4-氨基-n-(2-氯苯基)苯甲酰胺 | 888-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-n-(2-氯苯基)苯甲酰胺
• 中文别名: 4-氨基-N-(2-氯苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-amino-N-(2-chlorophenyl)benzamide
• 英文别名: 4-amino-N-(2chlorophenyl)benzamide；4-amino-benzoic acid-(2-chloro-anilide)；4-Amino-benzoesaeure-(2-chlor-anilid)；4-Amino-benz-<2-chlor-anilid>
• CAS: 888-79-9
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD00628973
• 分子量: 246.696
• InChiKey: ZMSXIPRVNDRUAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-n-(2-氯苯基)苯甲酰胺 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(2-chlorophenyl)-4-(3-(4-chlorophenyl)-1-(2-morpholinoethyl)ureido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现含有脲部分的苯甲酰胺衍生物作为可溶性环氧化物水解酶抑制剂

  摘要：

  通过抑制可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 提高环氧脂肪酸可有效治疗炎症和疼痛相关疾病。在此，我们报道了一系列含有尿素部分的苯甲酰胺衍生物作为 sEH 抑制剂的发现。密集的结构修饰导致化合物A34被鉴定为具有良好物理化学性质的有效 sEH 抑制剂。分子对接揭示了独特的酰胺支架和 Phe497 之间的额外氢键相互作用，有助于增强 sEH 抑制效力。化合物A34对人 sEH 表现出出色的抑制活性，IC 50值为 0.04 ± 0.01 nM，K i值为 0.2 ± 0.1 nM。它还在体内代谢研究中显示出适度的全身药物暴露和口服生物利用度。在角叉菜胶诱导的炎性疼痛大鼠模型中，与t -AUCB和塞来昔布相比，化合物A34表现出更好的治疗效果。体内代谢研究和炎症性疼痛评估表明，A34可能是开发高效 sEH 抑制剂的可行先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105898
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-4-氨基苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 4-氨基-n-(2-氯苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDO-SUBSTITUTED AZOLE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS AZOLE AMIDO-SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中X1、X2、R1、R2、R4、R5、R7和R8如本文所定义，涉及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是肿瘤，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。

  公开号：

  WO2017055313A1

文献信息

• Synthesis and in vitro antiproliferative activity of novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives
  作者：Nermin S. Abdou、Rabah A. T. Serya、Ahmed Esmat、Mai F. Tolba、Nasser S. M. Ismail、Khaled A. M. Abouzid

  DOI：10.1039/c5md00127g

  日期：——

  A novel series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antiproliferative activity.

  一系列新型吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物被设计、合成并评估其抗增殖活性。
• [EN] AMIDO-SUBSTITUTED AZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLE AMIDO-SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017055313A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present invention relates to compounds of general formula (I), in which X1, X2, R1, R2, R4, R5, R7, and R8 are as defined herein, to methods of preparing said compounds, to intermediate compounds useful for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of neoplasms, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中X1、X2、R1、R2、R4、R5、R7和R8如本文所定义，涉及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是肿瘤，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• Synthesis and biological evaluation of 2,4-disubstituted phthalazinones as Aurora kinase inhibitors
  作者：Wei Wang、Xiu Feng、Huan-Xiang Liu、Shi-Wu Chen、Ling Hui

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.048

  日期：2018.7

  4-disubstituted phthalazinones were synthesized and their biological activities, including antiproliferation, inhibition against Aurora kinases and cell cycle effects were evaluated. Among them, N-cyclohexyl-4-((4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-oxophthalazin-2(1H)-yl) methyl) benzamide (12c) exhibited the most potent antiproliferation against five carcinoma cell lines (HeLa, A549, HepG2, LoVo and HCT116

  合成了一系列的2,4-二取代邻苯二氮酮，并评估了它们的生物活性，包括抗增殖，对Aurora激酶的抑制作用和细胞周期效应。其中，N-环己基-4-（（4-（1-甲基-1H-吡唑-4-基）-1-氧酞嗪-2（1H）-基）甲基）苯甲酰胺（12c）表现出最强的抗增殖作用5个癌细胞系（HeLa，A549，HepG2，LoVo和HCT116细胞）的IC50值在2.2-4.6μM之间，而参考化合物VX-680的IC50值在8.5-15.3μM之间。此外，Aurora激酶测定法显示化合物12c是AurA和AurB激酶的有效抑制剂，IC50值分别为118±8.1和80±4.2 nM。分子对接研究表明，化合物12c与AurA和AurB形成更好的相互作用。此外，化合物12c通过调节cyclinB1和cdc2的蛋白质水平在HeLa细胞中诱导G2 / M细胞周期停滞。这些结果表明，12c是用于癌症潜在治疗的有希望的泛极光激酶抑制剂。
• AURKA 선택적 분해 유도 화합물
  申请人：(주) 업테라

  公开号：KR20240008889A

  公开（公告）日：2024-01-19

  본 발명은 AURKA의 선택적 분해를 유도하는 신규 화합물에 관한 것으로, 구체적으로 AURKA 결합 모이어티와 E3 유비퀴틴 라이게이즈 결합 모이어티가 화학적 링커로 연결된 이기능성 화합물, 이의 제조방법, 및 이의 용도를 제공한다. 또한, 본 발명에 따른 화합물들은 AURKA 관련 질환의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种能够诱导AURKA（ Aurora kinase A）选择性分解的新型化合物，具体来说，它是一种双功能化合物，其中包含与AURKA结合的基团和与E3泛素连接酶结合的基团，并且这两个基团通过化学连接基团相连。此外，本发明还提供这种化合物的制备方法及其用途。根据本发明的化合物在AURKA相关疾病的预防或治疗中具有应用价值。
• Heller, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 121, p. 201
  作者：Heller

  DOI：——

  日期：——