N-[7-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-methyl-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-isobutyramide | 183194-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: N-[7-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-methyl-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-isobutyramide
• CAS: 183194-52-7
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₅
• 分子量: 350.374
• InChiKey: SZKGOKBPEACMJM-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  129.47
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[7-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-methyl-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-isobutyramide 在 N-甲基吗啉 、 1H-1,2,4-三唑 、 三氯化磷 作用下， 生成 7-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-3,7-dihydro-2-(isobutylamino)-6-methyl-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 3'-(triethylammonium phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotides containing 7- or 8-methyl-7-deazaguanine: steric requirements of major groove substituents on the DNA structure

  摘要：

  含有 7-甲基-7-脱氮鸟嘌呤和胞嘧啶的交替八核苷酸中的甲基具有立体自由度，可保持 B-DNA 结构，而异构体-8-甲基-7-脱氮鸟嘌呤则会导致 B-Z 转换。

  DOI：

  10.1039/cc9960002263
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(2-amino-4-methoxy-6-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol 在 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[7-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-methyl-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  7-Deazapurine寡脱氧核糖核苷酸：7-deaza-8-甲基鸟嘌呤对dna结构和稳定性的影响

  摘要：

  制备含有7-脱氮基2'-脱氧-8-甲基鸟苷（m 8 c 7 G d；2b）的寡脱氧核糖核苷酸。为此目的，合成了膦酸酯3a和亚磷酰胺3b，并将其用于固相寡脱氧核糖核苷酸合成中。通过温度依赖性CD和UV光谱研究了含2b的寡脱氧核糖核苷酸的双链体形成的结构和热力学数据，并将其与含7-deaza-2'-deoxy-7-methylguanosine（m 7 c 7 G d）或7 -deaza-2'-deoxy-guanosine（c 7 G d ;2a）。通常，化合物2b降低了双链体的稳定性。在序列d（m 8 c 7 G-C）4 （18）的情况下，掺入2b可促进BZ跃迁。此外，鸟嘌呤残基的寡脱氧核糖核苷酸束中存在的单个7-deaza-8-甲基鸟嘌呤残基使dG四链体明显不稳定。与7-脱氮鸟嘌呤或7-脱氮氮杂-7-甲基鸟嘌呤相比，这种去稳定作用更为明显。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810310