5-氯-2-戊酮 在
Lindlar's catalyst
吡啶 、
六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、
溴乙烷 、
正丁基锂 、
氢气 、
4-甲基苯磺酸吡啶 、
1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium bromide 作用下,
以
乙醇 、
二氯甲烷 、
水 、
丙酮 、
甲苯 为溶剂,
-25.0~65.0 ℃
、101.33 kPa
条件下,
反应 97.5h,
生成
8-[(t-butyldimethyl)silyloxy]-1-tetrahydropyranyloxynon-3(Z)-ene