N-(4-(4-hydroxy-8-nitroquinazolin-5-ylamino)phenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(4-hydroxy-8-nitroquinazolin-5-ylamino)phenyl)benzamide
• 英文别名: N-[4-[(8-nitro-4-oxo-3H-quinazolin-5-yl)amino]phenyl]benzamide
• 化学式: C₂₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 401.381
• InChiKey: JUMHCPYUPLFIFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-benzamidophenyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-(4-hydroxy-8-nitroquinazolin-5-ylamino)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现作为VEGFR-2激酶抑制剂的芳酰胺-5-苯胺基喹唑啉-8-硝基衍生物：合成，体外生物学评估和分子对接。

  摘要：

  本文中，我们以先前报道的XL-6f为先导化合物，着手进行结构优化运动，旨在发现新型抗癌药。基于VEGFR-2高度保守的活性位点，已合成了23种化合物的文库。几种标题化合物显示出对VEGFR-2的选择性抑制活性，还显示出对HepG2细胞的选择性抗增殖能力。评价所有合成的化合物的抗血管生成能力。化合物7o显示出最有效的抗血管生成能力和有效的细胞毒活性（体外针对HUVEC和HepG2细胞系，IC 50值分别为0.58和0.23 µM）。分子对接分析显示7o是VEGFR-2激酶的II型抑制剂。通常，这些结果表明这些芳基酰胺-5-苯胺基喹唑啉-8-硝基衍生物是用于潜在治疗抗血管生成的VEGFR-2抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126711