cis-2-butyl-5-pentylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cis-2-butyl-5-pentylpyrrolidine
• 英文别名: cis-2-Butyl-5-pentyl-pyrrolidin；(2S,5R)-2-butyl-5-pentylpyrrolidine
• 化学式: C₁₃H₂₇N
• 分子量: 197.364
• InChiKey: CAMNFGRSYHBOEL-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 cis-2-butyl-5-pentylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Miyashita, Masaaki; Awen, Bahlul Z. E.; Yoshikoshi, Akira, Chemistry Letters, 1990, # 2, p. 239 - 242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (�)-trans-2,5-Dialkylpyrrolidines from theLukes-?orm Dilactam: Efficient Preparation of (�)-trans-2-Butyl-5-heptylpyrrolidine and Analogs Present in Ant Venoms
  作者：Wieslaw Gessner、Kimio Takahashi、Arnold Brossi、Marek Kowalski、Michael A. Kaliner

  DOI：10.1002/hlca.19870700805

  日期：1987.12.16

  A 7-step synthesis of (±)-trans-2-butyl-5-heptylpyrrolidine (14) from the Lukes-Šorm dilactam 1 was accomplished in 6% overall yield without counting for a reconversion of cis-isomer 13 into trans-isomer 14 which was also accomplished. Reduction of pyrroline 12, the precursor of 14, with NaBH4 afforded a 1:1 mixture of cis-isomer 13 and trans-isomer 14 separated by chromatography. Reductive N-methylation

  的（±）A 7步合成-反式-2-丁基-5- heptylpyrrolidine（14从）卢克什-SORM双内酰胺1在6％的总收率完成而不计数为一个再变换的顺式-异构体13为反式-异构体14也完成了。用NaBH 4还原14的前体吡咯啉12，得到通过色谱法分离的1：1的顺式异构体13和反式异构体14混合物。14的还原性N-甲基化得到另一种蚂蚁生物碱N-甲基类似物15。合成途径14延长到类似物的类似合成23 - 25和代表用于合成反式-2,5- diakyl取代的吡咯烷。报道了筛选几种对血管通透性有影响的化合物的结果。
• Total Synthesis of Pyrrolidine and Piperidine Natural Products via TMSOTf-Mediated “5/6-<i>endo-dig</i>” Reductive Hydroamination of Enynyl Amines
  作者：Santosh J. Gharpure、Raj K. Patel、Krishna S. Gupta

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02115

  日期：2023.8.11

  acid-mediated 5/6-endo-dig reductive hydroamination cascade of enynyl amines. The brevity of the developed strategy allowed for the collective stereoselective total synthesis of various alkaloids, including (±)-pyrrolidine cis-225H, (±)-epi-197B, (±)-epi-225C, the family of (+)-solenopsins and (+)-isosolenopsins, and the formal synthesis of (±)-bgugaine and (+)-azimic acid.

  带有疏水链的吡咯烷和哌啶的立体选择性合成已经通过烯炔胺的无金属、路易斯酸介导的5/6-内位还原氢胺化级联实现。所开发策略的简洁性允许集体立体选择性全合成各种生物碱，包括(±)-吡咯烷顺式-225H、(±)- epi -197B、(±)- epi -225C、(+)-家族Solenopins 和 (+)-isosolenopsins，以及 (±)-bgugaine 和 (+)-azimic Acid 的正式合成。
• Schmitz; Sonnenschein; Gruendemann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 2, p. 261 - 272
  作者：Schmitz、Sonnenschein、Gruendemann

  DOI：——

  日期：——
• GESSNER, WIESLAW;TAKAHASHI, KIMIO;BROSSI, ARNOLD;KOWALSKI, MAREK;KAIINER,+, HELV. CHIM. ACTA., 70,(1987) N 8, 2003-2010
  作者：GESSNER, WIESLAW、TAKAHASHI, KIMIO、BROSSI, ARNOLD、KOWALSKI, MAREK、KAIINER,+

  DOI：——

  日期：——
• Miyashita, Masaaki; Awen, Bahlul Z. E.; Yoshikoshi, Akira, Chemistry Letters, 1990, # 2, p. 239 - 242
  作者：Miyashita, Masaaki、Awen, Bahlul Z. E.、Yoshikoshi, Akira

  DOI：——

  日期：——