4-叔丁基苯甲酰异氰化物 | 728919-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叔丁基苯甲酰异氰化物
• 英文名称: 4-tert-butylbenzyl isocyanide
• 英文别名: 4-tert-Butylbenzylisocyanide；1-tert-butyl-4-(isocyanomethyl)benzene
• CAS: 728919-99-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• mdl: MFCD04117504
• 分子量: 173.258
• InChiKey: JAFDOAFEQMVWJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基苯甲酰异氰化物 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-5-oxo-2-phenethyl-4-(1-phenyl-ethyl)-2,5-dihydro-furan-2-carboxylic acid 4-tert-butyl-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Novel nonpeptidic inhibitors of HIV-1 protease obtained via a new multicomponent chemistry strategy

  摘要：

  Using a newly developed multicomponent chemistry strategy in combination with structure based drug design, a new class of HIV-1 protease inhibitors has been obtained. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.026
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-叔丁基苯甲酰异氰化物
  参考文献：
  名称：

  氨基四唑的阳极氧化：一种温和而安全的异氰化物途径

  摘要：

  已经开发出一种用于从易于获得的氨基四唑衍生物制备异氰化物的新电化学方法，该方法可耐受前所未有的官能团范围。还展示了使用化学而不是电化学氧化来提供异氰化物，这为那些没有电合成设备的人提供了获取这些化合物的途径。除了在进一步反应中使用电化学产生的异氰化物的可能性之外，还证明了使用流动电化学放大的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03475

文献信息

• One-Pot Synthesis of Isocyanides from Alcohols
  作者：Yoshikazu Kitano、Iku Okada

  DOI：10.1055/s-0031-1289592

  日期：2011.12

  A one-pot reaction of alcohols with trimethylsilyl cyanide and methanesulfonic acid with subsequent neutralization by triethylamine and dehydration by tosyl chloride and pyridine gave the corresponding isocyanides in moderate-to-high yields. This method was used to synthesize tertiary and benzylic isocyanides from the corresponding alcohols. isocyanides - alcohols - Ritter reactions

  醇与三甲基甲硅烷基氰化物和甲磺酸的一锅反应，随后通过三乙胺中和，并通过甲苯磺酰氯和吡啶进行脱水，以中等至高收率得到了相应的异氰化物。该方法用于从相应的醇合成叔和苄基异氰化物。 异氰化物-醇-里特反应
• NICOTINAMIDES AS JAK KINASE MODULATORS
  申请人：Bauer Shawn M.

  公开号：US20120108566A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention is directed to compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof which are inhibitors of JAK kinase. The present invention is also directed to intermediates used in making such compounds, the preparation of such a compound, pharmaceutical compositions containing such a compound, methods of inhibition JAK kinase activity, methods of inhibition the platelet aggregation, and methods to prevent or treat a number of conditions mediated at least in part by JAK kinase activity, such as undesired thrombosis and Non Hodgkin's Lymphoma.

  本发明涉及具有公式I的化合物及其药用可接受的盐、酯和前药，这些化合物是JAK激酶的抑制剂。本发明还涉及用于制备这类化合物的中间体，该化合物的制备，含有该化合物的药物组合物，抑制JAK激酶活性的方法，抑制血小板聚集的方法，以及预防或治疗至少部分由JAK激酶活性介导的多种疾病条件的方法，例如不良血栓形成和非霍奇金淋巴瘤。
• One-pot synthesis of oxazoles using isocyanide surrogates
  作者：Laurent El Kaim、Laurence Grimaud、Aurélie Schiltz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.001

  日期：2009.9

  We wish to present herein a simple one-pot synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles, starting from benzyl halides and acyl chlorides. The in situ formation of isocyanides, followed by the addition of an acyl chloride in the presence of a base leads to the desired oxazoles in good yields.

  我们希望在本文中从苄基卤化物和酰氯开始，简单地一锅合成2，5-二取代的恶唑。原位形成异氰酸酯，然后在碱的存在下加入酰氯，可以高收率得到所需的恶唑。
• Isocyanide-Based Multicomponent Reaction ‘without’ Isocyanides
  作者：Laurence Grimaud、Laurent El Kaim、Aurélie Schiltz

  DOI：10.1055/s-0029-1217184

  日期：——

  We present here a one-pot, four-component sequence that affords Ugi-type adducts starting from simple benzyl or allyl bromides. The isocyanides are prepared in situ under alkylation of silver cyanide salts and the resulting mixture is directly used in a Ugi-Smiles coupling.

  我们在此提供一种一锅法、四组分反应序列，从简单的苄基或烯基溴化物出发可以得到Ugi类型的加成物。异氰化物在银氰化物盐的烷基化反应中原位生成，得到的混合物直接用于Ugi-Smiles耦合反应。
• A Convenient Method for the Preparation of Benzyl Isocyanides
  作者：Yoshikazu Kitano、Tetsuya Manoda、Teppei Miura、Kazuhiro Chiba、Masahiro Tada

  DOI：10.1055/s-2005-918517

  日期：——

  salts (AgClO 4 , AgBF 4 , or AgOTf) and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) in CH 2 Cl 2 followed by cleavage of the carbon-silicon bond with aqueous NaHCO 3 or TBAF directly afforded the corresponding isocyanides.

  在 CH 2 Cl 2 中用银盐（AgClO 4 、AgBF 4 或 AgOTf）和氰化三甲基甲硅烷（TMSCN）处理苄基卤化物，然后用含水 NaHCO 3 或 TBAF 裂解碳-硅键，直接得到相应的异氰化物。