methyl 2,4-dideoxy-6-O-benzyl-3-O-allyl-α- and β-D-threo-hexopyranosides | 88096-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,4-dideoxy-6-O-benzyl-3-O-allyl-α- and β-D-threo-hexopyranosides
• 英文别名: (4S,6S)-2-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxane
• CAS: 88096-32-6；88096-33-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: YYOXVFWTYNHOOX-PYNWJHIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-dideoxy-6-O-benzyl-3-O-allyl-α- and β-D-threo-hexopyranosides 在 10% palladium on active carbon 甲醇 、 Wilkinson's catalyst 、 甲酸 、 Amberlite IR 118 、 Celite 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 potassium hydride 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S,6S,8R,9S)-4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛的化学。手性二取代内酯衍生物的制备；合成阿维菌素和米尔倍霉素螺缩醛部分的关键中间体

  摘要：

  从葡糖葡聚糖已经开发了两个双保护的（4S，6S）-4-羟基-6-羟甲基四氢吡喃-2-酮的合成。与取代的乙炔锂衍生物随后氢化和酸催化的环化这些内酯的反应，导致形成的米尔倍霉素的螺缩醛部分的β 1和β 3。

  DOI：

  10.1039/c39830000829
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,4-dideoxy-3-O-allyl-β-D-threo-hexopyranose 在 Amberlite IR 118 、 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 2,4-dideoxy-6-O-benzyl-3-O-allyl-α- and β-D-threo-hexopyranosides
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛的化学。手性二取代内酯衍生物的制备；合成阿维菌素和米尔倍霉素螺缩醛部分的关键中间体

  摘要：

  从葡糖葡聚糖已经开发了两个双保护的（4S，6S）-4-羟基-6-羟甲基四氢吡喃-2-酮的合成。与取代的乙炔锂衍生物随后氢化和酸催化的环化这些内酯的反应，导致形成的米尔倍霉素的螺缩醛部分的β 1和β 3。

  DOI：

  10.1039/c39830000829

文献信息

• Baker, Raymond; Boyes, R. Hugh O.; Broom, D. Mark P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1613 - 1622
  作者：Baker, Raymond、Boyes, R. Hugh O.、Broom, D. Mark P.、O'Mahony, Mary J.、Swain, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• BAKER, RAYMOND;BOYES, R. HUGH O.;BROOM, D. MARK P.;OMAHONY, MARY J.;SWAIN+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 7, 1613-1621
  作者：BAKER, RAYMOND、BOYES, R. HUGH O.、BROOM, D. MARK P.、OMAHONY, MARY J.、SWAIN+

  DOI：——

  日期：——