DL-(N-(4-methoxybenzoyl))-2-amino-4-pentenoic acid | 217446-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: DL-(N-(4-methoxybenzoyl))-2-amino-4-pentenoic acid
• 英文别名: N-anisoyl-2-amino-4-pentenoic acid；2-(4-methoxy-benzoylamino)-pent-4-enoic acid；2-[(4-methoxybenzoyl)amino]pent-4-enoic acid
• CAS: 217446-33-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• mdl: MFCD25722855
• 分子量: 249.266
• InChiKey: GZDBPNUSRJIBPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-(N-(4-methoxybenzoyl))-2-amino-4-pentenoic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到4-allyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的对映选择性羧基转移

  摘要：

  可转移的技能：对映体纯净的异硫脲可促进对苯二甲酰碳酸酯的O-到C-羧基的转移，并具有出色的对映控制水平（参见方案）。机械地探查了该过程的对映选择性的起源，并在计算上进行了合理化。

  DOI：

  10.1002/anie.200904333
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxy-benzoylamino)-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 DL-(N-(4-methoxybenzoyl))-2-amino-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及新型噁唑化合物，其作为PPAR&agr;和PPAR&ggr;激动剂，并因此可用于治疗由PPAR&agr;和PPAR&ggr;调节的疾病，如糖尿病。

  公开号：

  US20030055265A1

文献信息

• Enantioselective TADMAP-Catalyzed Carboxyl Migration Reactions for the Synthesis of Stereogenic Quaternary Carbon
  作者：Scott A. Shaw、Pedro Aleman、Justin Christy、Jeff W. Kampf、Porino Va、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ja056150x

  日期：2006.1.1

  efficient and are used to prepare chiral lactams (23) and lactones (30) containing a quaternary asymmetric carbon. TADMAP-catalyzed carboxyl migrations in the indole series are relatively slow and proceed with inconsistent enantioselectivity. Modeling studies (B3LYP/6-31G*) have been used in qualitative correlations of catalyst conformation, reactivity, and enantioselectivity.

  手性亲核催化剂 TADMAP [1, 3-(2,2,2-三苯基-1-乙酰氧基乙基)-4-(二甲氨基)吡啶]已由 3-锂硫-4-(二甲氨基)吡啶 (5) 和三苯乙醛 (3)，然后进行酰化和拆分。TADMAP 催化恶唑基、呋喃基和苯并呋喃基烯醇碳酸酯的羧基迁移，具有良好到极好的对映选择水平。恶唑反应特别有效，用于制备含有季不对称碳的手性内酰胺 (23) 和内酯 (30)。吲哚系列中 TADMAP 催化的羧基迁移相对较慢，并且具有不一致的对映选择性。建模研究 (B3LYP/6-31G*) 已用于定性关联催化剂构象、反应性和对映选择性。
• New preparation of difluoroiodomethylsulfanylbenzenes and their radical addition to unsaturated compounds initiated by sodium dithionite
  作者：Xueyan Yang、Xiang Fang、Xianjin Yang、Min Zhao、Yizheng Han、Yongjia Shen、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.018

  日期：2008.2

  Difluoroiodomethylsulfanylbenzene (3a) and 1-chloro-4-difluoroiodomethylsulfanylbenzene (3b) are novel and efficient difluoromethylating reagents via the reaction with unsaturated compounds, such as alkenes, ethynylbenzene, pent-4-en-1-ols, and pent-4-enoic acids initiated by Na2S2O4, to afford the corresponding adducts, tetrahydrofuran derivatives, and γ-butyrolactones containing difluoromethylene

  二氟碘甲基硫烷基苯（3a）和1-氯-4-二氟碘甲基硫烷基苯（3b）是通过与不饱和化合物（如烯烃，乙炔基苯，戊-4-烯-1-醇和戊-4-烯醇）反应而形成的新型高效二氟甲基化试剂。由Na 2 S 2 O 4引发的酸，以中等至良好的产率得到相应的加合物，四氢呋喃衍生物和含二氟亚甲基的γ-丁内酯。
• Synthesis of Difluoromethylene-Containing 1,2,4-Oxadiazole Compounds via the Reaction of 5-(Difluoroiodomethyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole with Unsaturated Compounds Initiated by Sodium Dithionite
  作者：Fanhong Wu、Xueyan Yang、Zhonghua Wang、Xiang Fang、Xianjin Yang、Yongjia Shen

  DOI：10.1055/s-2007-983705

  日期：2007.6

  5-(Difluoroiodomethyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole, syn­thesized by the iodination of the corresponding zinc reagent of 5-(bromodifluoromethyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole, reacted with various unsaturated compounds, such as alkenes, alkynes, pent-4-en-1-ols, and pent-4-enoic acids, in the presence of sodium dithionite and sodium hydrogen carbonate in aqueous acetonitrile solution at ambient temperature to afford various difluoromethylenated 1,2,4-oxadiazole-containing compounds, including γ-butyrolactones and tetrahydrofurans, in moderate yields.

  5-(二氟碘甲基)-3-苯基-1,2,4-恶二唑，由 5-(溴二氟甲基)-3-苯基-1,2,4-恶二唑的相应锌试剂碘化合成，与各种不饱和化合物，如烯、炔、戊-4-烯-1-醇和戊-4-烯酸反应、在二亚硫酸钠和碳酸氢钠的存在下，在乙腈水溶液中于常温下反应，得到各种二氟甲基化的含 1,2,4-恶二唑的化合物，包括δ-丁内酯和四氢呋喃，收率适中。
• Sodium Dithionite Initiated Addition-lactonization of 2-Acyl- amino-4-pentenoic Acids with Fluoroalkyl Iodides to Synthesize 4-Fluoroalkyl-2-acylamino-4-butyrolactones
  作者：Xueyan Yang、Xianjin Yang、Shengjie Zhu、Lingling Ye、Yang Chen、Guanlong Chen、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201090375

  日期：2010.11

  4‐Fluoroalkyl‐2‐acylamino‐4‐butyrolactones were afforded in moderate yields by the sodium dithionite initiated one‐pot addition‐lactonization reaction of polyfluoroalkyl iodides with 2‐acylamino‐4‐pentenoic acids.

  亚硫酸氢钠引发的多氟烷基碘与2-酰基氨基-4-戊烯酸的一锅加成-内酯化反应提供了中等收率的4-氟烷基-2-酰基氨基-4-丁内酯。
• [EN] CARBOXYLIC ACID SUBSTITUTED OXAZOLE DERIVATIVES FOR USE AS PPAR-ALPHA AND -GAMMA ACTIVATORS IN THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLE SUBSTITUES PAR DE L'ACIDE CARBOXYLIQUE UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS PPAR-ALPHA ET GAMMA DANS LE TRAITEMENT DU DIABETE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2002092084A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 to R7 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases such as diabetes.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R7如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。该化合物可用于治疗糖尿病等疾病。