N-benzyloxycarbonylthiazolidine-4-carboxylic acid | 150716-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonylthiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-4(R)-thiazolidinecarboxylic acid；N-Carbobenzoxy-L-Thiazolidine-4-Carboxylic Acid；Thiazolidine-3,4-dicarboxylic acid, 3-phenylmethyl ester；3-benzyloxycarbonyl-L-thiazolidine-4-carboxylic acid；4-Thiazolidinecarboxylic acid, 3-benzyloxycarbonyl-；3-phenylmethoxycarbonyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 150716-18-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄S
• 分子量: 267.306
• InChiKey: RPYBYBARYRKSIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonylthiazolidine-4-carboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 ethyl N-(benzyloxycarbonylthiazolidine-4-carbonyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitrypanosomal evaluation of some thiazole-containing amino acids and peptides

  摘要：

  Several amino acids and peptides containing thiazole and thiazolidine residues were prepared. They were tested in vivo and in vitro as possible antitrypanosomal compounds. Some derivatives showed a slight activity. As they are structurally related to glutathione, their inhibitory properties towards glutathionylspermidine synthetase, trypanothione synthetase and trypanothione reductase were determined. No inhibitory activity was found.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(93)90125-x

文献信息

• 4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones and their pharmacological use
  申请人：Cassella Aktiengesellschaft

  公开号：US04816454A1

  公开（公告）日：1989-03-28

  Substituted 4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones of the formula I ##STR1## wherein R, for example, denotes a radical of the formula ##STR2## R.sup.1 and R.sup.2, for example, denote hydrogen or methyl, R.sup.3, for example, denotes 2-methoxy-ethoxy, 3-pyridyl-methoxy, amino-carbonyl-methoxy, hydroxy-carbonyl-methoxy, methyl-thio, (2-methoxy-ethyl)-amino-carbonyl-methoxy, 3-pyridyl-methyl or 5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl and R.sup.4, for example, denotes hydrogen, have useful pharmacological properties and can therefore be used for the preparation of pharmacological products.

  公式I的4,5-二氢-3(2H)-吡啶酮的替代物，其中R，例如，表示公式的基团，R.sup.1和R.sup.2，例如，表示氢或甲基，R.sup.3，例如，表示2-甲氧基乙氧基，3-吡啶基甲氧基，氨基羰基甲氧基，羟基羰基甲氧基，甲硫基，(2-甲氧基乙基)-氨基羰基甲氧基，3-吡啶基甲基或5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基，R.sup.4，例如，表示氢，具有有用的药理学性质，因此可以用于制备药理学产品。
• Structure activity relationship of inhibitors specific for prolyl endopeptidase.
  作者：Tadashi YOSHIMOTO、Daisuke TSURU、Naoko Yamamoto、Ryuhei IKEZAWA、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1271/bbb1961.55.37

  日期：——

  Structural requirements of N-blocked L-proline derivatives as specific inhibitors for prolyl endopeptidase were investigated using a series of substrate analogs. Replacement of L-proline by its D-isomer remarkably reduced the inhibition. Introduction of a sulfur atom in proline and/or in the penultimate pyrrolidine rings significantly increased the inhibition, but the introduction of oxygen rather diminished the activity. A peptide linkage (acid-amide bond) between the proline and the pyrrolidine ring was also required to keep the inhibitory activity. A benzyloxycarbonyl group was most effective as an N-blocked component of the inhibitors.

  使用一系列底物类似物研究了作为脯氨酰内肽酶特异性抑制剂的 N-受阻 L-脯氨酸衍生物的结构要求。用 L-脯氨酸的 D-异构体取代 L-脯氨酸明显降低了抑制作用。在脯氨酸和/或倒数第二个吡咯烷环中引入一个硫原子会显著增加抑制作用，但引入氧反而会降低活性。脯氨酸和吡咯烷环之间的肽键（酸酰胺键）也是保持抑制活性的必要条件。苄氧羰基作为抑制剂的 N-受阻成分最为有效。
• Geschützte Aminosäurederivate und deren Herstellung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0129075A2

  公开（公告）日：1984-12-27

  Im wesentlichen 100%ig reine, am Nα durch einen Rest vom Urethan-Typus geschützte Aminosäuren und ein Verfahren für deren Herstellung werden beschrieben. Dieses Verfahren eliminiert die Bildung von Di und Tripeptid-Verunreinigungen; als Zwischenprodukte werden leicht hydrolysierbare Trimethylsilylester verwendet.

  本文介绍了在 Nα 处受氨基甲酸乙酯类残留物保护的基本 100%纯氨基酸及其制备过程。 该过程消除了二肽和三肽杂质的形成；使用易水解的三甲基硅烷酯作为中间体。
• 4, 5-Dihydro-3(2H)-pyridazinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0175363A2

  公开（公告）日：1986-03-26

  Substituierte 4,5-Dihydro-3(2H)-pyridazinone der Formel I worin R z. B. einen Rest der Formel R', R2 z. B. Wasserstoff oder Methyl, R3 z. B. 2-Methoxy-ethoxy, 3-Pyridyl-methoxy, Amino-carbonyl-methoxy, Hydroxy-carbonyl-methoxy, Methyl-thio, (2-Methoxy-ethyl)-amino-carbonyl-methoxy, 3-Pyridyl-methyl, 5-Methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl, R4 z. B. Wasserstoff bedeuten, besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften und können daher zur Herstellung pharmakologischer Präparate verwendet werden.

  式 I 的取代的 4,5-二氢-3(2H)-哒嗪酮 其中 R 是例如式 I 的基团 R'，R2 例如是氢或甲基，R3 例如是 2-甲氧基-乙氧基、3-吡啶基-甲氧基、氨基-羰基-甲氧基、羟基-羰基-甲氧基、甲硫基、（2-甲氧基-乙基）氨基-羰基-甲氧基、3-吡啶基-甲基、5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-基，R4 例如是氢。例如氢，具有重要的药理特性，因此可用于生产药用制剂。
• Thiazolidine compounds
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co Ltd

  公开号：EP0303434A1

  公开（公告）日：1989-02-15

  Thiazolidine compounds of the general formula: wherein Ar represents a phenyl group, a naphthyl group or a pyridyl group, Y represents a saturated or unsaturated alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, n represents zero or 1, represents a 5- or 6-membered saturated heterocyclic group which may contain a hetero atom other than the nitrogen atom, X represents an oxygen atom, m represents zero or 1, R represents a hydrogen atom or an alkoxycarbonyl group; and pharmaceutically acceptable salts thereof, possess an inhibitory effect for prolyl endopeptidase, and are useful as therapeutical agents for the treatment of dementia and amnesia.

  通式如下的噻唑烷化合物 其中 Ar 代表苯基、萘基或吡啶基，Y 代表具有 1 至 5 个碳原子的饱和或不饱和亚 烷基，n 代表 0 或 1、 代表 5 或 6 元饱和杂环基团，该杂环基团可含有除氮原子之外的杂原子；X 代表氧原子；m 代表 0 或 1；R 代表氢原子或烷氧羰基；以及它们的药学上可接受的盐类，具有抑制脯氨酰内肽酶的作用，可用作治疗痴呆症和健忘症的治疗剂。