2-fluoro-10,11-dihydro-7-methoxy-11-oxodibenzoxepin | 106203-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2-fluoro-10,11-dihydro-7-methoxy-11-oxodibenzoxepin
• 英文别名: 3-fluoro-9-methoxy-6H-benzo[b][1]benzoxepin-5-one
• CAS: 106203-35-4
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₃
• 分子量: 258.249
• InChiKey: IIQAODHMFBGGBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-10,11-dihydro-7-methoxy-11-oxodibenzoxepin 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-fluoro-7-hydroxy-11-<β-(methylamino)ethylthio>dibenzoxepin
  参考文献：
  名称：

  氟拉多林的核羟基化代谢物（2-氟-11-[（β-甲基氨基）乙硫基]二苯并[ b，f ]氧杂环丁烷盐酸盐）。鉴定与综合

  摘要：

  氟拉多林（2-氟-11- [β-（甲基氨基）乙硫基]二苯并[ b，f ] oxepin）是一种具有独特特征的新型镇痛药，已在人和其他物种中广泛代谢。该药物的主要代谢产物之一似乎是母体化合物的核羟基化衍生物，并且通过使用高场质子核磁光谱法将酶促羟基化的位点确定为C（7）。随后通过合成2-氟-7-羟基-11- [β-（甲基氨基）乙硫基]二苯并[ b，f ] oxepin（2a）的真实样品证实了这种结构归属。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230155
• 作为产物：
  描述：

  2-(4'-fluorophenoxy)-4-methoxyphenylacetic acid 在 PPA 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-fluoro-10,11-dihydro-7-methoxy-11-oxodibenzoxepin
  参考文献：
  名称：

  氟拉多林的核羟基化代谢物（2-氟-11-[（β-甲基氨基）乙硫基]二苯并[ b，f ]氧杂环丁烷盐酸盐）。鉴定与综合

  摘要：

  氟拉多林（2-氟-11- [β-（甲基氨基）乙硫基]二苯并[ b，f ] oxepin）是一种具有独特特征的新型镇痛药，已在人和其他物种中广泛代谢。该药物的主要代谢产物之一似乎是母体化合物的核羟基化衍生物，并且通过使用高场质子核磁光谱法将酶促羟基化的位点确定为C（7）。随后通过合成2-氟-7-羟基-11- [β-（甲基氨基）乙硫基]二苯并[ b，f ] oxepin（2a）的真实样品证实了这种结构归属。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230155

文献信息

• Nuclear hydroxylated metabolite of fluradoline (2-fluoro-11-[(β-methylamino)ethylthio]dibenz[<i>b,f</i>]oxepin hydrochloride). Identification and synthesis
  作者：Marc N. Agnew、Anastasia Rizwaniuk、Helen H. Ong、J. K. Wichmann

  DOI：10.1002/jhet.5570230155

  日期：1986.1

  Fluradoline (2-fluoro-11-[β-(methylamino)ethylthio]dibenz[b,f]oxepin), a novel analgesic with an unique profile, was found to be extensively metabolized in man as well as in other species. One of the major metabolites of this drug appeared to be a nuclear hydroxylated derivative of the parent compound, and the site of enzymatic hydroxylation was established to be C(7) by using high-field proton nuclear

  氟拉多林（2-氟-11- [β-（甲基氨基）乙硫基]二苯并[ b，f ] oxepin）是一种具有独特特征的新型镇痛药，已在人和其他物种中广泛代谢。该药物的主要代谢产物之一似乎是母体化合物的核羟基化衍生物，并且通过使用高场质子核磁光谱法将酶促羟基化的位点确定为C（7）。随后通过合成2-氟-7-羟基-11- [β-（甲基氨基）乙硫基]二苯并[ b，f ] oxepin（2a）的真实样品证实了这种结构归属。