）离子机理进行。进行了比较和系统的研究，包括各种试剂和不同的激活方法（加热，光化学或超声辐射以及干燥介质支持的反应）。光解是用于自由基过程的最有效方法，但是在一些示例中，超声波辐照可能更合适，因为反应时间更短并且超声波不会引起副反应（特别是Z / E异构化）。在碱性固体载体上的干介质工艺是最佳的阴离子活化（产率，时间，选择性，纯化设备）。超声波由于其机械作用，在这些基本条件下，与传统的热方法相比，可以提高产量。无论对于膦反应性的不饱和底物，所有激活方法都是有效的，而适当的激活方法仅由对硫代膦（或氧化膦）反应性的不饱和体系的性质决定。
• <i>n</i>BuLi-Mediated Hydrophosphination: A Simple Route to Valuable Organophosphorus Compounds
  作者：Arnaud Perrier、Virginie Comte、Claude Moïse、Philippe Richard、Pierre Le Gendre

  DOI：10.1002/ejoc.200901407

  日期：2010.3

  allylphosphanes has been developed using nBuLi-mediated hydrophosphination of conjugated dienes. In all the cases the phosphorus atom of the reacting phosphane attacked the sterically less demanding side of the diene exclusively. In addition, high regioselectivities towards 1,2- or 1,4-addition products were observed depending on the nature of the dienes. This hydrophosphination reaction was extended to a variety

  已经使用 nBuLi 介导的共轭二烯氢膦化作用开发了高烯丙基和烯丙基膦的直接合成。在所有情况下，反应磷烷的磷原子专门攻击二烯的空间要求较低的一侧。此外，根据二烯的性质，观察到对 1,2- 或 1,4- 加成产物的高区域选择性。这种氢膦化反应扩展到各种底物，如苯乙烯衍生物、炔烃和 1,3,5-环庚三烯。X 射线衍射研究证实了三种氢膦化产物的结构。
• Catalyst- and Solvent-Free Stereoselective Addition of Secondary Phosphine Chalcogenides to Alkynes
  作者：Boris Trofimov、Alexander Artem’ev、Svetlana Malysheva、Nina Gusarova、Nataliya Belogorlova、Vladimir Shagun、Alexander Albanov

  DOI：10.1055/s-0034-1379207

  日期：——

  Abstract The addition of secondary phosphine sulfides and selenides to alkynes proceeds readily (80 °C, 5–13 h) without catalysts or solvents to afford regio- and stereoselectively anti-Markovnikov adducts as tertiary alkenylphosphine chalcogenides of Z-configuration, in 60–94% yield. The addition of secondary phosphine sulfides and selenides to alkynes proceeds readily (80 °C, 5–13 h) without catalysts

  摘要 在没有催化剂或溶剂的情况下，向炔烃中轻松添加仲膦硫化物和硒化物（80°C，5–13小时），即可得到区域构型和立体选择性的反马尔科夫尼科夫加合物，为Z-构型的叔烯基膦硫属元素化物，占60-94％让。 在没有催化剂或溶剂的情况下，向炔烃中轻松添加仲膦硫化物和硒化物（80°C，5–13小时），即可得到区域构型和立体选择性的反马尔科夫尼科夫加合物，为Z-构型的叔烯基膦硫属元素化物，占60-94％让。