5-甲基-6-苯基-2,3-二氢吡嗪 | 20542-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲基-6-苯基-2,3-二氢吡嗪
• 英文名称: 2,3-dihydro-5-methyl-6-phenylpyrazine
• 英文别名: 5-methyl-6-phenyl-2,3-dihydropyrazine
• CAS: 20542-79-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: FGGFOMQKNPYSGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-37 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  288.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-6-苯基-2,3-二氢吡嗪 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(2-异氰基乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢吡嗪的光敏氧化：异腈的意外合成

  摘要：

  5，6-二甲基-（1a）和5-甲基-6-苯基-2，3-二氢吡嗪（1b）的玫瑰孟加拉和四苯基卟啉敏化的光氧合反应生成1-异氰基-2-（N-乙酰氨基）-乙烷（2a）和1-异氰基-2-（N-苯甲酰基氨基）-乙烷（2b）。5，6-二苯基-2，3-二氢吡嗪（1c）在反应条件下是惰性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86667-8
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 1-苯基-1,2-丙二酮 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到5-甲基-6-苯基-2,3-二氢吡嗪
  参考文献：
  名称：

  5-甲基-2,3-二氢吡嗪的潜在烯胺官能团。

  摘要：

  从理论和经验上研究了甲基取代的二氢吡嗪（DHP）衍生物互变异构化为潜在的烯胺形式。在通过密度泛函理论计算模拟的两种类型的氢转移模型中，5,6-二甲基-2,3-二氢吡嗪（1）和5-甲基-6-苯基-2,3-的简单分子内氢转移机理二氢吡嗪（3）需要较高的活化能来实现互变异构，而水辅助分子间氢转移机理产生的活化能较小（约160 kJ / mol）。在50％（v / v）D（2）O /二甲基亚砜-d（6）溶液中进行3的氘交换反应的检查显示了5甲基基团的温度依赖性和逐步氘交换。化合物3与异氰酸苯酯在乙腈中反应，得到5-甲基的单加合物（7），和环状加合物（8）。这些结果表明了5-甲基-2,3-二氢吡嗪（亚胺形式）与潜在的烯胺互变异构体的互变异构现象，并表明在生理条件下，DHP可能在很大程度上表现为烯胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.922

文献信息

• Solvent effect on the sensitized photooxygenation of cyclic and acyclic α-diimines
  作者：Else Lemp、Antonio L. Zanocco、German Günther、Nancy Pizarro

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.091

  日期：2006.11

  The reaction of singlet molecular oxygen with a series of cyclic and acyclic α-diimines was studied. Time-resolved methods were used to measure total reaction rate constants and steady-state methods were used to determine chemical reaction rate constants. GC–MS was used to tentatively assign the reaction products. 5,6-Disubstituted cyclic α-diimines are singlet oxygen quenchers, but become more effective

  研究了单线态分子氧与一系列环状和非环状α-二亚胺的反应。时间分辨方法用于测量总反应速率常数，稳态方法用于确定化学反应速率常数。用GC-MS暂定反应产物。5,6-二取代的环状α-二亚胺是单线态氧猝灭剂，但在极性溶剂中变得更有效。涉及过氧化物中间体或过渡态导致氢过氧化物的反应机理似乎是产物形成的关键反应路径。用苯基取代基取代甲基取代基会引发另一种反应，该反应涉及过氧化物样的激基复合物，从而增加了环状α-二亚胺的单线态氧猝灭。5的反应性 朝向单线态氧的6-二取代环状α-二亚胺高度依赖于邻位苯环和电子效应引起的空间相互作用。相比之下，1，4-二取代的无环α-二亚胺是中等或较差的单线态氧猝灭剂。总速率常数几乎不取决于溶剂性质，而是与Hildebrand参数相关。这些结果是根据涉及二氧杂环丁烷样激基复合物的机理来解释的，该机理产生带电荷的中间体，从而导致产物。而是与Hildebrand参数相关联。这些
• Asymmetric Hydrogenation of 2-Aryl-5,6-dihydropyrazine Derivatives with Chiral Cationic Ruthenium Diamine Catalysts
  作者：Yong Li、Yanmei He、Fei Chen、Qinghua Fan

  DOI：10.1002/cjoc.201400422

  日期：2014.10

  The first asymmetric hydrogenation of unfunctionalized 2‐substituted and 2,3‐disubstituted 5,6‐dihydropyrazines catalyzed by chiral cationic Ru‐diamine complex (R,R)‐1a was developed, affording chiral piperazine derivatives with good enantioselectivities (up to 89% ee).

  的第一不对称氢化未官能化的2-取代和2,3-二取代的手性阳离子钌二胺催化5,6- dihydropyrazines络合物（R，R） - 1A被开发，得到具有良好的对映选择性的手性哌嗪衍生物（高达89％ee）。
• A Green Synthesis of Quinoxalines and 2,3-Dihydropyrazines
  作者：Gabriele Micheletti、Camilla Delpivo、Carla Boga

  DOI：10.1055/s-0033-1338441

  日期：——

  Abstract Quinoxaline and dihydropyrazine derivatives were obtained in high yields by simple addition of 1,2-diamines and 1,2-dicarbonyl compounds in water. In some cases, the products spontaneously precipitated from the reaction mixture, making it possible to recover and reuse the mother liquor for further condensations. The very mild reaction conditions, the high yields of the products, and the absence

  摘要 通过在水中简单地添加1,2-二胺和1,2-二羰基化合物，可以高收率获得喹喔啉和二氢吡嗪衍生物。在某些情况下，产物自发地从反应混合物中沉淀出来，使得有可能回收并再利用母液用于进一步的冷凝。非常温和的反应条件，高收率的产品以及不存在任何催化剂，使得该方法成为生产喹喔啉和二氢吡嗪的有效而绿色的途径。 通过在水中简单地添加1,2-二胺和1,2-二羰基化合物，可以高收率获得喹喔啉和二氢吡嗪衍生物。在某些情况下，产物自发地从反应混合物中沉淀出来，使得有可能回收并再利用母液用于进一步的冷凝。非常温和的反应条件，高收率的产品以及不存在任何催化剂，使得该方法成为生产喹喔啉和二氢吡嗪的有效而绿色的途径。
• Latent Enamine Functionality of 5-Methyl-2,3-dihydropyrazines
  作者：Shigeru Ito、Tomoya Hirano、Akiko Sugimoto、Hiroyuki Kagechika、Shinji Takechi、Tadatoshi Yamaguchi

  DOI：10.1248/cpb.58.922

  日期：——

  Tautomerization of methyl-substituted dihydropyrazine (DHP) derivatives to their latent enamine form was investigated theoretically and empirically. Among two types of hydrogen transfer model simulated by means of density functional theory calculation, a simple intramolecular hydrogen shift mechanism for 5,6-dimethyl-2,3-dihydropyrazine (1) and 5-methyl-6-phenyl-2,3-dihydropyrazine (3) required high

  从理论和经验上研究了甲基取代的二氢吡嗪（DHP）衍生物互变异构化为潜在的烯胺形式。在通过密度泛函理论计算模拟的两种类型的氢转移模型中，5,6-二甲基-2,3-二氢吡嗪（1）和5-甲基-6-苯基-2,3-的简单分子内氢转移机理二氢吡嗪（3）需要较高的活化能来实现互变异构，而水辅助分子间氢转移机理产生的活化能较小（约160 kJ / mol）。在50％（v / v）D（2）O /二甲基亚砜-d（6）溶液中进行3的氘交换反应的检查显示了5甲基基团的温度依赖性和逐步氘交换。化合物3与异氰酸苯酯在乙腈中反应，得到5-甲基的单加合物（7），和环状加合物（8）。这些结果表明了5-甲基-2,3-二氢吡嗪（亚胺形式）与潜在的烯胺互变异构体的互变异构现象，并表明在生理条件下，DHP可能在很大程度上表现为烯胺。
• Phenyl-Substituted Dihydropyrazines with DNA Strand-Breakage Activity
  作者：Shigeru Ito、Shinji Takechi、Kazuhide Nakahara、Nobuhiro Kashige、Tadatoshi Yamaguchi

  DOI：10.1248/cpb.58.825

  日期：——

  Monophenyl-substituted dihydropyrazines (Ph-DHP-1 to 4) of 2,3-dihydro-5,6-dimethylpyrazine (Me-DHP-1), which have the inductive effects of apoptosis and mutagenesis, were synthesized and their biological effect was investigated in terms of DNA strand-breakage. Differences between the phenyl- and methyl-substituted dihydropyrazines were examined.

  合成了具有诱导细胞凋亡和诱变作用的2,3-二氢-5,6-二甲基吡嗪（Me-DHP-1）的单苯基取代的二氢吡嗪（Ph-DHP-1至4），其生物学效应为根据DNA链断裂进行了研究。检查了苯基和甲基取代的二氢吡嗪之间的差异。