diethyl 2-azido-2-methylmalonate | 849114-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-azido-2-methylmalonate
• 英文别名: azido-methyl-malonic acid diethyl ester；α-Azido-isobernsteinsaeure-diaethylester；Azido-methyl-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-azido-2-methylpropanedioate
• CAS: 849114-26-7
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₄
• 分子量: 215.209
• InChiKey: WTCOOSKGEOGUQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-azido-2-methylmalonate 在 氨 、 水 作用下， 生成 azido-methyl-malonic acid diamide
  参考文献：
  名称：

  Forster; Mueller, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸二乙酯 在 sodium azide 、 potassium 1-hydroxy-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ(5)-benziodoxol-5-sulfonate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到diethyl 2-azido-2-methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基的实际叠氮化

  摘要：

  已开发出一种操作简单的直接叠氮化1,3-二羰基化合物的方法。使用叠氮化钠和基于碘的氧化剂（例如I 2或2-碘氧基苯甲酸（IBX）-SO 3 K / NaI ），反应可在环境条件下轻松进行。尤其是，后一种方法作为一种新型且平衡良好的氧化剂，具有出色的官能团耐受性和底物范围，因此可以使用各种叔二叠氮基和2,2-双叠氮基1,3-二羰基化合物使用传统方法将更难以访问。由于含叠氮化物的产品容易与炔烃进行1,3-偶极环加成反应，因此我们的报告提出了一条通往敏感复杂分子类似物的新途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201102680

文献信息

• Lewis Acid or Alkyl Halide Promoted Rearrangements of Phosphor- and Phosphinimidates to N,N-Disubstituted Phosphor- and Phosphinamidates
  作者：Christian Hackenberger、Ina Wilkening、Giuseppe del Signore、Wiebke Ahlbrecht

  DOI：10.1055/s-0030-1260141

  日期：2011.9

  Lewis Acid Catalyzed Rearrangement of Phosphin- and Phosphorimidates 2.3 One-Pot Procedure for the Formation of N,N-Disubstituted Phosphoramidates from Alkyl Halides 3 Conclusion Staudinger reaction - phosphorimidate rearrangement - phosphoramidates - phosphinamidate - one-pot procedure - Lewis acid catalysis

  在本文中，我们描述了通过烷基卤化物或路易斯酸催化的磷酰胺或膦酰亚胺酸酯的重排合成N，N-二取代的磷酰胺和膦酰胺酸酯。此外，我们介绍了一种新颖的一锅法，用于合成N，N-二取代的氨基磷酸酯，可防止分离潜在爆炸性的烷基叠氮化物衍生物。在该反应顺序中，将几种烷基卤化物原位转化为相应的叠氮化物，并与亚磷酸酯反应生成亚磷酸亚氨酸酯。最后向混合物中加入催化量的路易斯酸，得到的N，N-二取代的氨基磷酸酯具有良好的至优异的总产率。 1引言 2 N，N-二取代的磷酸酯和膦酰胺的合成 2.1烷基卤催化的膦和亚磷酰胺的重排 2.2 Lewis酸催化膦和亚磷酰胺的重排 2.3一锅法从烷基卤化物中形成N，N-双取代的氨基磷酸酯 3结论 施陶丁格反应-亚磷酸酯重排-氨基磷酸酯-亚氨基膦酸酯-一锅法-Lewis酸催化
• Practical Azidation of 1,3-Dicarbonyls
  作者：Tobias Harschneck、Sara Hummel、Stefan F. Kirsch、Philipp Klahn

  DOI：10.1002/chem.201102680

  日期：2012.1.23

  An operationally simple, direct azidation of 1,3‐dicarbonyl compounds has been developed. The reaction proceeds readily under ambient conditions using sodium azide and an iodine‐based oxidant such as I2 or 2‐iodoxybenzoic acid (IBX)‐SO3K/NaI. In particular, the latter method, as a new and well‐balanced oxidizing agent, shows excellent functional group tolerance and substrate scope and thus allows access

  已开发出一种操作简单的直接叠氮化1,3-二羰基化合物的方法。使用叠氮化钠和基于碘的氧化剂（例如I 2或2-碘氧基苯甲酸（IBX）-SO 3 K / NaI ），反应可在环境条件下轻松进行。尤其是，后一种方法作为一种新型且平衡良好的氧化剂，具有出色的官能团耐受性和底物范围，因此可以使用各种叔二叠氮基和2,2-双叠氮基1,3-二羰基化合物使用传统方法将更难以访问。由于含叠氮化物的产品容易与炔烃进行1,3-偶极环加成反应，因此我们的报告提出了一条通往敏感复杂分子类似物的新途径。
• Forster; Mueller, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 134
  作者：Forster、Mueller

  DOI：——

  日期：——