(2R,3S,5R)-5-(2-amino-4-methoxy-6-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol | 204929-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(2-amino-4-methoxy-6-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 204929-11-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₄
• 分子量: 294.31
• InChiKey: VHTAMJSTDNNVSK-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  115.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(2-amino-4-methoxy-6-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到2-amino-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-methyl-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  7-Deazapurine寡脱氧核糖核苷酸：7-deaza-8-甲基鸟嘌呤对dna结构和稳定性的影响

  摘要：

  制备含有7-脱氮基2'-脱氧-8-甲基鸟苷（m 8 c 7 G d；2b）的寡脱氧核糖核苷酸。为此目的，合成了膦酸酯3a和亚磷酰胺3b，并将其用于固相寡脱氧核糖核苷酸合成中。通过温度依赖性CD和UV光谱研究了含2b的寡脱氧核糖核苷酸的双链体形成的结构和热力学数据，并将其与含7-deaza-2'-deoxy-7-methylguanosine（m 7 c 7 G d）或7 -deaza-2'-deoxy-guanosine（c 7 G d ;2a）。通常，化合物2b降低了双链体的稳定性。在序列d（m 8 c 7 G-C）4 （18）的情况下，掺入2b可促进BZ跃迁。此外，鸟嘌呤残基的寡脱氧核糖核苷酸束中存在的单个7-deaza-8-甲基鸟嘌呤残基使dG四链体明显不稳定。与7-脱氮鸟嘌呤或7-脱氮氮杂-7-甲基鸟嘌呤相比，这种去稳定作用更为明显。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810310
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-8-甲基-2,4,9-噻唑双环[4.3.0]壬烷-3,7,10-三烯-5-酮 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(2-amino-4-methoxy-6-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  7-Deazapurine寡脱氧核糖核苷酸：7-deaza-8-甲基鸟嘌呤对dna结构和稳定性的影响

  摘要：

  制备含有7-脱氮基2'-脱氧-8-甲基鸟苷（m 8 c 7 G d；2b）的寡脱氧核糖核苷酸。为此目的，合成了膦酸酯3a和亚磷酰胺3b，并将其用于固相寡脱氧核糖核苷酸合成中。通过温度依赖性CD和UV光谱研究了含2b的寡脱氧核糖核苷酸的双链体形成的结构和热力学数据，并将其与含7-deaza-2'-deoxy-7-methylguanosine（m 7 c 7 G d）或7 -deaza-2'-deoxy-guanosine（c 7 G d ;2a）。通常，化合物2b降低了双链体的稳定性。在序列d（m 8 c 7 G-C）4 （18）的情况下，掺入2b可促进BZ跃迁。此外，鸟嘌呤残基的寡脱氧核糖核苷酸束中存在的单个7-deaza-8-甲基鸟嘌呤残基使dG四链体明显不稳定。与7-脱氮鸟嘌呤或7-脱氮氮杂-7-甲基鸟嘌呤相比，这种去稳定作用更为明显。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810310