3-O-acetyl-1,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose | 72396-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-acetyl-1,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-3-O-acyl-β-D-glucopyranose；[(1R,2R,3S,4R,5R)-2,4-bis(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] acetate
• CAS: 72396-00-0
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: WYESYSDCWFLZMO-QMCAAQAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以65%的产率得到1,6-脱水-2,4-O-苯基-Β-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Michel, Josef; Ruecker, Ernst, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 423 - 428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 barium(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.87h， 生成 3-O-acetyl-1,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过在连续流动条件下开发常见的碳水化合物保护基反应，从左旋葡聚糖合成受保护的葡萄糖衍生物。

  摘要：

  在从左旋葡聚糖生产部分保护的葡萄糖结构单元的背景下，报道了在连续流动过程中常见的碳水化合物保护基反应。在不使用氧化钡的NaH的情况下证明了对苄醚的保护作用，然而，这表明需要这种催化剂的形式不易在流动条件下紧密堆积。在乙腈连续流动并避免吡啶的条件下开发了酰化条件。还证明了用丙硫醇对衍生的左旋葡聚糖进行开环可在2步而不是12步中产生S-烷基2,4-二-O-苄基-吡​​喃葡萄糖苷结构单元，从而提高总收率。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.08.002

文献信息

• Stereoselective synthesis of α-glycosyl azides by ring-opening of 1,6-anhydrosugars with trimethylsilyl azide
  作者：Tianyu Cui、Raymond Smith、Xiangming Zhu

  DOI：10.1016/j.carres.2015.08.002

  日期：2015.10

  We describe here an expedient and highly stereoselective procedure for the synthesis of alpha-glycosyl azides. Treatment of 1,6-anhydrosugars with trimethylsilyl azide in the presence of trimethylsilyl triflate led to the formation of alpha-glycosyl azides. All the reactions were highly stereoselective and afforded the alpha-glycosyl azides in good to excellent yields.

  我们在这里描述了一种方便且高度立体选择性的合成α-糖基叠氮化物的方法。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下用三甲基甲硅烷基叠氮化物处理1，6-脱水糖导致形成α-糖基叠氮化物。所有反应都是高度立体选择性的，并以良好至优异的产率提供了α-糖基叠氮化物。
• Synthesis of α-Glycosyl Thiols by Stereospecific Ring-Opening of 1,6-Anhydrosugars
  作者：Xiangming Zhu、Ravindra T. Dere、Junyan Jiang、Lei Zhang、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1021/jo202069y

  日期：2011.12.16

  Treatment of 1,6-anhydrosugars with commercially available bis(trimethylsilyl) sulfide in the presence of trimethylsilyl triflate led to the formation of a-glycosyl thiols. All the reactions were highly stereoselective and afforded the a-glycosyl thiols in good to excellent yields. By this procedure, a variety of 1,6-anhydrosugars, differing in their sugar units, glycosidic linkages, and protecting group pattern, were converted smoothly into the corresponding a-glycosyl thiols, which could be of great utility in thioglycoside chemistry. It is noteworthy that 1,6-anhydrosugars carrying the 2-O-acyl group and 1,6-anhydrosugar-containing oligosaccharides could also be ring-opened stereospecifically under the same conditions to give rise to the corresponding 1-thiosugars in high yields. Thus, a very concise and efficient access to a-glycosyl thiols of great value was established.
• SCHMIDT, RICHARD R.;MICHEL, JOSEF;RUCKER, ERNST, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 423-428
  作者：SCHMIDT, RICHARD R.、MICHEL, JOSEF、RUCKER, ERNST

  DOI：——

  日期：——