trans-2-butyl-5-heptylpyrrolidine | 116558-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trans-2-butyl-5-heptylpyrrolidine
• 英文别名: Pyrrolidine, 2-butyl-5-heptyl-, (2R,5R)-rel-；(2R,5R)-2-butyl-5-heptylpyrrolidine
• CAS: 116558-84-0
• 化学式: C₁₅H₃₁N
• 分子量: 225.418
• InChiKey: FIXZYWKWWCBXRZ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-butyl-5-heptylpyrrolidine 生成 (2R-trans)-2-butyl-5-heptyl-1-phenylsulfonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  SKRINJAR, MARCO;WISTRAND, LARS-G., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 1775-1778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-壬酮 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 trans-2-butyl-5-heptylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Miyashita, Masaaki; Awen, Bahlul Z. E.; Yoshikoshi, Akira, Chemistry Letters, 1990, # 2, p. 239 - 242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chirospecific synthesis of trans-2,5-disubstituted pyrrolidines via stereoselective addition of organocopper reagents to N-acyliminium ions.
  作者：Lars-G. Wistrand、Marco Skrinjar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87047-2

  日期：1991.1

  Reaction of the N-acyliminium ion precursor 1a (derived from S-proline via anodic methoxylation) with RCu in the presence of BF3·Et2O gives preferentially the trans adducts 2 (trans:cis ≥96:4). Using such a procedure, a general synthetic route to (2R, 5R)-trans-2,5-dialkylpyrrolidines has been developed, as exemplified by the chirospecific syntheses of the ant feromones trans 5-butyl-2-heptylpyrrolidine

  在BF 3 ·Et 2 O的存在下，N-酰基亚胺离子前体1a（通过S-脯氨酸通过阳极甲氧基化反应）与RCu反应，优先得到反式加合物2（trans：cis≥96：4）。使用这样的方法，已经开发了合成（2R，5R）-反式-2,5-二烷基吡咯烷酮的一般方法，例如反式5-丁基-2-庚基吡咯烷酮（10a），反式铁蚁的手性特异性合成就是例证。-5-乙基-2-庚基吡咯烷（10b）和反-5-庚基-2-（5-己烯基）吡咯烷（10c）。
• Diastereo- and enantioselective syntheses of (−)-coniine, (−)-solenopsin A, (−)-solenopsis fugaz venom and (−)-xenovenine via deoxygenative decarboxylation of 2-carbonylsultam-substituted n-hydroxy-piperidines and -pyrrolidines
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian G. Bochet、Eric Merifield

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88213-4

  日期：1994.9

  Heating cyclic 2-carbonylsultam-substituted N-hydroxylamines 4 with NaH yields sultam auxiliary 8 and imines 10, which are trapped in situ either by i-Bu2AlH or organocerium reagents to give enantiomerically pure 2-mono- or trans-2,6(2,5)-disubstituted piperidines (pyrrolidines) 11 or 12.

  加热循环2 carbonylsultam取代Ñ -hydroxylamines 4用NaH产量磺内酰胺辅助8个亚胺10，其被捕获在原位由任何我-Bu 2的AlH或有机铈试剂，得到对映体纯2单-或反式-2,6- （2，5）-二取代的哌啶（吡咯烷）11或12。
• Enantioselective Syntheses of 2,5-Disubstituted Pyrrolidines Based on Iridium-Catalyzed Allylic Aminations-Total Syntheses of Alkaloids from Amphibian Skins
  作者：Martin Gärtner、Robert Weihofen、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/chem.201100649

  日期：2011.6.27

  A broadly applicable route to trans‐2,5‐disubstituted pyrrolidines has been developed. Key steps are an asymmetric iridium‐catalyzed allylic amination, a Suzuki–Miyaura coupling, and an intramolecular aza‐Michael addition. Enantiomeric excesses in the range of 93–99 % ee have been achieved. Total syntheses of the alkaloids (−)‐225 C, (+)‐ and (−)‐223 H (xenovenine), (+)‐223 AB, (+)‐195 B, and (+)‐223 R

  已经开发出广泛适用的反式-2,5-二取代吡咯烷酮的方法。关键步骤是不对称铱催化的烯丙基胺化，Suzuki-Miyaura偶联和分子内氮杂-Michael加成。对映体过量已达到93–99％ee的范围 。生物碱的全合成（ - ） - 225℃，（+） -和（ - ） - 223ħ（xenovenine），（+） - 223 AB，（+） - 195乙，和（+） - 223 - [R已作为应用程序进行。
• Synthesis of (�)-trans-2,5-Dialkylpyrrolidines from theLukes-?orm Dilactam: Efficient Preparation of (�)-trans-2-Butyl-5-heptylpyrrolidine and Analogs Present in Ant Venoms
  作者：Wieslaw Gessner、Kimio Takahashi、Arnold Brossi、Marek Kowalski、Michael A. Kaliner

  DOI：10.1002/hlca.19870700805

  日期：1987.12.16

  A 7-step synthesis of (±)-trans-2-butyl-5-heptylpyrrolidine (14) from the Lukes-Šorm dilactam 1 was accomplished in 6% overall yield without counting for a reconversion of cis-isomer 13 into trans-isomer 14 which was also accomplished. Reduction of pyrroline 12, the precursor of 14, with NaBH4 afforded a 1:1 mixture of cis-isomer 13 and trans-isomer 14 separated by chromatography. Reductive N-methylation

  的（±）A 7步合成-反式-2-丁基-5- heptylpyrrolidine（14从）卢克什-SORM双内酰胺1在6％的总收率完成而不计数为一个再变换的顺式-异构体13为反式-异构体14也完成了。用NaBH 4还原14的前体吡咯啉12，得到通过色谱法分离的1：1的顺式异构体13和反式异构体14混合物。14的还原性N-甲基化得到另一种蚂蚁生物碱N-甲基类似物15。合成途径14延长到类似物的类似合成23 - 25和代表用于合成反式-2,5- diakyl取代的吡咯烷。报道了筛选几种对血管通透性有影响的化合物的结果。
• (2R-trans)-2-Butyl-5-heptylpyrrolidine as a Potent Sigma Receptor Ligand Produced by Streptomyces longispororuber.
  作者：KAZUO KUMAGAI、KAZUSHIGE SHONO、HIROSHI NAKAYAMA、YUKIHIRO OHNO、IKUTARO SAJI

  DOI：10.7164/antibiotics.53.467

  日期：——

  A potent sigma (σ) receptor ligand was isolated from the culture broth of Streptomyces longispororuber #525. The active compound was identified to be (2R-trans)-2-butyl-5-heptylpyrrolidine by spectroscopic and chemical studies. The compound exhibited high affinity and selectivity for σ receptors. The IC50 values toward σ1, σ2 and dopamine D2 receptors were 2.0, 22.7 and more than 40, 000 nM, respectively. Its (2S-trans)- and (±)-cis-isomers, both synthesized, were also found to be high affinity σ ligands.

  从长孢子链霉菌（Streptomyces longispororuber #525）的培养液中分离出一种强效的σ（sigma）受体配体。通过光谱和化学研究，确定该活性化合物为 (2R-trans)-2- 丁基-5-庚基吡咯烷。该化合物对 σ 受体具有高亲和力和选择性。对 σ1、σ2 和多巴胺 D2 受体的 IC50 值分别为 2.0、22.7 和超过 40,000 nM。合成的(2S-反式)-和(±)-顺式异构体也被发现是高亲和力的σ配体。