N-(pyridin-2-ylmethyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide | 56913-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pyridin-2-ylmethyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-pyridin-2-ylmethyl-3-trifluoromethyl-benzamide；3-trifluoromethyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide；3-trifluoromethyl-N-(2-pyridylmethyl)benzamide
• CAS: 56913-66-7
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂O
• mdl: MFCD07358348
• 分子量: 280.249
• InChiKey: WOGCGGHLJSJNEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridin-2-ylmethyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide 在 2-甲氧基吡啶 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三氟甲磺酸酐 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1,1'-(2'-(imidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)-4'-(trifluoromethyl)[1,1':3',1"-terphenyl]-4,4"-diyl)diethanone
  参考文献：
  名称：

  钌和钯催化咪唑并[1,5-a]嗪直接芳基化

  摘要：

  研究了区域选择性 RuII 催化的 C-3 芳基取代咪唑并 [1,5-a] 嗪与（杂）芳基卤化物的直接邻芳基化反应。在同一个烧瓶中使用 RuII 和 PdII 催化剂导致两个连续且不同的 C-H 键芳基化，这使得高度共轭化合物的快速合成成为可能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403268
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(pyridin-2-ylmethyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钌和钯催化咪唑并[1,5-a]嗪直接芳基化

  摘要：

  研究了区域选择性 RuII 催化的 C-3 芳基取代咪唑并 [1,5-a] 嗪与（杂）芳基卤化物的直接邻芳基化反应。在同一个烧瓶中使用 RuII 和 PdII 催化剂导致两个连续且不同的 C-H 键芳基化，这使得高度共轭化合物的快速合成成为可能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403268

文献信息

• ALBRECHT W. L.; CORONA J. A.; EDWARDS M. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 7, 1349-1351
  作者：ALBRECHT W. L.、 CORONA J. A.、 EDWARDS M. L.

  DOI：——

  日期：——
• US4069224A
  申请人：——

  公开号：US4069224A

  公开（公告）日：1978-01-17
• Direct Arylation of Imidazo[1,5-<i>a</i>]azines Through Ruthenium and Palladium Catalysis
  作者：Daniela Sustac Roman、Valentin Poiret、Guillaume Pelletier、André B. Charette

  DOI：10.1002/ejoc.201403268

  日期：2015.1

  The regioselective RuII-catalyzed direct ortho-arylation of C-3 aryl-substituted imidazo[1,5-a]azines with (hetero)aryl halides was investigated. The employment of RuII and PdII catalysts in the same flask resulted in two sequential and distinct C–H bond arylations, which allowed the rapid synthesis of highly conjugated compounds.

  研究了区域选择性 RuII 催化的 C-3 芳基取代咪唑并 [1,5-a] 嗪与（杂）芳基卤化物的直接邻芳基化反应。在同一个烧瓶中使用 RuII 和 PdII 催化剂导致两个连续且不同的 C-H 键芳基化，这使得高度共轭化合物的快速合成成为可能。