N,N,6,6'-tetramethyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N,6,6'-tetramethyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diamine
• 英文别名: N,N,6,6′-tetramethyl[1,1′-biphenyl]-2,2′-diamine；2-[2-(Dimethylamino)-6-methylphenyl]-3-methylaniline；2-[2-(dimethylamino)-6-methylphenyl]-3-methylaniline
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: MUDLXCSFKIPYPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,6,6'-tetramethyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diamine 、 1-溴-2-硝基苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型手性联芳基NHC配体铑配合物的合成及X射线结构

  摘要：

  从[Rh（COD）Cl] 2，NaOAc，KI和二苯并咪唑鎓盐4a或二苯并咪唑鎓盐4b – d之间的反应制备了一系列新的手性NHC-铑络合物，它们是从手性2,2'-二氨基衍生而来的-6,6'-二甲基-1,1'-联苯，2,2'-二氨基-1,1'-联萘基或6,6'-二甲基-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联苯。配体的空间和电子效应在复合物的形成中起重要作用。例如，在Na 3 O 3和KI存在下，在CH 3 CN中，在回流下，用0.5当量的[Rh（COD）Cl] 2处理手性单苯并咪唑鎓盐4b（具有NMe 2基团）得到手性Rh（I）络合物5b，而手性单苯并咪唑鎓盐4d（带有MeO基团）提供外消旋Rh（I）络合物5d。在相似的反应条件下，在NaOAc和KI存在下，用0.5当量的[Rh（COD）Cl] 2处理苯并咪唑鎓盐4a得到外消旋的Rh（III）络合物5a，而苯并咪唑鎓盐[C 20 H 12（C衍生自手性2

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.12.059
• 作为产物：
  描述：

  N-[2'-(dimethylamino)-6,6'-dimethyl-1,1'-biphenyl-2-yl]acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N,6,6'-tetramethyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diamine
  参考文献：
  名称：

  二胺系双（硫脲）有机催化剂的不对称亨利反应

  摘要：

  我们已经开发了一种新型的多功能的C 2对称联苯基二胺系双（硫脲）有机催化剂，在不对称亨利反应中进行了测试。在充分优化的条件下，该催化剂可提供极高的收率和出色的对映选择性，尤其是对于电子不足的芳族和杂环底物而言。由于催化剂对硅胶的亲和力高，因此简单的无色谱硝基硝基醇分离方法是可行的。进行了初步的动力学和光谱实验，以完成有机催化的硝基醛缩醛化过程的机理图。最后，已开发的合成策略成功地应用于对映纯的催化对映选择性合成（S）-益康唑和（R）-米拉贝隆是后期中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00079

文献信息

• Synthesis, structure, and catalytic activity of chiral silver(I) and copper(II) complexes with biaryl-based nitrogen-containing ligands
  作者：Haiyan Zhang、Liang Chen、Haibin Song、Guofu Zi

  DOI：10.1016/j.ica.2010.11.023

  日期：2011.1

  two-coordinated Ag(I) complexes. Reaction of AgX with 1 equiv of chiral N4-ligands 5, 7, 8 and 10 gives the chiral, binuclear double helicate Ag(I) complexes, while chiral mono-nuclear single helicate Ag(I) complexes are obtained with N4-ligands 6 and 9. Treatment of either N3-ligand 1 or N4-ligand 9 or 10 with 1 equiv of CuX2 (X = Cl, ClO4) gives the mono-ligated Cu(II) complexes. All the complexes have been

  从AgX（X = NO 3，PF 6，OTf）或CuX 2（X = Cl，ClO 4）与手性联芳基N的反应制备了一系列手性Ag（I）和Cu（II）配合物-配体。配体的刚性在Ag（I）配合物的形成中起着重要作用。例如，治疗的手性Ñ 3 -ligands 1 - 3与卤化银的一半当量（X = NO 3，PF 6，光学传递函数），得到手性二连接四配位的Ag（I）配合物，而配体4，得到两个配位的Ag（I）配合物。AgX与1当量的手性N 4配体5的反应，7，8和10给出了手性，双核双helicate银（I）络合物，而手性单核单helicate银（I）配合物是用N得到4 -ligands 6和9。是N-的治疗3 -配体1或N 4 -配体9或10用1个当量的CuX的2（X =氯，CLO 4）给出单连接的Cu（II）配合物。所有配合物均已通过各种光谱技术和元素分析进行​​了表征。X射线衍射分析进一步证实了
• Synthesis, structure, and catalytic activity of titanium(IV) and zirconium(IV) amides with chiral biphenyldiamine-based ligands
  作者：Guofu Zi、Furen Zhang、Xue Liu、Lin Ai、Haibin Song

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.12.008

  日期：2010.3

  A new series of titanium(IV) and zirconium(IV) amides have been prepared from the reaction between M(NMe2)4 (M = Ti, Zr) and C2-symmetric ligands, (R)-2,2′-bis(pyridin-2-ylmethylamino)-6,6′-dimethyl-1,1′-biphenyl (2H2), (R)-2,2′-bis(pyrrol-2-ylmethyleneamino)-6,6′-dimethyl-1,1′-biphenyl (3H2), (R)-2,2′-bis(diphenylphosphinoylamino)-6,6′-dimethyl-1,1′-biphenyl (4H2), (R)-2,2′-bis(methanesulphonylamino)-6

  从M（NMe 2）4（M = Ti，Zr）与C 2对称配体（R）-2,2'-之间的反应制备了一系列新的钛（IV）和锆（IV）酰胺双（吡啶-2-基甲基氨基）-6,6'-二甲基-1,1'-联苯（2 H 2），（R）-2,2'-双（吡咯-2-基亚甲基氨基）-6,6' -二甲基-1,1'-联苯（3 H 2），（R）-2,2'-双（二苯基膦酰基氨基）-6,6'-二甲基-1,1'-联苯（4 H 2），（R）-2,2'-双（甲磺酰氨基）-6,6'-二甲基-1,1'-联苯（5 H 2），（R）-2,2'-双（对甲苯磺酰基氨基）-6,6'-二甲基-1,1'-联苯（6 H 2）和C 1对称配体，（R）-2-（二苯基硫代磷氨基） -2'-（二甲氨基）-6,6'-二甲基-1,1'-联苯（7 H）和（R）-2-（吡啶-2-基氨基）-2'-（二甲氨基）-6,6衍生自（R）-2,2'-二氨基-6,6'-二甲基-1,1'-联苯的'-二甲基-1
• ENANTIOMER ANALYSIS METHOD
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP3358346A1

  公开（公告）日：2018-08-08

  An object is to develop a novel methodology which is excellent for the analysis of enantiomers. The object can be achieved by a method for analyzing an enantiomer including (1) to (3) below: (1) reacting a mixture of a first compound and a second compound that are a pair of enantiomers with an axially chiral compound that is one of a pair of axially chiral isomers, to generate a derivative mixture containing a first derivative obtained by a reaction of the first compound with the axially chiral compound and a second derivative obtained by a reaction of the second compound with the axially chiral compound; (2) separating the first derivative and the second derivative in the derivative mixture; and (3) detecting the separated first derivative and second derivative by mass spectrometry.

  目的是开发一种新型方法，该方法非常适合分析对映体。该目标可通过包括以下（1）至（3）的对映体分析方法来实现： (1) 将作为一对对映体的第一化合物和第二化合物的混合物与作为一对轴向手性异构体之一的轴向手性化合物反应，生成衍生物混合物，其中包含第一化合物与轴向手性化合物反应得到的第一衍生物和第二化合物与轴向手性化合物反应得到的第二衍生物； (2) 分离衍生物混合物中的第一衍生物和第二衍生物；以及 (3) 通过质谱法检测分离出的第一衍生物和第二衍生物。
• Method for analyzing enantiomer
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US11327060B2

  公开（公告）日：2022-05-10

  Enantiomers may be analyzed by: (1) reacting a mixture of a first compound and a second compound that are a pair of enantiomers with an axially chiral compound that is one of a pair of axially chiral isomers, to generate a derivative mixture containing a first derivative obtained by a reaction of the first compound with the axially chiral compound and a second derivative obtained by a reaction of the second compound with the axially chiral compound; (2) separating the first derivative and the second derivative in the derivative mixture; and (3) detecting the separated first derivative and second derivative by mass spectrometry.

  可通过以下方法分析对映体： (1) 将作为一对对映体的第一种化合物和第二种化合物的混合物与作为一对轴向手性异构体之一的轴向手性化合物反应，生成衍生物混合物，其中包含第一种化合物与轴向手性化合物反应得到的第一衍生物，以及第二种化合物与轴向手性化合物反应得到的第二衍生物； (2) 分离衍生物混合物中的第一衍生物和第二衍生物；以及 (3) 通过质谱法检测分离出的第一衍生物和第二衍生物。
• METHOD FOR ANALYZING ENANTIOMER
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US20180217113A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  Enantiomers may be analyzed by: (1) reacting a mixture of a first compound and a second compound that are a pair of enantiomers with an axially chiral compound that is one of a pair of axially chiral isomers, to generate a derivative mixture containing a first derivative obtained by a reaction of the first compound with the axially chiral compound and a second derivative obtained by a reaction of the second compound with the axially chiral compound; (2) separating the first derivative and the second derivative in the derivative mixture; and (3) detecting the separated first derivative and second derivative by mass spectrometry.