ethyl 2-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-pyridinecarboxylate | 148214-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-pyridinecarboxylate
• 英文别名: 5-O-ethyl 2-O-methyl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)pyridine-2,5-dicarboxylate
• CAS: 148214-95-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₆
• 分子量: 344.324
• InChiKey: CYZSYUXXOHSURZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-pyridinecarboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93.8%的产率得到5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. V. Novel 4-(3-Nitrophenyl)pyrimidine and 4-(3-Nitrophenyl)pyrimidine Derivatives with Anti-anoxic Activity.

  摘要：

  合成了新型的4-(3-硝基苯基)吡啶和4-(3-硝基苯基)嘧啶衍生物，这些化合物在基本氮原子和嘧啶（或吡啶）环的C-5（或C-3）位置之间具有三原子连接，并测试其在小鼠中的抗缺氧（AA）活性。其中，6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-(吡咯烷甲酰基氨基)嘧啶（10f）显示出最强的AA活性（3.2 mg/kg，腹腔注射）。比较了6-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-酰基)-4-(3-硝基苯基)-2-苯基嘧啶（FK 360）和10f的三维分子电势（3D-MEP）。虽然部分区域存在共同占有的空间，10f的负电区更广泛、更深，并且位置与FK 360有所不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.163
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-3-butenoate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 、 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. V. Novel 4-(3-Nitrophenyl)pyrimidine and 4-(3-Nitrophenyl)pyrimidine Derivatives with Anti-anoxic Activity.

  摘要：

  合成了新型的4-(3-硝基苯基)吡啶和4-(3-硝基苯基)嘧啶衍生物，这些化合物在基本氮原子和嘧啶（或吡啶）环的C-5（或C-3）位置之间具有三原子连接，并测试其在小鼠中的抗缺氧（AA）活性。其中，6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-(吡咯烷甲酰基氨基)嘧啶（10f）显示出最强的AA活性（3.2 mg/kg，腹腔注射）。比较了6-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-酰基)-4-(3-硝基苯基)-2-苯基嘧啶（FK 360）和10f的三维分子电势（3D-MEP）。虽然部分区域存在共同占有的空间，10f的负电区更广泛、更深，并且位置与FK 360有所不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.163

文献信息

• Studies on Cerebral Protective Agents. V. Novel 4-(3-Nitrophenyl)pyrimidine and 4-(3-Nitrophenyl)pyrimidine Derivatives with Anti-anoxic Activity.
  作者：Atsushi KUNO、Hiroyoshi SAKAI、Mitsuru OHKUBO、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.41.163

  日期：——

  Novel 4-(3-nitrophenyl)pyridine and 4-(3-nitrophenyl)pyrimidine derivatives, possessing three-atom linkages between basic nitrogen and at the C-5 (or C-3) position of the pyrimidine (or pyridine) ring, were synthesized and tested for anti-anoxic (AA) activity in mice. Among them, 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-5-(pyrrolidinomethylcarbonyl-amino)pyrimidine (10f) had the most potent AA activity (3.2 mg/kg, i.p.). Three-dimensional molecular electrostatic potentials (3D-MEP) around the nitrogeneous basic moiety of 6-methyl-5-(4-methylpiperazin-1-ylcarbonyl)-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylpyrimidine (FK 360) and 10f were compared. The negative zone of 10f is broader and deeper and positioned somewhat differently to that of FK 360, although there is a co-occupied spacial area in part.

  合成了新型的4-(3-硝基苯基)吡啶和4-(3-硝基苯基)嘧啶衍生物，这些化合物在基本氮原子和嘧啶（或吡啶）环的C-5（或C-3）位置之间具有三原子连接，并测试其在小鼠中的抗缺氧（AA）活性。其中，6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-(吡咯烷甲酰基氨基)嘧啶（10f）显示出最强的AA活性（3.2 mg/kg，腹腔注射）。比较了6-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-酰基)-4-(3-硝基苯基)-2-苯基嘧啶（FK 360）和10f的三维分子电势（3D-MEP）。虽然部分区域存在共同占有的空间，10f的负电区更广泛、更深，并且位置与FK 360有所不同。