6-溴-2-甲基噻唑并[5,4-b]吡嗪 | 87444-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-溴-2-甲基噻唑并[5,4-b]吡嗪
• 英文名称: 6-bromo-2-methylthiazolo<4,5-b>pyrazine
• 英文别名: 6-bromo-2-methylthiazolo[4,5-b]pyrazine；6-bromo-2-methyl-[1,3]thiazolo[4,5-b]pyrazine
• CAS: 87444-41-5
• 化学式: C₆H₄BrN₃S
• 分子量: 230.088
• InChiKey: CYGQNATXHJNJTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  293 °C
• 密度：
  1.838
• 闪点：
  131 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-甲基噻唑并[5,4-b]吡嗪 在 sodium hydroxide 、 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N-dimethyl-2-(2-methylthiazolo<4,5-b>pyrazin-6-ylthio)ethylamine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Purine analogues as amplifiers of phleomycin. VIII. Some Thiazolo[4,5-b]pyrazines and related compounds

  摘要：

  制备一系列噻唑并[4,5-b]吡嗪 一系列噻唑并[4,5-b]吡嗪的制备方法 的制备方法、 描述了 3-氨基吡嗪-2-硫醇与原酯和黄原酸乙酯钾的环封制备方法。 2-氨基-5-溴吡嗪-3-硫醇与黄原酸乙酯钾 得到了 6-溴噻唑并[4,5-b]吡嗪-2-硫醇和噻唑并[4,5-b]-吡嗪-2,6-二酮。 吡嗪-2,6-二硫醇。报告中还提到了各种 S-烷基衍生物。作为放大 2-(5,6-二甲基噻唑并[4,5-b]吡嗪-2-基硫基)-NN-二甲基乙胺是一种新的苯霉素放大剂。 NN-二甲基乙胺、2-{6-（2-二甲基氨基-乙硫基）噻唑并[4,5-b]吡嗪-2-硫基）-N,N-二甲基乙胺和 N,N-二甲基-2-（2-甲基-噻唑并[4,5-b]吡嗪-6-硫基）乙胺均显示出适度的活性。 乙胺均显示出中等程度的活性。

  DOI：

  10.1071/ch9830983
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-dibromopyrazin-2-yl)acetamide 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到6-溴-2-甲基噻唑并[5,4-b]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  2-甲基噻唑并[4,5-b]吡嗪与醛的Knoevenagel缩合反应

  摘要：

  Knoevenagel 缩合是一种由活性甲基/亚甲基化合物和醛形成烯烃的反应，是一种基本且有用的合成方法。然而，苯并噻唑不在 Knoevenagel 缩合的范围内。在这里，我们报告了醛与 2-甲基-噻唑并[4,5- b ] 吡嗪 (MeTPy) 之间的 Knoevenagel 缩合，这是一种包含吡嗪和噻唑的稠环结构，尽管与苯并噻唑的结构差异很小。这一发现将有助于短合成含有 MeTPy 的功能分子，例如 tau 探针类似物 1。 全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00780

文献信息

• [EN] QUINUCLIDINE COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉ DE QUINUCLIDINE COMME LIGANDS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE ALPHA-7 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011053292A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic 7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  该披露提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是烟碱7受体的配体，可能对治疗中枢神经系统的各种紊乱，特别是情感和神经退行性疾病有用。
• [EN] USE OF CONDENSED BENZO[B]THIAZINE DERIVATIVES AS CYTOPROTECTANTS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE BENZO[B]THIAZINE EN TANT QU'AGENTS CYTOPROTECTEURS
  申请人：MEDEIA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2014191632A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention relates to arylthiazine compounds, metabolites, N-oxides, amides, esters,pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof and their use as cytoprotectants in the treatment or prophylaxis of diseases or states, either acute or chronic, involving aberrant cellular lipid peroxidation in the central nervous system or in the periphery of the body. The present invention also relates to a method for their preparation and to pharmaceutical composition comprising as an active ingredient one or more of the aforementioned compounds.

  本发明涉及芳基噻嗪化合物、代谢物、N-氧化物、酰胺、酯、药用可接受盐、水合物和溶剂合物，以及它们在治疗或预防涉及中枢神经系统或身体周围存在异常细胞脂质过氧化的疾病或状态中作为细胞保护剂的用途。本发明还涉及它们的制备方法以及包含作为活性成分的上述化合物之一或多个的药物组合物。
• Purine analogues as amplifiers of phleomycin. IX. Some 2- and 6-substituted Thiazolo[4,5-b]pyrazines, 2-substituted Thiazolo[4,5-c]- and Thiazolo[5,4-b]-pyridines and related compounds
  作者：GB Barlin、SJ Ireland、BJ Rowland

  DOI：10.1071/ch9841729

  日期：——

  Derivatives of the thiazolo[4,5-b]pyrazine system are reported including those with 2-phenyl substituents or fused benzene rings (as in thiazolo[4,5-b]quinoxalines) together with strongly basic N,N-dimethylaminoethylthio or N,N-dimethylaminopropylthio side chains. Series of thiazolo[4,5-c]- pyridines, thiazolo[5,4-b]pyridines and quinoxalines are also described. A new process for the preparation of 3-N,N-dimethylaminopropylthio derivatives of heterocycles by reaction of the mercapto compound with 3-chloro-N,N-dimethylpropylamine in ethanolic ammonia has been shown to give more reliable and improved results. Of the compounds examined for amplification of the activity of phleomycin, N,N-dimethyl- 3-(2-methylthiazolo[4,5-pyrazin-6-ylthio)propylamine and 3-[3-(3-N,N-dimethylaminopropylthio)- quinoxalin-2-ylthiol-N,N-dimethylpropylamine were the best, and showed four star activity at 1 mM and 0.5 mM respectively. A 2-phenyl substituent in, or a benzene ring fused to, thiazolo[4,5-b]- pyrazines did not increase amplification. The 2-substituted thiazolo[4,5-c]pyridines showed activity comparable to that of the 2-substituted thiazolo[4,5-blpyrazines whereas that of the thiazolo[5,4-b]pyrazines was lower.

  据报道，噻唑并[4,5-b]吡嗪系统的衍生物包括以下几种 (如噻唑并[4,5-b]喹喔啉)以及强碱性 N,N-二甲氨基乙硫基或 N,N-二甲氨基丙硫基侧链。 侧链。此外，还介绍了噻唑并[4,5-c]吡啶、噻唑并[5,4-b]吡啶和喹喔啉系列。 系列。制备 3-N,N-二甲氨基丙硫基杂环衍生物的新工艺 巯基化合物与 3-氯-N,N-二甲基丙胺在乙醇氨中的反应 在乙醇氨中的反应，结果更可靠、更有效。 在研究过的能增强新霉素活性的化合物中，N,N-二甲基- 3-(2-甲基噻吩) 3-(2-甲基噻唑并[4,5-吡嗪-6-基硫基)丙胺 和 3-[3-(3-N,N-二甲基氨基丙硫基)-喹喔啉-2-基硫基]的活性。 喹喔啉-2-硫醇-N,N-二甲基丙胺的活性最好，在 1 mM 和 0 mM 浓度下显示出四星级活性。 星级活性，浓度分别为 1 毫摩尔和 0.5 毫摩尔。 分别显示出四星级活性。噻唑并[4,5-b]-吡嗪中的 2-苯基取代基或苯环与噻唑并[4,5-b]-吡嗪融合并不能提高扩增率。 并不增加扩增。2 取代的噻唑并[4,5-c]吡啶 的活性与 2-取代的噻唑并[4,5-b]吡嗪的活性相当。 而噻唑并[5,4-b]吡嗪的活性较低。
• INHIBITORS OF JANUS KINASES
  申请人：Machacek Michelle

  公开号：US20110082136A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The instant invention provides for compounds that inhibit the four known mammalian JAK kinases (JAK1, JAK2, JAK3 and TYK2) and PDK1. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting the activity of JAK1, JAK2, JAK3, TYK2 and PDK1 by administering the compound to a patient in need of treatment for myeloproliferative disorders or cancer.

  本发明提供了一种抑制四种已知哺乳动物JAK激酶（JAK1，JAK2，JAK3和TYK2）和PDK1的化合物。本发明还提供了包含这种抑制剂化合物的组合物以及通过向需要治疗骨髓增生性疾病或癌症的患者给予该化合物来抑制JAK1，JAK2，JAK3，TYK2和PDK1活性的方法。
• Quinuclidine Compounds as Alpha-7 Nicotinic Acetylcholine Receptor Ligands
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130131064A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  本披露提供了I式化合物及其盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是尼古丁α7受体的配体，可能有助于治疗中枢神经系统的各种疾病，尤其是情感和神经退行性疾病。