6,7-dimethylene-3-(p-toluenesulfonyl)-3-azabicyclo[3.2.0]heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethylene-3-(p-toluenesulfonyl)-3-azabicyclo[3.2.0]heptane
• 英文别名: 6,7-dimetylene-3-(4-tolylsulfonyl)-3-azabicyclo[3.2.0]heptane；6,7-dimethylene-3-tosyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptane；(1R,5S)-6,7-dimethylidene-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptane
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• 分子量: 275.371
• InChiKey: DKBSZTISHVIVEG-GASCZTMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙二酸二乙酯 、 6,7-dimethylene-3-(p-toluenesulfonyl)-3-azabicyclo[3.2.0]heptane 在 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以49%的产率得到diethyl-2-tosyl-1,2,3,3a,4,6,7,7b-octahydro-5H-benzo[3,4]cyclobuta[1,2-c]pyrrole-5,5-dicarbox ylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的双亚丙基[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  已经描述了镍催化双丙二烯的[2 + 2]环加成。在Ni（0）和黄磷的存在下，将简单的双亚戊烯用于“头对头”环加合物的形成。产物中的二烯基部分适用于各种[4 + 2]环加成反应。Ni-xantphos体系下的丙二烯丙烯酰胺以高度立体选择性的方式通过顺序的[2 + 2] – [4 + 2]环加成反应生成三环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151168
• 作为产物：
  描述：

  N,N-di(buta-2,3-dien-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 四(亚磷酸三苯酯)镍 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到6,7-dimethylene-3-(p-toluenesulfonyl)-3-azabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的双亚丙基[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  已经描述了镍催化双丙二烯的[2 + 2]环加成。在Ni（0）和黄磷的存在下，将简单的双亚戊烯用于“头对头”环加合物的形成。产物中的二烯基部分适用于各种[4 + 2]环加成反应。Ni-xantphos体系下的丙二烯丙烯酰胺以高度立体选择性的方式通过顺序的[2 + 2] – [4 + 2]环加成反应生成三环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151168

文献信息

• A Stereoselective Carbocyclization of Bis(allenes) with Germylstannane Catalyzed by Palladium Complexes
  作者：Young-Taek Hong、Seok-Keun Yoon、Suk-Ku Kang、Chan-Mo Yu

  DOI：10.1002/ejoc.200400361

  日期：2004.11

  germastannylation of bis(allenes) with germylstannanes, catalyzed by palladium complexes, for the construction of cis or trans five-membered cyclic systems has been investigated. We observed that the relative stereochemical arrangements of the reaction products depends on the substituents in the reagents containing Ge−Sn σ-bonds. When the reagent Ph3GeSnBu3 was employed in the Pd0-catalyzed carbocyclization of bis(allenes)

  已经研究了由钯配合物催化的双（丙二烯）与锗基锡烷的非对映选择性锗烷酰化，用于构建顺式或反式五元环系统。我们观察到反应产物的相对立体化学排列取决于含有 Ge-Sn σ 键的试剂中的取代基。当 Ph3GeSnBu3 试剂用于 Pd0 催化的双（丙二烯）碳环化时，产生了反式环化产物和/或顺式稠合双环二烯。相比之下，顺式环状化合物与顺式稠合双环二烯一起从与 Bu3GeSnBu3 的反应中获得。还描述了建立立体化学关系的 NMR 实验和对这种转化的机械推测，作为对不同立体化学结果的可能解释。
• Palladium-Catalyzed Carbocyclization/Silastannylation and Distannylation of Bis(allenes)
  作者：Suk-Ku Kang、Tae-Gon Baik、Alexander N. Kulak、Young-Hwan Ha、Yoongho Lim、Joongmin Park

  DOI：10.1021/ja001597l

  日期：2000.11.22
• Controllable [2+2] Cycloadditions of 1,5-Bisallenyl-Substituted Compounds
  作者：Xuefeng Jiang、Xin Cheng、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.200602847

  日期：2006.12.4
• Nickel-catalyzed [2 + 2] cycloaddition reaction using bisallenes
  作者：Shigeru Arai、Yuna Kawata、Yuka Amako、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151168

  日期：2019.10

  nickel-catalyzed [2 + 2] cycloaddition of bisallenes has been described. Simple bisallenes are employed for the formation of “head to head” cycloadducts in the presence of Ni(0) with xantphos. The dienyl moiety in a product were applicable for various [4 + 2] cycloaddition reactions. Allene-allenamides under Ni-xantphos system gave the tricyclic compounds through sequential [2 + 2]–[4 + 2] cycloaddition reaction

  已经描述了镍催化双丙二烯的[2 + 2]环加成。在Ni（0）和黄磷的存在下，将简单的双亚戊烯用于“头对头”环加合物的形成。产物中的二烯基部分适用于各种[4 + 2]环加成反应。Ni-xantphos体系下的丙二烯丙烯酰胺以高度立体选择性的方式通过顺序的[2 + 2] – [4 + 2]环加成反应生成三环化合物。