壬-3,8-二烯酸 | 39200-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 壬-3,8-二烯酸
• 英文名称: 3,8-nonadienoic acid
• 英文别名: Nona-3,8-dienoic acid
• CAS: 39200-19-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: MYRHKQMPDBLATK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 壬-3,8-二烯酸 在 吡啶 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(E)-N-(quinolin-8-yl)trideca-3,12-dienamide
  参考文献：
  名称：

  含（杂）芳基硅烷的钯（II）定向催化未活化烯烃的分子间抗马尔科夫尼科夫加氢芳基化反应

  摘要：

  我们在本文中描述了在氧化还原中性条件下区域选择性钯（II）催化未活化的脂肪族烯烃与电子和空间上不同的（杂）芳基硅烷的分子间氢芳基化反应。可移除的双齿8-氨基喹啉助剂可轻松用于决定区域选择性，防止β-氢化物消除并促进原pal。这种基于硅的协议具有广泛的底物范围，具有出色的官能团相容性，并且能够以快速的途径以高收率和独特的抗马尔科夫尼科夫选择性向多种γ-芳基丁酸衍生物转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03416
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 壬-3,8-二烯酸
  参考文献：
  名称：

  用氧代丙二酸二乙酯作为二氧化碳的亲烯当量进行烯羧化。烯丙基羧酸的合成

  摘要：

  在制备 une serie d'acides carboxyliques allyliques a partir des ocoxyliques par un processus en deux etapes 等价物 a: 1) une 反应 ene avec l'oxomalonate de diethyle conduisant a l'ester α-hydroxymalonique; 2) une bisdecarboxylation oxydante de ce dernier

  DOI：

  10.1021/ja00325a014

文献信息

• Novel regioselective hydrogenation of alkadienoic acids caused by the addition of water
  作者：Temon Okano、Mitsunari Kaji、Satoru Isotani、Jitsuo Kiji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61142-5

  日期：1992.9

  The regioselective hydrogenation of 3,8-nonadienoic acid to 8-nonenoic acid was realized by the addition of water with RhCl[P(p-tolyl)3]3 in benzene at 1 atm hydrogen, whereas in the absence of water the reaction mostly gave 3-nonenoic acid. The novel selectivity is caused by both an accelerating effect of water on the hydrogenation of the 3-position and a retarding effect on that of the 8-position

  通过将水与RhCl [P（p-tolyl）3] 3在苯中于1atm的氢气中加入水，可以实现3,8-壬二酸向8-壬烯酸的区域选择性加氢，而在没有水的情况下，反应主要是得到3-壬烯酸。新的选择性是由水对3位氢化作用的加速作用和对8位氢化作用的阻滞作用所引起的。
• Palladium-Catalyzed Double and Single Carbonylation of Aryl Halides and Allylic Compounds
  作者：Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.433

  日期：1995.2

  After a brief introduction summarizing the author’s previous work concerning the double carbonylation of aryl halides catalyzed by palladium complexes, newly found catalytic processes (1) for converting allylic formates and chlorides into β,γ-unsaturated acids and (2) the double carbonylation of allylic chlorides to β,γ-unsaturated α-keto amides are described. Mechanisms which reasonably account for the catalytic processes are proposed on the basis of studies concerning the properties of the organopalladium complexes.

  在简要介绍了作者之前关于钯配合物催化的芳基卤化物双羰基化研究之后，描述了新发现的催化过程：(1) 将烯丙基甲酸酯和氯化物转化为 β,γ- 不饱和酸和 (2) 将烯丙基氯化物双羰基化转化为 β,γ- 不饱和 α-酮酰胺。基于对有机钯配合物性质的研究，提出了合理解释这些催化过程的机制。
• Palladium-catalyzed synthesis of mixed anhydrides <i>via</i> carbonylative telomerization
  作者：Kevin Hares、Dennis Vogelsang、Charlotte S. Wernsdörfer、Dennis Panke、Dieter Vogt、Thomas Seidensticker

  DOI：10.1039/d2cy00486k

  日期：——

  mixed carboxylic anhydrides were accessed directly via homogeneous palladium catalysis from 1,3-butadiene and carboxylic acids. Under carbonylative telomerization conditions, the respective mixed 3,8-nonadienoic anhydrides are formed in a single reaction step with yields of up to 82%. These very reactive mixed anhydrides can then be used for consecutive reactions in a one-pot manner and selectively transfer

  第一次，通过均相钯催化从 1,3-丁二烯和羧酸直接获得混合羧酸酐。在羰基调聚条件下，各自混合的 3,8-壬二烯酸酐在单个反应步骤中形成，产率高达 82%。然后，这些非常活泼的混合酸酐可以一锅法用于连续反应，并选择性地转移新形成的不饱和 C9 单元。讨论了所提出的机理可能发生的变化，在第一个例子中，混合酸酐被用来形成酰胺。
• Ligand-Controlled Regiodivergent Ni-Catalyzed Reductive Carboxylation of Allyl Esters with CO₂
  作者：Toni Moragas、Josep Cornella、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja509077a

  日期：2014.12.24

  A novel Ni-catalyzed regiodivergent reductive carboxylation of allyl esters with CO2 has been developed. This mild, user-friendly, and operationally simple method is characterized by an exquisite selectivity profile that is dictated by the ligand backbone.
• Enecarboxylation with diethyl oxomalonate as an enophilic equivalent of carbon dioxide. A synthesis of allylcarboxylic acids
  作者：Mary F. Salomon、Simon N. Pardo、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/ja00325a014

  日期：1984.6

  On prepare une serie d'acides carboxyliques allyliques a partir des olefines correspondantes par un processus en deux etapes equivalent a: 1) une reaction ene avec l'oxomalonate de diethyle conduisant a l'ester α-hydroxymalonique; 2) une bisdecarboxylation oxydante de ce dernier

  在制备 une serie d'acides carboxyliques allyliques a partir des ocoxyliques par un processus en deux etapes 等价物 a: 1) une 反应 ene avec l'oxomalonate de diethyle conduisant a l'ester α-hydroxymalonique; 2) une bisdecarboxylation oxydante de ce dernier