(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyric acid pyridin-2-ylmethyl ester | 126686-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyric acid pyridin-2-ylmethyl ester
• 英文别名: pyridin-2-ylmethyl (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 126686-55-3
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 308.378
• InChiKey: ZVXAWEPNENMFPB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyric acid pyridin-2-ylmethyl ester 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 pyridin-2-ylmethyl (1-hydroxy-7-methyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborole-6-carbonyl)-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  Identification of a 4-fluorobenzyl l-valinate amide benzoxaborole (AN11736) as a potential development candidate for the treatment of Animal African Trypanosomiasis (AAT)

  摘要：

  Novel L-valinate amide benzoxaboroles and analogues were designed and synthesized for a structure-activity-relationship (SAR) investigation to optimize the growth inhibitory activity against Trypanosoma congolense (T. congolense) and Trypanosoma vivax (T. vivax) parasites. The study identified 4-fluorobenzyl (1-hydroxy-7-methyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2] oxaborole-6-carbonyl)-L-valinate (5, AN11736), which showed IC50 values of 0.15 nM against T. congolense and 1.3 nM against T. vivax, and demonstrated 100% efficacy with a single dose of 10 mg/kg against both T. congolense and T. vivax in mouse models of infection (IP dosing) and in the target animal, cattle, dosed intramuscularly. AN11736 has been advanced to early development studies. (C) 2017 The Authors. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.11.028
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 、 N-Boc-L-缬氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyric acid pyridin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和肽化学中的异丙烯基氯碳酸酯（IPCC）1：N保护的氨基酸的酯化；在二肽缬氨霉素的合成中的应用

  摘要：

  N-保护的α-氨基酸的酯化反应是通过异丙烯基氯碳酸酯（IPCC）活化来实现的。不稳定的混合酸酐中间体的原位醇解反应是通过4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）催化的。当使用二氯甲烷作为溶剂时，竞争性异丙烯基酯的形成可忽略不计。从伯醇和仲醇获得的各种酯均具有良好的收率（60％至96％），即使在更剧烈的条件下，即使受阻更严重的叔丁醇也可提供可接受的收率。通过使用IPCC进行酯键形成，使用BOP试剂进行肽偶联和最后一步环化反应，制备抗生素瓦利霉素，可以说明depsipeptide合成方法的改进。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81083-8

文献信息

• ZEGGAF, CH.;PONCET, J.;JOUIN, P.;DUFOUR, M. -N.;CASTRO, B., TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 5039-5050
  作者：ZEGGAF, CH.、PONCET, J.、JOUIN, P.、DUFOUR, M. -N.、CASTRO, B.

  DOI：——

  日期：——