dimethyl 1,1'-dioxy-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylate | 894769-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1,1'-dioxy-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1,1'-dioxide-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylate；methyl 2-(4-methoxycarbonyl-1-oxopyridin-1-ium-2-ylidene)-1-oxidopyridine-4-carboxylate
• CAS: 894769-25-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₆
• 分子量: 304.259
• InChiKey: YGRRVUSQZBFWSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,1'-dioxy-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,6’-dimesityl-2,2’-bipyridine-4,4’-dicarboxylate dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  增加 Cu(I) 光敏剂中配体共轭对 NiO 半导体表面的影响

  摘要：

  染料敏化光电极可用作光电化学电池中燃料形成反应的异质组件。人们对开发地球上丰富的、基于第一排过渡金属的更便宜的光敏剂越来越感兴趣。我们在这里描述了三种带有不同电子接受能力和共轭配体的 Cu( I ) 配合物的基态和激发态性质的合成、表征和研究，这些配合物可以充当宽带隙半导体的光敏剂。飞秒瞬态吸收研究表明，最终激发态的性质取决于电子接受配体中的共轭程度，其中较短的共轭导致形成单还原配体，较长的共轭导致形成配体-中心最终激发态。这些复合物表面固定在导电氟掺杂氧化锡玻璃上的纳米结构 NiO 上，以制造光电阴极。研究发现，尽管共轭性增加的配体对溶液中最终激发态的形成有影响，但所有配合物在白光照射下都表现出相似的光电流，这表明电荷转移到 NiO 发生在最终激发态形成之前。兴奋状态。

  DOI：

  10.1039/d3dt03890d
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸甲酯 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 dimethyl 1,1'-dioxy-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  增加 Cu(I) 光敏剂中配体共轭对 NiO 半导体表面的影响

  摘要：

  染料敏化光电极可用作光电化学电池中燃料形成反应的异质组件。人们对开发地球上丰富的、基于第一排过渡金属的更便宜的光敏剂越来越感兴趣。我们在这里描述了三种带有不同电子接受能力和共轭配体的 Cu( I ) 配合物的基态和激发态性质的合成、表征和研究，这些配合物可以充当宽带隙半导体的光敏剂。飞秒瞬态吸收研究表明，最终激发态的性质取决于电子接受配体中的共轭程度，其中较短的共轭导致形成单还原配体，较长的共轭导致形成配体-中心最终激发态。这些复合物表面固定在导电氟掺杂氧化锡玻璃上的纳米结构 NiO 上，以制造光电阴极。研究发现，尽管共轭性增加的配体对溶液中最终激发态的形成有影响，但所有配合物在白光照射下都表现出相似的光电流，这表明电荷转移到 NiO 发生在最终激发态形成之前。兴奋状态。

  DOI：

  10.1039/d3dt03890d

文献信息

• [EN] DYES, METHOD OF MAKING THEM, AND THEIR USE IN DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS<br/>[FR] COLORANTS, PROCÉDÉS DE FABRICATION DE CEUX-CI, ET LEUR UTILISATION DANS DES CELLULES SOLAIRES SENSIBILISÉES PAR COLORANT
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2012175536A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  Dyes, method of making them, and their use in photoelectric conversion devices, especially in dye-sensitized solar cells. The dye compounds are organic compounds of formula (D-π1-B-π2+)n-A comprising at least one sequence D-π1-B-π2 connected to a group A, wherein D is a π-electron donor group electronically conjugated to a π-electron acceptor group (A) through a π-electron bridge group(B), n is an integer from 1 to 10, π1 and π2 being optional bridges electronically conjugating respectively D to B and B to A, and wherein the π-electron acceptor group (A) comprises at least two anchoring groups.

  染料，制备方法以及它们在光电转换器件中的应用，特别是在染料敏化太阳能电池中的应用。这些染料化合物是具有式(D-π1-B-π2+)n-A的有机化合物，其中至少包含一个连接到基团A的序列D-π1-B-π2，其中D是通过π-电子桥基团(B)与π-电子受体基团(A)电子共轭的π-电子给体基团，n是1到10之间的整数，π1和π2分别是可选的桥基，分别将D与B和B与A电子共轭，其中π-电子受体基团(A)包括至少两个锚定基团。
• Synthesis of a Water-Soluble, Soft N-Donor BTzBP Ligand Containing Only CHON
  作者：Seth J. Friese、Samantha A. Labb、Conner J. Masteran、Savannah G. Albright、Bakr Ali、Hayley A. Chapman、Yijie Cheng、Rachel M. Cusic、Nathan B. Hartlove、Alissa N. Marr、Miranda Timmons

  DOI：10.1055/s-0040-1707163

  日期：2020.9

  hydrophilic ligand that contains only C, H, O, and N substituents and uses a 6,6′-bis(1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2,2′-bipyridine (BTzBP) structural core has been synthesized. The effect of adding water-soluble groups onto extractant ligands has been extensively studied to facilitate the efficient partitioning of 4f and transuranic 5f elements for the treatment of spent nuclear fuel. Soft, N-donor ligands exhibit

  仅包含 C、H、O 和 N 取代基并使用 6,6'-双(1H-1,2,3-三唑-4-基)-2,2'-联吡啶 (BTzBP) 结构的亲水配体核心已经合成。已经广泛研究了在萃取剂配体上添加水溶性基团的影响，以促进 4f 和超铀 5f 元素的有效分配，以处理乏核燃料。与三价镧系元素相比，软的 N 供体配体对三价锕系元素表现出更大的结合亲和力，这使得 BTzBP 配体成为寻找可用于工业规模的萃取剂的理想候选者。迄今为止，疏水性 BTzBPs 已显示出可能有利于核废料处理条件的物理和化学特性。然而，亲水性 BTzBPs 尚未报道。在此处，
• Double D-π-A Dye Linked by 2,2′-Bipyridine Dicarboxylic Acid: Influence of<i>para-</i>and<i>meta-</i>Substituted Carboxyl Anchoring Group
  作者：Paramaguru Ganesan、Aravind Kumar Chandiran、Peng Gao、Renganathan Rajalingam、Michael Grätzel、Mohammad Khaja Nazeeruddin

  DOI：10.1002/cphc.201402822

  日期：2015.4.7

  Starting from 2,2′‐bipyridine dicarboxylic acid, two new (D–π–A)2 sensitizers, including m‐DA with the carboxyl anchoring group substituted meta to the donor‐bridge moiety and p‐DA with a para‐substituted anchoring group, were synthesized in order to evaluate the impact of the position of the anchoring group on the optical, electrochemical, and photovoltaic properties of dye‐sensitized solar cells. p‐DA

  从2,2'-联吡啶二羧酸，两个新的（起始d -π-A）2个增感剂，包括米与羧基-DA锚定基团取代的间位到施主桥部分和p -DA具有对位取代的锚固为了评估锚固基团的位置对染料敏化太阳能电池的光学，电化学和光伏特性的影响，对这些基团进行了合成。p相比表现出-DA红移吸收行为米-DA，由于更有效地扩展π共轭与第取代。既米-DA和p‐DA通过双歧化模式通过使用它们的两个羧酸基团吸附在中孔TiO 2表面上，这通过衰减全反射FTIR分析得以证实。p - DA的红移吸收有助于实现入射光子-电子的红移转换效率，并且比m- DA更高的短路电流密度。还发现，对位取代的p -DA的TiO 2中的光生电子寿命比间位取代的m-高-DA，导致更高的开路电压。所有结果表明，二羧基-2,2'-联吡啶可用作无金属有机敏化剂的受体。但是，应将锚固段调整到相应的供体桥部分的有利位置，以实现更好的偶联。