1-乙基咪唑烷-2,4,5-三酮 | 57012-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-乙基咪唑烷-2,4,5-三酮
• 英文名称: 1-ethyl-2,4,5-trioxoimidazolidine
• 英文别名: 1-ethylimidazolidine-2,4,5-trione；1-ethylparabanic acid；ethyl-imidazolidinetrione；Aethyl-imidazolidintrion；1-ethylimidazolidinetrione；1-Ethyl-2,4,5-trioxo-imidazolidin
• CAS: 57012-86-9
• 化学式: C₅H₆N₂O₃
• mdl: MFCD04621960
• 分子量: 142.114
• InChiKey: VIGJKMRHILAFFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基咪唑烷-2,4,5-三酮 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-ethyl-3-(1,1,3-trioxo-2,3-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-2-ylmethyl)imidazolidine-2,4,5-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Decomposition of Parabanic Acid Derivatives

  摘要：

  作为与合成药理学和农用化学上有趣的对氨基苯甲酸衍生物有关的研究计划的一部分，我们合成了咪唑烷-2,4,5-三酰基咪唑烷（6）、2-硫酮咪唑烷-1-基咪唑烷（7）、苯并[d]-异噻唑-2-基咪唑烷-2,4,5-三酮（8a-c）、通过超声波在碱性溶液中获得了 2-硫酮苯并[d]-异噻唑-2-基咪唑烷-4,5-二酮（9a-c）和 1-苯并咪唑-3-咪唑烷-2,4,5-三酮（10a-c）、1-苯基脲（11）、1-乙基-3-[(3-乙基硫脲基)甲基]脲（12）和 1-乙基-3-[(3-甲基硫脲基)甲基]脲（13）。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13307a
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chromium(III) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 1-乙基咪唑烷-2,4,5-三酮
  参考文献：
  名称：

  Biltz; Topp, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile Synthesis of <i>N</i>-Carbamoylamino Acids
  作者：Sergey Ryabukhin、Andrey Bogolubsky、Gennadiy Pakhomov、Eugeniy Ostapchuk、Alexander Shivanyuk、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2008-1078017

  日期：——

  N-Carbamoylamino acids were obtained through the alkylation of monosubstituted parabanic acids followed by hydro­lysis of the intermediate products. This new methodology furnishes structurally and functionally diverse N-carbamoylamino acids in high preparative yields and excellent purity.

  通过对单取代对位氨基甲酸酯进行烷基化，然后水解中间产物，获得了 N-氨基甲酰基氨基甲酸酯。这种新方法可提供结构和功能多样化的 N-氨基甲酰基氨基酸，制备收率高，纯度极佳。
• Peroxynitrite Reacts with 8-Nitropurines to Yield 8-Oxopurines
  作者：Joseph M. Lee、Jacquin C. Niles、John S. Wishnok、Steven R. Tannenbaum

  DOI：10.1021/tx010093d

  日期：2002.1.1

  the resulting products. Using this model substrate, the products formed during the peroxynitrite reaction were identified as the ethyl derivatives of oxaluric acid, 5-iminoimidazolidin-2,4-dione, III, [N-nitro-N'-[2,4-dioxo-imidazolidine-5-ylidene]-urea, V, dehydroallantoin, parabanic acid, cyanuric acid, and uric acid. Upon the basis of the previous studies with 8-oxodG, these products were recognized

  过氧亚硝酸盐与2'-脱氧鸟苷反应生成几种主要产物，包括8-oxo-2'-脱氧鸟苷（8-oxodG）和8-硝基鸟嘌呤（8-nitroGua）。尽管先前已经表征了在8-oxodG与过氧亚硝酸盐反应过程中形成的末端产物，但没有描述由8-nitroGua形成的末端产物。为了鉴定这些产物，使用9-乙基-8-硝基黄嘌呤作为8-nitroGua的模型，因为前者可以很容易地以高收率合成，并促进了所得产物的反相HPLC分离。使用该模型底物，在过亚硝酸盐反应过程中形成的产物被鉴定为草酸的乙基衍生物，5-亚氨基咪唑烷基-2,4-二酮，III，[N-硝基-N'-[2,4-二氧代-咪唑烷] -5-亚烷基]-脲，V，脱氢丙氨酸，对羟基苯甲酸，氰尿酸和尿酸。根据先前对8-oxodG的研究，这些产品被认为是过氧亚硝酸盐介导的尿酸氧化的产物。此外，反应混合物中尿酸的存在使我们提出了一种模型，其中首先将8-硝基嘌呤转化为8-
• Andreasch, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 138
  作者：Andreasch

  DOI：——

  日期：——
• Lee, Yong-Gyun; Yoon, Jin-Hwan; Kim, Jong-Sik, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 1, p. 129 - 132
  作者：Lee, Yong-Gyun、Yoon, Jin-Hwan、Kim, Jong-Sik、Song, Ju-Hyun、Kim, Yun-Young、Jung, Dai-Il、Hahn, Jung-Tai

  DOI：——

  日期：——
• Biltz; Topp, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1399
  作者：Biltz、Topp

  DOI：——

  日期：——