1,6-anhydro-3-O-acetyl-β-D-glucopyranose | 84659-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-3-O-acetyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 3-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose；3-O-acetyllevoglucosan；3-O-acetyl-1,6-anhydro-beta-D-glucopyranose；[(1R,2R,3S,4R,5R)-2,4-dihydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] acetate
• CAS: 84659-18-7
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: LCEZJQOWGRHWHK-UIAUGNHASA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112.5 °C
• 沸点：
  366.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 pseudocholinesterase (EC 3.1.1.8) from human plasma 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1,6-脱水-β-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Zemek, Jiri; Kucar, Stefan; Anderle, Dusan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 9, p. 2347 - 2352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose 2,4-phenylboronate 在 1,3-丙二醇 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到1,6-anhydro-3-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Koroteev, M. P.; Sychev, V. A.; Kon'kova, T. V., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 3.1, p. 409 - 415

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kucar, Stefan; Zamocky, Juraj; Zemek, Juraj, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 8, p. 1780 - 1787
  作者：Kucar, Stefan、Zamocky, Juraj、Zemek, Juraj、Anderle, Dusan、Matulova, Maria

  DOI：——

  日期：——
• Schraml, Jan; Kucar, Stefan; Zeleny, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 5, p. 1176 - 1183
  作者：Schraml, Jan、Kucar, Stefan、Zeleny, Jan、Chvalovsky, Vaclav

  DOI：——

  日期：——
• Moody, Wayne; Richards, Geoffrey N., Carbohydrate Research, 1982, vol. 111, p. 22 - 30
  作者：Moody, Wayne、Richards, Geoffrey N.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] CATALYTIC POLYMERIZATION AND DEPOLYMERIZATION OF 1,6-ANHYDROSUGARS<br/>[FR] POLYMÉRISATION ET DÉPOLYMÉRISATION CATALYTIQUES DE 1,6-ANHYDROSUCRES
  申请人：[en]THE TRUSTEES OF BOSTON COLLEGE

  公开号：WO2023069858A1

  公开（公告）日：2023-04-27

  Methods for controlled synthesis and chemical recycling of stereoregular polysaccharides via polymerization of biomass-derived anhydrosugars are provided. The anhydrosugars react with an initiator in the presence of a synergy of a catalyst and the initiator providing the polysaccharides with high chain end fidelity and an excellent molecular weight distribution in a controlled manner, which allows for the preparation of polymeric systems with well-defined architectures. The polysaccharides obtained by such methods can be substantially converted to the start monomers in the present of a catalyst and can be used for biomedicine.