diethyl 4-(3-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 58029-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-(3-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 58029-73-5
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: XLYRLDBLJJXIRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  479.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-(3-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.01h， 以90%的产率得到diethyl 2,6-dimethyl-4-(m-methoxyphenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Electron Transfer-induced Aromatization of 1,4-Dihydropyridines

  摘要：

  一种广泛的3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶和3,5-二酯基-1,4-二氢吡啶在室温和微波辐射下，通过2,3-二氯-5,6-二氰-p-苯醌（DDQ）被芳构化为吡啶衍生物。本反应提出了一种受电子转移诱导的机制，该机制受溶剂性质、位于1,4-二氢吡啶环的3、4和5位取代基的性质以及氧气或氩气氛围的影响。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-1012
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-甲氧基苯甲醛 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 0.58h， 以70%的产率得到diethyl 4-(3-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅层状的NiFe2O4上的锚固磺酸：一种可磁重复使用的纳米催化剂，用于汉茨化学合成1,4-二氢吡啶

  摘要：

  摘要研究了磺酸固定在二氧化硅层状镍铁氧体NiFe2O4 @ SiO2 @ SO3H上的方法。然后使用FT-IR，SEM，EDX，XRD和VSM分析对磺化的镍纳米催化剂进行表征。还研究了Ni-纳米复合物对1,3-二酮（乙酰乙酸乙酯或4-羟基香豆素），芳族醛和氨水在H2O中的一锅缩合反应对Hantzsch合成1,4-二氢吡啶的催化活性。 C）作为绿色溶剂。所有反应都在10-100分钟内进行，以高到极好的收率得到产物。通过检查NiFe2O4 @ SiO2 @ SO3H MNPs连续七个循环的可重复使用性，而没有明显降低催化活性，对该合成规程的绿色方面进行了更多研究。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2019.04.035

文献信息

• Urea as an Ammonia Surrogate in the Hantzsch’s Synthesis of Polyhydroquinolines / 1,4-dihydropyridines under Green Reaction Conditions
  作者：G. Dhananjaya、Akula Raghunadh、P. Mahesh Kumar、S. Pulla Reddy、V. Narayana Murthy、Venkateswara Rao Anna、Manojit Pal

  DOI：10.2174/1570178617999200713144504

  日期：2021.3