6-[3-(4-fluorophenyl)ureido]nicotinic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[3-(4-fluorophenyl)ureido]nicotinic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-[(4-fluorophenyl)carbamoylamino]pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₂FN₃O₃
• 分子量: 289.266
• InChiKey: RYTXFKPJABIZJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[3-(4-fluorophenyl)ureido]nicotinic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, biological evaluation and molecular docking of novel moleculesto PARP-1 enzyme

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）催化 ADP 核糖向目标蛋白质的转移。因此，PARP 负责 DNA 修复、细胞增殖和细胞死亡。本研究设计并合成了潜在的 PARP 酶抑制剂。通过傅立叶变换红外光谱、^{1}$H NMR、^{13}$C NMR、异核单量子相关分析和质谱分析对合成的化合物进行了阐明，并通过薄层色谱、高效液相色谱和元素分析检测了其纯度。通过在 HeLa 细胞系中进行细胞 PAR 化试验，筛选了 63 个新合成的化合物对 PARP 的抑制作用。结果发现，19 种化合物对 H$_{2}$O$_{2}$ 诱导的细胞 PAR 化有明显的抑制作用。研究了这些化合物在用多柔比星（doxo）处理的癌细胞中的化疗增敏作用。研究发现，强效 PARP 抑制剂与多柔比星（doxo）联用可增强细胞毒性效果，与奥拉帕利（olaparib）的效果类似。分子对接和吸收、分布、代谢、排泄和毒性（ADMET）分析的结果表明，化合物 60 可被列为潜在的 PARP 抑制剂候选药物。综上所述，所有这些结果表明，羧酰肼衍生物可能是治疗癌症疾病的一个很有前景的先导化合物。

  DOI：

  10.3906/kim-1905-15
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基烟酸甲酯 、 异氰酸对氟苯基酯 以 丙酮 为溶剂， 生成 6-[3-(4-fluorophenyl)ureido]nicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, biological evaluation and molecular docking of novel moleculesto PARP-1 enzyme

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）催化 ADP 核糖向目标蛋白质的转移。因此，PARP 负责 DNA 修复、细胞增殖和细胞死亡。本研究设计并合成了潜在的 PARP 酶抑制剂。通过傅立叶变换红外光谱、^{1}$H NMR、^{13}$C NMR、异核单量子相关分析和质谱分析对合成的化合物进行了阐明，并通过薄层色谱、高效液相色谱和元素分析检测了其纯度。通过在 HeLa 细胞系中进行细胞 PAR 化试验，筛选了 63 个新合成的化合物对 PARP 的抑制作用。结果发现，19 种化合物对 H$_{2}$O$_{2}$ 诱导的细胞 PAR 化有明显的抑制作用。研究了这些化合物在用多柔比星（doxo）处理的癌细胞中的化疗增敏作用。研究发现，强效 PARP 抑制剂与多柔比星（doxo）联用可增强细胞毒性效果，与奥拉帕利（olaparib）的效果类似。分子对接和吸收、分布、代谢、排泄和毒性（ADMET）分析的结果表明，化合物 60 可被列为潜在的 PARP 抑制剂候选药物。综上所述，所有这些结果表明，羧酰肼衍生物可能是治疗癌症疾病的一个很有前景的先导化合物。

  DOI：

  10.3906/kim-1905-15

文献信息

• Novel 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazole derivatives as MAO-B inhibitors: Synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies
  作者：Fatih Tok、Zefine Uğraş、Begüm Nurpelin Sağlık、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı、Bedia Koçyiğit-Kaymakçıoğlu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104917

  日期：2021.7

  Thirty novel 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazole derivatives bearing urea moiety were designed and synthesized. IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectroscopic methods and elemental analysis were used to confirm the structures of the compounds. Their monoamine oxidase inhibitory activity was determined against the MAO-A and MAO-B isoforms. None of the compounds showed the potent MAO-A inhibitory activity, while

  设计并合成了 30 种带有尿素部分的新型 2,5-二取代-1,3,4-恶二唑衍生物。IR、1 H-NMR、13 C-NMR和质谱方法和元素分析用于确认化合物的结构。它们的单胺氧化酶抑制活性是针对 MAO-A 和 MAO-B 亚型测定的。没有一种化合物显示出有效的 MAO-A 抑制活性，而 MAO-B 的抑制作用在 62% 至 98% 的范围内显着。其中，发现在苯基脲的第四位带有氯取代基的化合物H8、H9和H12显示出有效的单胺氧化酶 B 抑制活性，IC 50值 0.039–0.066 µM。为了定义和评估化合物H8与单胺氧化酶 B之间的相互作用机制，已经进行了分子对接研究。
• Aryl Urea Derivatives for Treating Obesity
  申请人：Bloxham Jason

  公开号：US20080261952A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  A method of treating a condition associated with the CB-1 receptor, in particular obesity, by administering an effective amount of an aryl urea CB-1 receptor modulating compound to a subject in need of such treatment.

  通过向需要此类治疗的受试者施用有效量的芳基脲CB-1受体调节化合物来治疗与CB-1受体相关的疾病，尤其是肥胖症的方法。