2-methyl-N-4-tolylsulfonyl-1,4-benzoquinone imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-4-tolylsulfonyl-1,4-benzoquinone imine
• 英文别名: N-p-tolylsulfonyl-2-methyl-1,4-benzoquinone imine；4-methyl-N-(3-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: NYCOFKWEJTXJHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-4-tolylsulfonyl-1,4-benzoquinone imine 在 lead(IV) tetraacetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-[5-(4-methoxyphenylsulfonyl)-3-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一些N-取代的1,4-苯醌亚胺与芳烃亚磺酸钠的反应

  摘要：

  Ñ -Arylsulfonyl，Ñ芳酰基，和Ñ - [arylsulfonylimino（苯基）甲基] -1,4-苯醌亚胺衍生物与钠arenesulfinates反应，得到1,4-，1,6-，和6,1加成产物，其根据两个并发路径形成：将芳族亚磺酸根阴离子直接亲核加成到中性醌亚胺分子上，以及将芳族亚磺酸根自由基加成至醌基亚胺衍生的自由基上的自由基离子。

  DOI：

  10.1134/s1070428014070082
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-氨基苯酚 在 吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 2-methyl-N-4-tolylsulfonyl-1,4-benzoquinone imine
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-异恶唑与醌单亚胺的对映选择性脱芳香性[3 + 2]环化

  摘要：

  使用手性磷酸作为催化剂，实现了5-氨基-异恶唑与醌单亚胺的首次对映选择性脱芳香性[3 + 2]环化反应。具有中等至良好的对映选择性（高达98％ee）的中等至良好的产率（高达94％）获得了具有两个连续的季立式立体中心的各种新颖的（桥接的）异恶唑啉稠合的二氢苯并呋喃。通过X射线晶体结构分析确定了两种产物的绝对构型，并提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d0cc05807f

文献信息

• Reaction of N-sulfonyl-1,4-benzoquinone imines with enamines
  作者：S. A. Konovalova、A. P. Avdeenko、V. V. Pirozhenko、A. L. Yusina、G. V. Palamarchuk、S. V. Shishkina

  DOI：10.1134/s1070428017040054

  日期：2017.4

  4-benzoquinone imine reacted with enamines to give 1,4-addition products and products of their subsequent cyclization, substituted 5-aminobenzofurans and 5-aminoindoles, depending on the solvent nature, electron-withdrawing power of the substituent on the quinone imine nitrogen atom, and enamine structure. The presence of strong electron-withdrawing trifluoromethanesulfonyl group on the quinone imine nitrogen

  1,4-苯醌亚胺的N-磺酰基衍生物与烯胺反应，生成1,4-加成产物及其后续环化产物，取代的5-氨基苯并呋喃和5-氨基吲哚，这取决于溶剂的性质，吸电子能力。醌亚胺氮原子上的取代基和烯胺结构。醌亚胺氮原子上存在强吸电子三氟甲磺酰基，有助于形成1,4-加成产物和苯并呋喃衍生物。
• 一种高选择性化学合成吖丁啶-稠合螺环己二烯酮的方法
  申请人：曲靖师范学院

  公开号：CN111620801A

  公开（公告）日：2020-09-04

  一种高选择性化学合成吖丁啶‑稠合螺环己二烯酮的方法，属于有机合成技术领域。本发明以易获得的醌亚胺单缩酮(QIKs)和联烯酯为初始反应原料,甲苯为反应介质、碳酸铯（Cs2CO3）为催化剂在80 oC条件下，醌亚胺单缩酮和联烯酯发生aza‑Morita‑Baylis‑Hillman(aza‑MBH)[2+2]环化/去甲氧基化串联反应合成一系列结构新颖的吖丁啶‑稠合螺环己二烯酮衍生物。本发明具有原料廉价易得，可放大至克级别反应，且反应中无需任何昂贵过渡金属催化剂等复杂反应条件，避免了重金属对环境造成污染。
• Chiral Primary Amine Catalyzed <i>α</i> ‐Arylation of Simple Ketones via Asymmetric Retro‐Claisen Cleavage
  作者：Yanfang Han、Mingying Shi、Xueling Mi、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/chem.202202584

  日期：2022.12.20

  C−C cleavage to arylation. Enantioselective α-arylation of simple aliphatic ketones has been achieved via chiral primary amine catalyzed asymmetric retro-Claisen cleavage involving β-diketones and para-quinone monoimines that facilitates the construction of α-aryl tertiary carbon stereocenters in good yields and high enantioselectivities.

  C−C 裂解为芳基化。简单脂肪酮的对映选择性α-芳基化已通过手性伯胺催化的涉及 β-二酮和对-醌单亚胺的不对称逆克莱森裂解实现，这有助于以良好的收率和高对映选择性构建α-芳基叔碳立体中心。
• Gold-Catalyzed Alkyne Multifunctionalization through an Oxidation–Oxyalkylation–Aryloxylation Sequence
  作者：Weichen Xiong、Su Zhou、Xinke Zhang、Jingyu Zhao、Jingjing Huang、Wenhao Hu、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04115

  日期：2023.1.20

  A gold-catalyzed oxidative three-component reaction of terminal alkynes with alcohols and quinone monoimines has been disclosed, affording α-ketoacetals in good to excellent yields. By using quinone monoimines as electrophiles for the interception of the in situ generated gold enolate intermediate, this one-pot process provides an unprecedented method for the polyfunctionalization of terminal alkynes

  已经公开了末端炔烃与醇和醌单亚胺的金催化氧化三组分反应，以良好至优异的产率提供 α-酮缩醛。通过使用醌单亚胺作为亲电子试剂拦截原位生成的烯醇化金中间体，这种一锅法通过氧化-烷氧基化-芳氧基化序列为末端炔烃的多官能化提供了前所未有的方法，在 C- 上安装三个氧原子C 三键。
• Highly enantioselective [3+2] annulation of 4-amino-isoxazoles with quinone monoimines to access structurally diverse isoxazoline fused dihydrobenzofurans and antifungal evaluation
  作者：Ying-kun Yan、Ai-ling Bao、Min Li、Xian-song Xie、Wen-zhe Li、Xiao-mei Zhang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136277

  日期：2023.12

  The first catalytic enantioselective [3+2] cyclization between 4-amino-isoxazoles and quinone monoimines was achieved by using a chiral phosphoric acid catalyst. This transformation afforded a series of isoxazoline fused dihydrobenzofuran derivatives with two sequential chiral centers in high yields and outstanding enantioselectivities. The absolute configuration of the title compounds was determined

  通过使用手性磷酸催化剂实现了4-氨基异恶唑和醌单亚胺之间的首次催化对映选择性[3+2]环化。该转化以高产率和出色的对映选择性提供了一系列具有两个连续手性中心的异恶唑啉稠合二氢苯并呋喃衍生物。通过X射线晶体结构分析确定标题化合物的绝对构型。所得产品的后续应用对五种植物病原真菌表现出良好的抗真菌活性，进一步证明了这种转化的多功能性。该方法为合成含有异恶唑啉稠合二氢苯并呋喃骨架的相应生物活性分子提供了一种极好的替代策略。