((1R,2R,3R,4S)-3-Benzenesulfonyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-trimethyl-silane | 82201-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1R,2R,3R,4S)-3-Benzenesulfonyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-trimethyl-silane
• 英文别名: [(1R,2R,3R,4S)-3-(benzenesulfonyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 82201-44-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂SSi
• 分子量: 306.501
• InChiKey: NZIQADTXMHFAPT-OCVGTWLNSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  426.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2R,3R,4S)-3-Benzenesulfonyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-trimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 (1R,4S,4aS,9S,9aR,10R)-9,10-diphenyl-1,4,4a,9,9a,10-hexahydro-9,10-epoxy-1,4-methanoanthracene
  参考文献：
  名称：

  Dienophilic properties of phenyl vinyl sulfone and trans-1-(phenylsulfonyl)-2-(trimethylsilyl)ethylene. Their utilization as synthons for ethylene, 1-alkenes, acetylene, and monosubstituted alkynes in the construction of functionalized six-membered rings via [4 + 2] .pi. cycloaddition methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a039
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基硫醚 在 双氧水 、 对苯二酚 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 101.33h， 生成 ((1R,2R,3R,4S)-3-Benzenesulfonyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Dienophilic properties of phenyl vinyl sulfone and trans-1-(phenylsulfonyl)-2-(trimethylsilyl)ethylene. Their utilization as synthons for ethylene, 1-alkenes, acetylene, and monosubstituted alkynes in the construction of functionalized six-membered rings via [4 + 2] .pi. cycloaddition methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a039

文献信息

• Silicon in organic synthesis. 12. -1-benzenesulfonyl-2-(trimethylsilyl)ethylene, a Diels-Alder dienophile equivalent of acetylene and monosubstituted acetylenes
  作者：Leo A. Paquette、Richard V. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83002-1

  日期：1981.1
• PAQUETTE, L. A.;WILLIAMS, R. V., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 46, 4643-4646
  作者：PAQUETTE, L. A.、WILLIAMS, R. V.

  DOI：——

  日期：——
• CARR, R. V. C.;WILLIAMS, R. V.;PAQUETTE, L. A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 25, 4976-4986
  作者：CARR, R. V. C.、WILLIAMS, R. V.、PAQUETTE, L. A.

  DOI：——

  日期：——