N-(3,4-methylenedioxy benzyl)-nonamide | 141803-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(3,4-methylenedioxy benzyl)-nonamide
• 英文别名: N-[3,4-methylenedioxybenzyl]nonanamide；N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)nonanamide；N-piperonyl-nonanamide；N-Piperonyl-nonanamid；Nonanamide, N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-；N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)nonanamide
• CAS: 141803-93-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: DTCPDCJMPBQSHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3,4-methylenedioxy benzyl)-nonamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌剂的新型辣椒素类似物：合成、生物学评价和硅方法

  摘要：

  设计、合成了一类新的苯并[d][1,3]二氧戊环-5-基甲基烷基/芳基酰胺和辣椒素的酯类似物，并评估了它们对人和鼠癌细胞系（B16F10，SK- MEL-28、NCI-H1299、NCI-H460、SK-BR-3 和 MDA-MB-231) 和人肺成纤维细胞 (MRC-5)。三种化合物（5f、6c 和 6e）在微摩尔 (µM) 范围内选择性抑制侵袭性癌细胞的生长。此外，探索性数据分析指出拓扑和电子分子特性是负责对一组研究化合物进行区分的过程。研究结果表明，应用设计策略，除了提供更有效的类似物，

  DOI：

  10.1002/ardp.201400233

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NANYANG POLYTECHNIC

  公开号：WO2010144055A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention relates to compounds represented by the general formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein n is an integer from 1 to 5; p is an integer from 0 to 4; R1 is selected from the group consisting of a hydroxyl group, an alkoxy group, a thiol group, and a thioether group; R2 and R3 are independently a methylene group or a nucleophile, with the proviso that at least one of R2 and R3 is a nucleophile group; Z is an oxygen (O) atom or sulfur (S) atom; T is hydrogen or an optionally substituted aliphatic group; with the proviso that when n = 2, R1 is not -OCH3 on the carbon-3 position of the phenyl group and R1 is not -OH on the carbon-4 position of the phenyl group.

  该发明涉及由通式（I）表示的化合物及其药学上可接受的盐，其中n是1到5的整数；p是0到4的整数；R1从羟基、烷氧基、硫醇基和硫醚基组成的群体中选取；R2和R3独立地是亚甲基基团或亲核试剂，但至少其中之一是亲核试剂基团；Z是氧（O）原子或硫（S）原子；T是氢或可选择取代的脂肪族基团；但当n=2时，R1不是苯基的碳-3位置上的-甲氧基，且R1不是苯基的碳-4位置上的-羟基。
• Jones; Pyman, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2597
  作者：Jones、Pyman

  DOI：——

  日期：——
• Hypotensive and antinociceptive effects of ether-linked and relatively non-pungent analogues of N-nonanoyl vanillylamide
  作者：IJ Chen、JM Yang、JL Yeh、BN Wu、YC Lo、SJ Chen

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90002-i

  日期：1992.4

  N-nonanoyl vanillylamide (1) is a synthetic substitute of capsaicin (2), a pungent principle in red pepper. 1 was reacted with succinic anhydride, 3-chloro-1,2-propanediol, sodium chloroacetate, and 2-chloroethanol to furnish N-nonanoyl vanillylamide-4-succinyl ester (3), N-nonanoyl vanillylamide-4-glyceryl ether (4), sodium N-nonanoyl vanillylamide-4-0-acetate (5) and N-nonanoyl vanillylamide-4-glycol ether (6), respectively. A 3,4-methylenedioxy derivative of 1, N-nonanoyl piperonylamide (7), was synthesized from piperonylamine HCl and nonanoyl chloride. The ether analogues 4-6 all demonstrated marked antinociceptive and hypotensive effects without producing any overt irritation. In addition, these compounds revealed no untoward vagus reflex or transient hypertensive effect as previously found in 1 or 2.