Methyl (4S,5E)-8-(4-chlorophenylselenenyl)-4-(4-methoxybenzylthio)-2,4,6-trimethyl-3-oxooct-5-enoate | 188444-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Methyl (4S,5E)-8-(4-chlorophenylselenenyl)-4-(4-methoxybenzylthio)-2,4,6-trimethyl-3-oxooct-5-enoate
• CAS: 188444-26-0
• 化学式: C₂₆H₃₁ClO₄SSe
• 分子量: 554.009
• InChiKey: QUQRRRGCNAAHQB-SEOUXXDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (4S,5E)-8-(4-chlorophenylselenenyl)-4-(4-methoxybenzylthio)-2,4,6-trimethyl-3-oxooct-5-enoate 在 氢氧化钾 、 硫化氢 、 三氟乙酸 、 Mercurous acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (5S)-5-<(E)-4-(4-Chlorophenylselenenyl)-2-methylbut-1-enyl>-2,5-dihydro-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2-oxothiophene
  参考文献：
  名称：

  （5 S）-硫代催乳素的全合成：天然产物绝对构型的修订

  摘要：

  已合成（5 S）-硫霉素（1），发现它是催乳的，[α] D 20 –172°（c 0.2，MeOH）; 因此，右旋天然产物[α] D 20 + 176°（c 1.0，MeOH）为（5 R）-对映体。

  DOI：

  10.1039/c39890000023
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (2S,3E)-2,4-dimethyl-6-hydroxy-2-(4-methoxybenzylthio)hex-3-enoate 在 三丁基膦 作用下， 生成 Methyl (4S,5E)-8-(4-chlorophenylselenenyl)-4-(4-methoxybenzylthio)-2,4,6-trimethyl-3-oxooct-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  （5 S）-硫代催乳素的全合成：天然产物绝对构型的修订

  摘要：

  已合成（5 S）-硫霉素（1），发现它是催乳的，[α] D 20 –172°（c 0.2，MeOH）; 因此，右旋天然产物[α] D 20 + 176°（c 1.0，MeOH）为（5 R）-对映体。

  DOI：

  10.1039/c39890000023

文献信息

• Chambers, Mark S.; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 4, p. 417 - 431
  作者：Chambers, Mark S.、Thomas, Eric J.

  DOI：——

  日期：——