2,7-bis(N',N''-di-Boc-guanidino)-9H-fluorene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-bis(N',N''-di-Boc-guanidino)-9H-fluorene
• 英文别名: 2,7-bis[N',N''-di(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-9H-fluorene；2,7-bis[N',N"-di(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-9H-fluorene；2,7-Bis(N',N''-di-BOCguanidino)-9H-fluorene；tert-butyl N-[N'-[7-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]-9H-fluoren-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• 化学式: C₃₅H₄₈N₆O₈
• 分子量: 680.802
• InChiKey: SUQARWSXULIXMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(N',N''-di-Boc-guanidino)-9H-fluorene 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以0.13 g的产率得到N-(7-guanidino-9H-fluoren-2-yl)-guanidine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  稠合环的双官能化合物及其前药的合成，DNA亲和力和抗原生动物活性。

  摘要：

  由它们相应的双胺合成了稠环系统的二阳离子胍，N-烷基胍和反向am衍生物。DNA结合研究表明，二胍和N-烷基二胍芴以较小的方式结合在小沟中，其方式与先前报道的二甲基咔唑衍生物相似。双胍和N-烷基双胍显示出有希望的针对布鲁氏锥虫和恶性疟原虫的体外活性。有用的N-异丙基胍基-9H-芴获得了有希望的体内生物学结果，为非洲锥虫病的STIB900动物模型提供了4/4种治疗动物的治愈方法。N-甲基类似物也显示出高活性。另外，以提高口服生物利用度为目标，制备了两种新型的潜在胍类前药。N-烷氧基胍衍生物不能有效地用作前药。相反，许多氨基甲酸酯显示出有希望的活性。结果清楚地表明了氨基甲酸酯前药的价值，该药物在STIB900小鼠模型中口服给药时可治愈4/4。

  DOI：

  10.1021/jm058190h
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二硝基芴 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2,7-bis(N',N''-di-Boc-guanidino)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  稠合环的双官能化合物及其前药的合成，DNA亲和力和抗原生动物活性。

  摘要：

  由它们相应的双胺合成了稠环系统的二阳离子胍，N-烷基胍和反向am衍生物。DNA结合研究表明，二胍和N-烷基二胍芴以较小的方式结合在小沟中，其方式与先前报道的二甲基咔唑衍生物相似。双胍和N-烷基双胍显示出有希望的针对布鲁氏锥虫和恶性疟原虫的体外活性。有用的N-异丙基胍基-9H-芴获得了有希望的体内生物学结果，为非洲锥虫病的STIB900动物模型提供了4/4种治疗动物的治愈方法。N-甲基类似物也显示出高活性。另外，以提高口服生物利用度为目标，制备了两种新型的潜在胍类前药。N-烷氧基胍衍生物不能有效地用作前药。相反，许多氨基甲酸酯显示出有希望的活性。结果清楚地表明了氨基甲酸酯前药的价值，该药物在STIB900小鼠模型中口服给药时可治愈4/4。

  DOI：

  10.1021/jm058190h

文献信息

• GUANIDINE BASED COMPOUNDS
  申请人：Rozas Hernando Maria Isabel

  公开号：US20100331384A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The adrenergic receptors or adrenoceptors are a family of G-protein coupled receptors split into α and β subclasses. The adrenoceptors have important roles in regulating a myriad of physiological conditions and their malfunction has been implicated in the pathophysiology of a number of diseases. Disclosed herein are a series of novel guanidine and 2-aminoimidazoline compounds which are ligands of the alpha2-adrenoceptor (α2-ARs) subclass of adrenergic receptors. The invention also provides for pharmaceutical compositions comprising the novel compounds. The compounds are suitable for use in the manufacture of medicaments for the treatment of α2-ARs associated disorders, such as depression, schizophrenia, glaucoma and analgesia.

  肾上腺素受体或肾上腺素受体是一类G蛋白偶联受体家族，分为α和β亚类。肾上腺素受体在调节多种生理条件中起着重要作用，其功能失调已被认为与多种疾病的病理生理有关。本文披露了一系列新型胍啶和2-氨基咪唑啉化合物，它们是肾上腺素受体的α2-亚型（α2-ARs）亚类的配体。该发明还提供了包含这些新型化合物的药物组合物。这些化合物适用于制造用于治疗与α2-ARs相关疾病的药物，如抑郁症、精神分裂症、青光眼和镇痛的药物。
• Dual-binding conjugates of diaromatic guanidines and porphyrins for recognition of G-quadruplexes
  作者：Jagdeep Grover、Cristina Trujillo、Mona Saad、Ganapathi Emandi、Nikolina Stipaničev、Stefan S. R. Bernhard、Aurore Guédin、Jean-Louis Mergny、Mathias O. Senge、Isabel Rozas

  DOI：10.1039/d0ob01264e

  日期：——

  The first conceptualised class of dual-binding guanine quadruplex binders has been designed, synthesised and biophysically studied.

  第一个概念化的双结合鸟嘌呤四链体结合物类别已被设计、合成和生物物理学研究。
• Fused ring dicationic anti-protozoan agents and their prodrugs
  申请人：Boykin W. David

  公开号：US20050165044A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Novel fused ring dicationic anti-protozoan compounds. Representative protozoan species include but are not limited to Trypanosoma brucei rhodesiense (T.b.r.) and Plasmodium falciparum . Prodrugs of these compounds can be used as an oral treatment for malaria and human African trypanosomiasis.

  新型融合环二阳离子抗原虫化合物。代表性的原虫物种包括但不限于布鲁氏锥虫（T.b.r.）和疟原虫（Plasmodium falciparum）。这些化合物的前药可以作为口服治疗疟疾和人类非洲锥虫病的药物。
• [EN] FUSED RING DICATIONIC ANTI-PROTOZOAN AGENTS AND THEIR PRODRUGS<br/>[FR] AGENTS ANTIPROTOZOAIRES DICATIONIQUES CYCLIQUES FUSIONNES ET PROMEDICAMENTS DE CES DERNIERS
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2005051296A3

  公开（公告）日：2005-07-28
• US7825279B2
  申请人：——

  公开号：US7825279B2

  公开（公告）日：2010-11-02