1,2-di(2-pyridyl)-1,2-ethanediol | 19793-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-di(2-pyridyl)-1,2-ethanediol
• 英文别名: meso-1,2-di(2-pyridyl)ethanediol；meso-hydropyridoin；Meso-1,2-bis(pyridin-2-yl)-ethane-1,2-diol；(1R,2S)-1,2-dipyridin-2-ylethane-1,2-diol
• CAS: 19793-82-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: HVIBJFDEUPZPPC-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二(2-吡啶基)乙二酮 在 盐酸 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-di(2-pyridyl)-1,2-ethanediol 、 1,2-di-2-pyridinyl-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  2,2'-吡咯烷酮及其衍生物的非均相催化加氢中的化学选择性和非对映选择性

  摘要：

  在贵金属催化剂上研究了2,2'-吡啶和相关化合物（例如2,2'-吡啶和O-乙酰基-2,2'-吡啶）的非均相催化加氢反应。在2,2'-吡啶酮加氢中讨论了催化金属，催化剂载体，溶剂，酸添加剂，预氢化和氢压对化学和非对映选择性的影响。尽管氢解和环饱和可能会作为副反应发生，但仍获得了较高的化学（90％至100％）和中等的非对映选择性值。在乙腈-水溶剂混合物中的钯黑上，氢化导致的meso / dl比为72/28，而在铑/碳上的氢化过程中，meso / dl比率是29/71。加氢的立体化学解释了氢化中的非对映异构现象，考虑到催化剂表面的顺式-反式异构化，可能的烯化以及竞争性的CC和CO还原。

  DOI：

  10.1006/jcat.2002.3652

文献信息

• Reductive reactions of substituted pyridines by aqueous titanium trichloride
  作者：Angelo Clerici、Ombretta Porta

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85116-8

  日期：1982.1

  Aqueous titanium trichloride reductively removes cyano and halo groups from the correspondingly substituted pyridines by a two electron-transfer process and promotes reduction of pyridyl-ketones and aldehydes to glycols by one electron-transfer process under very simple experimental conditions.

  在非常简单的实验条件下，三氯化钛水溶液通过两个电子转移过程从相应取代的吡啶中还原性除去氰基和卤素基团，并通过一个电子转移过程促进吡啶基酮和醛还原为乙二醇。
• Photoinduced generation of ketyl radicals and application in C–C coupling withoutexternal photocatalyst
  作者：Yonggang Yan、Gang Li、Jiani Ma、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1039/d3gc00054k

  日期：——

  radicals, enabling a series of important reactions in synthetic chemistry, such as the reductive coupling of aldehydes, ketones, and imines, the allylation of aldehydes, the Barbier reaction, reductive arylation, and aldehyde–aniline coupling. We also present evidence to support the ketyl radicals being formed via photoinduced intermolecular electron transfer from the tertiary amine to aryl aldehydes.

  通过光氧化还原催化对羰基进行单电子还原能够产生羰基自由基，为构建 C-C 键提供了一个良性过程。然而，需要外部光催化剂。本文报道了光诱导羰基自由基的产生及其在C-C偶联中的应用，无需使用任何外部光催化剂。在叔胺存在下用紫光照射羰基会产生高反应性的羰基自由基，使合成化学中的一系列重要反应成为可能，如醛、酮和亚胺的还原偶联、醛的烯丙基化、Barbier 反应，还原芳基化和醛 - 苯胺偶联。我们还提供证据支持通过以下方式形成的羰基自由基从叔胺到芳基醛的光诱导分子间电子转移。
• CLERICI, A.;PORTA, O., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 9, 1293-1297
  作者：CLERICI, A.、PORTA, O.

  DOI：——

  日期：——
• Chemo- and Diastereoselectivity in the Heterogeneous Catalytic Hydrogenation of 2,2′-Pyridoin and Its Derivatives
  作者：Viktor Háda、Antal Tungler、László Szepesy

  DOI：10.1006/jcat.2002.3652

  日期：2002.7

  The heterogeneous catalytic hydrogenations of 2,2′-pyridoin and related compounds, such as 2,2′-pyridil and O-acetyl-2,2′-pyridoin, were investigated over noble metal catalysts. The influence of catalytic metals, catalyst supports, solvents, acid additives, prehydrogenation, and hydrogen pressure on the chemo- and diastereoselectivity is discussed in the hydrogenation of 2,2′-pyridoin. Although hydrogenolysis

  在贵金属催化剂上研究了2,2'-吡啶和相关化合物（例如2,2'-吡啶和O-乙酰基-2,2'-吡啶）的非均相催化加氢反应。在2,2'-吡啶酮加氢中讨论了催化金属，催化剂载体，溶剂，酸添加剂，预氢化和氢压对化学和非对映选择性的影响。尽管氢解和环饱和可能会作为副反应发生，但仍获得了较高的化学（90％至100％）和中等的非对映选择性值。在乙腈-水溶剂混合物中的钯黑上，氢化导致的meso / dl比为72/28，而在铑/碳上的氢化过程中，meso / dl比率是29/71。加氢的立体化学解释了氢化中的非对映异构现象，考虑到催化剂表面的顺式-反式异构化，可能的烯化以及竞争性的CC和CO还原。