(2R,6S)-2-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-3,6-dihydro-6-formyl-6-[3-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]propyl]-1(2H)-pyridinecarboxylic acid phenylmethyl ester | 1190397-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-2-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-3,6-dihydro-6-formyl-6-[3-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]propyl]-1(2H)-pyridinecarboxylic acid phenylmethyl ester
• 英文别名: benzyl (2R,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-formyl-6-[3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 1190397-33-1
• 化学式: C₃₃H₅₇NO₅Si₂
• 分子量: 603.99
• InChiKey: PCRWIAWEDKVSQN-LXANVCGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.89
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸甲酯 、 (2R,6S)-2-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-3,6-dihydro-6-formyl-6-[3-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]propyl]-1(2H)-pyridinecarboxylic acid phenylmethyl ester 在 lithium diisopropyl amide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (2R,6S)-2-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-3,6-dihydro-6-[1-hydroxy-2-(methoxycarbonyl)propyl]-6-[3-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]propyl]-1(2H)-pyridinecarboxylic acid phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱盐酸盐的全合成：手性哌啶的一般路线的开发和使用。

  摘要：

  基于涉及在早期构建完全取代的不对称中心的方法，描述了海洋生物碱盐酸盐的总合成。五元环是通过5- exo - trig自由基环化和不饱和六元环形成的，该过程正式代表共轭加成和S N 2'置换的顺序组合，这是制备双环化合物的一般方法氮在环的融合位置 基于制备光学纯的哌啶的通用方法的开发，还报道了（+）-卤代氯的正式合成。该方法的关键步骤（用于制造我们的中间体之一）是4-乙烯基氧基-3,4-二氢-2的克莱森重排H-吡啶-1-羧酸苄酯。这样的O-乙烯基化合物易于从相应的醇原位产生，其本身很容易由丝氨酸和末端乙炔组装而成。

  DOI：

  10.1021/jo901481n
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S)-2-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-3,6-dihydro-6-(hydroxymethyl)-6-[3-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]propyl]-1(2H)-pyridinecarboxylic acid phenylmethyl ester 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(2R,6S)-2-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-3,6-dihydro-6-formyl-6-[3-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]propyl]-1(2H)-pyridinecarboxylic acid phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱盐酸盐的全合成：手性哌啶的一般路线的开发和使用。

  摘要：

  基于涉及在早期构建完全取代的不对称中心的方法，描述了海洋生物碱盐酸盐的总合成。五元环是通过5- exo - trig自由基环化和不饱和六元环形成的，该过程正式代表共轭加成和S N 2'置换的顺序组合，这是制备双环化合物的一般方法氮在环的融合位置 基于制备光学纯的哌啶的通用方法的开发，还报道了（+）-卤代氯的正式合成。该方法的关键步骤（用于制造我们的中间体之一）是4-乙烯基氧基-3,4-二氢-2的克莱森重排H-吡啶-1-羧酸苄酯。这样的O-乙烯基化合物易于从相应的醇原位产生，其本身很容易由丝氨酸和末端乙炔组装而成。

  DOI：

  10.1021/jo901481n