(2R,3R)-(+)-N,N:N',N'-bistetramethylenetartaric acid diamide | 63126-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3R)-(+)-N,N:N',N'-bistetramethylenetartaric acid diamide
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-dihydroxy-1,4-dipyrrolidin-1-yl-butane-1,4-dione；(R,R)-2,3-dihydroxy-1,4-di(pyrrolidin-1-yl)-butane-1,4-dione；(R,R)-(+)-N,N;N',N'-Di(tetramethylen)weinsaeurediamid；(R,R)-(+)-N,N:N',N'-bistetramethylenetartaramide；(R,R)-N,N,N',N'-Bistetramethylenetartaramide；(2R,3R)-(+)-L-tartaric acid bis-(N-pyrrolidinamide)；(2R,3R)-2,3-dihydroxy-1,4-dipyrrolidin-1-ylbutane-1,4-dione
• CAS: 63126-10-3
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 256.302
• InChiKey: VWHUHPJIJJEZFI-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-(+)-N,N:N',N'-bistetramethylenetartaric acid diamide 在 过碘酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Glyoxylsaeure-pyrrolidid
  参考文献：
  名称：

  青霉素砜 C6 取代基的修饰，旨在提高抑制剂识别和功效

  摘要：

  通过合成和评估一系列系统的 6β-取代青霉素砜，评估了氢键供给取代基对 β-内酰胺酶抑制活性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.134
• 作为产物：
  描述：

  9-(1,1-dimethoxyethyl)-6,11-dihydroxy-7,8-dihydrotetracene-5,12-dione 生成 (2R,3R)-(+)-N,N:N',N'-bistetramethylenetartaric acid diamide
  参考文献：
  名称：

  TEHRADZIMA, ATSURO;SUDZUKI, MITIE;KIMURA, JOSIKADZU;MATSUMOTO, MITSUE;ODZ+

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  、 丙酮氰醇 在 甲基溴化镁 、 (2R,3R)-(+)-N,N:N',N'-bistetramethylenetartaric acid diamide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(S)-2-[benzhydryl(hydroxy)amino]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  镁与酒石酰胺配合物介导的氰醇不对称Strecker型反应

  摘要：

  已经实现了使用丙酮氰醇作为HCN源的硝酮的不对称Strecker型反应。由（R，R）-2,3-二羟基-1,4-二（吡咯烷-1-基）-丁烷-1,4-二酮和MeMgBr生成的镁-酒石酸络合物促进了溴镁盐的氰化在催化量的DBU存在下，氰醇提供相应的旋光的（S）-α-氨基腈衍生物。该反应适用于给出高至优异对映选择性的各种硝酮。

  DOI：

  10.1021/ol400898p

文献信息

• A Modular Approach to Structurally Diverse Bidentate Chelate Ligands for Transition Metal Catalysis
  作者：Remo Kranich、Knut Eis、Oliver Geis、Stefan Mühle、Jan W. Bats、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2874::aid-chem2874>3.0.co;2-1

  日期：2000.8.4

  modular approach to a new class of structurally diverse bidentate P/N, P/P, P/S, and P/Se chelate ligands has been developed. Starting from hydroquinone, various ligands were synthesized in a divergent manner via orthogonally bis-protected bromohydroquinones as the central building block. The first donor functionality (L1) is introduced to the aromatic (hydroquinone) ligand backbone either by Pd-catalyzed

  已经开发出一种用于开发一类新的结构多样化的双齿P / N，P / P，P / S和P / Se螯合配体的模块化方法。从对苯二酚开始，以正交双保护的溴对苯二酚为中心结构单元，以不同的方式合成了各种配体。通过与杂芳基溴化物进行Pd催化的交叉偶联（Suzuki偶联），Pd催化的胺化，或锂化和随后用亲电试剂处理，将第一个供体官能团（L1）引入芳族（对苯二酚）配体主链（例如氯膦，二硫化物，二硒化物或氨基甲酰氯）。选择性脱保护后，第二个配体齿（L2）通过酚式OH官能团与氯膦，氯代亚磷酸酯或相关试剂的反应而连接。一些所得的螯合配体被转化为各自的PdX2络合物（X ＝ Cl，I），其中两个通过X射线晶体学表征。所开发的方法学为广泛的新型手性和非手性过渡金属配合物的获取提供了机会，并且通常适用于组合库的固相合成，这将在单独报道。
• Asymmetric ring-opening of cyclohexene oxide with trimethylsilyl azide in the presence of titanium isopropoxide/chiral ligand
  作者：M. Emziane、K.I. Sutowardoyo、D. Sinou

  DOI：10.1016/0022-328x(88)87014-1

  日期：1988.5

  trans-2-Azidocyclohexanol of enantiomeric excess up to 24% is obtained in the ring opening of cyclohexene oxide by use of trimethylsilyl azide in the presence of stoechiometric amount of titanium tetraisopropoxide and chiral diols or aminoalcohols.

  在化学计量的四异丙氧基钛和手性二醇或氨基醇的存在下，通过使用三甲基硅烷基叠氮化物在环己烯氧化物的开环中获得对映体过量的对映体过量的反式-2-叠氮环己醇。
• A Novel and Highly Efficient Asymmetric Synthesis of Optically Active Anthracyclinones
  作者：Michiyo Suzuki、Yoshikazu Kimura、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/bcsj.59.3559

  日期：1986.11

  synthon of optically active 11-hydroxyanthracyclinones, >95% ee, in one pot reaction. Application of the explored synthetic scheme to 2-acetyl-5,12-dimethoxy- and 2-acetyl-5-methoxy-3,4-dihydro-6,11-naphthacenedione similarly gave (R)-2-acetyl-2,5,12-trihydroxy- and (R)-2-acetyl-2,5-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione, the advanced key synthetic intermediates of optically active 4-demethoxy-

  发现衍生自 2-乙酰基-5,8-二甲氧基-3,4-二氢萘和 (R,R)-N,N:N',N'-四烷基酒石酰胺的旋光缩醛的溴内酯化具有高度非对映选择性，得到七元溴内酯和溴醇的混合物。主要产生的溴内酯可以有效地转化为 (R)-2-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚，光学活性 11-羟基蒽环酮的 AB 环合成子，> 95% ee，一锅反应。将探索的合成方案应用于 2-乙酰-5,12-二甲氧基-和 2-乙酰-5-甲氧基-3,4-二氢-6,11-萘二酮同样得到 (R)-2-乙酰-2,5 ,12-三羟基-和 (R)-2-乙酰基-2,5-二羟基-1,2,3,4-四氢-6,11-萘二酮，
• A general and highly efficient asymmetric synthesis of optically active anthracyclinones
  作者：Michiyo Suzuki、Yoshikazu Kimura、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99032-4

  日期：——

  The title asymmetric synthesis has been developed by featuring bromolactonization of (−)-acetals, derived from 2-acetyl-3,4-dihydronaphthacene-6,11-diones and (2R,3R)-(+)-N,N,N′,N′-tetraalkyltartaric acid diamides, as a key diastereoselective reaction. The produced bromolactone mixtures could be readily converted to the highly optically active key synthetic intermediates of 4-demethoxy- and 11-deo

  通过以衍生自2-乙酰基-3,4-二氢萘并-6,11-二酮和（2R，3R）-（+）-N，N，N的（-）-乙缩醛的溴内酯化为特征开发了标题不对称合成。 ′，N′-四烷基酒石酸二酰胺，作为关键的非对映选择性反应。产生的溴内酯混合物可以容易地转化为4-脱甲氧基-和11-脱氧-4-脱甲氧基蒽环素的高度光学活性的关键合成中间体。
• AN IMPROVED ASYMMETRIC SYNTHESIS OF (<i>R</i>)-(−)-2-ACETYL-5,8-DIMETHOXY-1,2,3,4-TETRAHYDRO-2-NAPHTHOL. A VERSATILE KEY SYNTHETIC INTERMEDIATE OF OPTICALLY ACTIVE ANTHRACYCLINONES
  作者：Michiyo Suzuki、Yoshikazu Kimura、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/cl.1985.367

  日期：1985.3.5

  The bromolactonization of the (−)-acetals prepared from readily available 2-acetyl-5,8-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene and (1R,2R)-(+)-tartaric acid diamide derivatives was found to proceed highly diastereoselectively, giving the seven-membered bromolactones. The bromolactones could be effectively converted to the title compound, >95%ee, in one-pot reaction.

  发现由易得的 2-乙酰基-5,8-二甲氧基-3,4-二氢萘和 (1R,2R)-(+)-酒石酸二酰胺衍生物制备的 (-)-缩醛的溴内酯化反应具有高度非对映选择性，给出七元溴内酯。溴内酯可以在一锅反应中有效地转化为标题化合物，> 95%ee。