pentane-2,3-dione-3-phenylhydrazone | 58120-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentane-2,3-dione-3-phenylhydrazone
• 英文别名: β-Oxo-γ-phenylhydrazono-pentan；Pentan-2,3-dion-3-phenylhydrazon；3-(Phenylhydrazinylidene)pentan-2-one
• CAS: 58120-93-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: IJOZEAFCANNWQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  293.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentane-2,3-dione-3-phenylhydrazone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以44%的产率得到1-(3-甲基-1H-吲哚-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  底物类似物和分流产物对自由基S-腺苷-1-蛋氨酸酶NosL的机理研究

  摘要：

  自由基小号-adenosyl-升-甲硫氨酸（SAM）的酶催化NosL的转化升色氨酸为3-甲基-2-吲哚乙酸（MIA），这是在临床上感兴趣的那西肽抗生素的生物合成的关键中间体。使用底物类似物2-甲基-3-（吲哚-3-基）丙酸（MIPA）研究了NosL催化作用，该底物类似物可通过NosL转化为MIA。在D 2 O和H 2 O中使用不同MIPA异构体的生化分析明确表明5'-脱氧腺苷（dAdo）-自由基介导的氢提取来自l的氨基色氨酸而不是蛋白质残基。令人惊讶的是，dAdo自由基介导的氢提取发生在MIPA的两个不同位置，从而将底物划分为不同的反应途径。结合鉴定α，β-不饱和酮旁路产品，我们的研究为NosL催化提供了有价值的机理见解，并突出了自由基SAM酶的显着催化灵活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201509900
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 pentane-2,3-dione-3-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Japp; Klingemann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1888, vol. 247, p. 211,222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of substituted 2-amino-3-cyanopyrroles
  作者：V. I. Shvedov、M. V. Mezentseva、A. N. Grinev

  DOI：10.1007/bf00471296

  日期：1975.9
• A Convenient Synthesis of 3,5-Disubstituted 2-Acetylindoles
  作者：Sharanabasava B. Rajur、Aravind Y. Merwade、L. D. Basanagoudar

  DOI：10.1080/00397919208055420

  日期：1992.1

  An easy synthesis of 3,5-disubstituted-2-actylindoles by the HCl cyclization of the corresponding phenylhydrazones is described.
• Favrel, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1901, vol. 132, p. 41
  作者：Favrel

  DOI：——

  日期：——
• Japp; Klingemann, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 549,550
  作者：Japp、Klingemann

  DOI：——

  日期：——
• Yasuda, Kagaku Kenkyusho Hokoku, 1954, vol. 30, p. 139,142
  作者：Yasuda

  DOI：——

  日期：——