2-(methylthio)-6-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one | 1225549-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(methylthio)-6-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one
• CAS: 1225549-80-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄OS
• 分子量: 258.304
• InChiKey: JZLNWSOWZLZTMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)-6-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-2-methylthio-6-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过一步一步Vorbrüggen糖基化合成基于1,2,4-三唑并[1,5 - a ]嘧啶-7-的无环核苷类似物

  摘要：

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）存在下，使1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶-7-酮4a - i与（2-乙酰氧基乙氧基）乙酸甲酯5反应获得新的阿昔洛韦类似物（Vorbrüggen程序）。化合物4a – f和5之间的耦合分别导致N3-和N4-异构体6和7的混合物。相反，化合物4g – i与5的反应选择性地进行，仅形成N3-异构体。发现比率为6a – f与图7a - ˚F依赖于存在或不存在的Ñ，ö双（三甲基硅烷基）乙酰胺（BSA）。在TMSOTf处理下，糖基化产物6a – f和7a – f经历了可逆异构化。热力学控制4和5之间偶联反应的糖基化产物的比例。如果ZnCl 2发生类似的反应尽管观察到较低的核苷无环类似物产率，但还是选择了“草”作为催化剂。其他嘌呤（腺嘌呤和鸟嘌呤）的糖基化可以通过Vorbrüggen程序的非BSA修饰来实现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.051
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲硫基-1H-1,2,4-三唑 、 Alpha-甲酰基苯乙酸乙酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-(methylthio)-6-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Non-Natural Nucleosides Based on 1,2,4-Triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones

  摘要：

  Two methods for synthesis of new nucleosides bearing 6-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones as a base have been developed. The first one includes Vorbruggen glycosylation reaction. The second method, which is effective for synthesis of acyclic nucleosides, is based on the condensation between sodium salts of 6-phenyl-1,2,4-triazolo [1,5-a]pyrimidin-7-ones and 4-bromobuthyl acetate or (Z)-4-bromobut-2-en-1-yl acetate.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)97