N-(4-oxo-2-propan-2-ylquinazolin-3-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(4-oxo-2-propan-2-ylquinazolin-3-yl)benzamide
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: GBGXZMLVEZVERO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  桂皮[酸]酐 、 N-(4-oxo-2-propan-2-ylquinazolin-3-yl)benzamide 在 (R)-HBTM 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化逆向选择性N-酰化不对称合成N-N轴向手性化合物

  摘要：

  与成熟的C-C和C-N轴向手性相比，N-N轴向手性的不对称合成仍然难以捉摸且具有挑战性。在此，我们报道了喹唑啉酮型苯甲酰胺与肉桂酸酐的第一个阻转选择性N-酰化反应，用于直接催化合成光学活性阻转异构喹唑啉酮衍生物。该反应条件温和，底物范围广，生成N-N轴向手性化合物，收率高，对映选择性非常好。此外，通过大规模反应、产物转化以及产物作为酰化动力学拆分试剂的应用，证明了该方案的合成实用性。此外，DFT 计算为立体选择的解释提供了令人信服的证据。

  DOI：

  10.1039/d1sc05360d