1-bromo-3-(2-nitroethyl) benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3-(2-nitroethyl) benzene
• 英文别名: 1-Bromo-3-(2-nitroethyl)benzene
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• 分子量: 230.061
• InChiKey: WPCBCFUEKVEVAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-(2-nitroethyl) benzene 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-溴苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] SEPIAPTERIN REDUCTASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  [FR] INHIBITEURS DE SÉPIAPTÉRINE RÉDUCTASE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR

  摘要：

  本文介绍的是对丝氨酸脱氢酶（SPR）的小分子杂环抑制剂，以及它们的前药和药用盐。还包括这些化合物的药物组合物以及这些化合物用于治疗或预防疼痛（如炎症性疼痛、伤害性疼痛、功能性疼痛和神经病理性疼痛）的用途。

  公开号：

  WO2011047156A1
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-β-nitro-styrene 在 甲酸 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三乙胺 、 N-甲苯磺酰基乙二胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到1-bromo-3-(2-nitroethyl) benzene
  参考文献：
  名称：

  铑配合物对共轭硝基烯烃的碳-碳双键的高度化学选择性转移氢化

  摘要：

  通过[催化的RhCl缀合的硝基烯烃化学选择性转移氢化2的Cp * ] 2 -二胺复合物（CP * =η 5 -C 5我5）使用HCOOH / ET 3 N（5：2）（TEAF）作为氢源，实现。各种硝基苯乙烯，β-甲基硝基苯乙烯和3-甲基-4-硝基-5-链烯基-异恶唑均能在短时间内以良好或极好的收率顺利还原。在反应条件下，其他官能团是惰性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.028

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Sequential Reaction of Structurally Complex Cyclic Hemiacetals and Functionalized Nitro-olefins To Synthesize Diverse Heterocycles
  作者：Jun-Ping Pei、Ying-Han Chen、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01386

  日期：2018.6.15

  Structurally complex cyclic hemiacetals bearing a racemic tetrasubstituted stereocenter have been prepared in a concise manner and were successfully used in an organocatalytic enantioselective sequence to react with functionalized nitro-olefins, providing bicyclic acetal-containing compounds as two separable epimers with excellent stereoselectivity. The reaction showed broad substrate scope, with respect

  以简洁的方式制备了具有外消旋四取代的立体中心的结构复杂的环状半缩醛，并将其成功地用于有机催化对映选择性序列中，与官能化的硝基烯烃反应，从而提供了含双环缩醛的化合物，作为两种可分离的差向异构体，具有出色的立体选择性。该反应显示出相对于起始半缩醛而言较宽的底物范围。而且，该方案允许将产物合成转化为具有实质性结构多样性和广泛功能性的各种有趣的杂环化合物。
• Phosphine-Catalyzed Chemoselective Reduction/Elimination/Wittig Sequence for Synthesis of Functionalized 3-Alkenyl Benzofurans
  作者：Yan-Cheng Liou、Heng-Wei Wang、Athukuri Edukondalu、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00737

  日期：2021.4.16

  An efficient protocol for the construction of functionalized 3-alkenyl benzofurans is demonstrated under metal-free conditions using catalytic amount of phosphine proceeding an intramolecular Wittig reaction. This one-pot reaction initiated by the phospha-Michael addition of phosphine to O-acylated nitrostyrene, in which phosphine was in-situ-generated from the chemoselective reduction of phosphine

  在无金属条件下，使用催化量的膦进行分子内维蒂希反应，证明了构建官能化的3-烯基苯并呋喃的有效方法。该一锅反应是通过将膦的膦-迈克尔加成到O-酰化的硝基苯乙烯而引发的，其中膦是通过用PhSiH 3对氧化膦进行化学选择性还原而原位生成的，从而产生了磷的内鎓盐，从而导致上述反应通过O-酰化/亚硝酸消除/ Wittig反应制备多官能化的苯并呋喃。
• Enantioselective Conjugate Additions of 2-Alkoxycarbonyl-3(2<i>H</i>)-furanones
  作者：Petra Vojáčková、David Chalupa、Jozef Prieboj、Marek Nečas、Jakub Švenda

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03039

  日期：2018.11.16

  Enantioselective conjugate additions of in situ generated 2-alkoxycarbonyl-3(2H)-furanones to three distinct types of π-electrophiles (terminal alkynones, α-bromo enones, and α-benzyl nitroalkenes) are reported. Catalysis by a nickel(II)–diamine complex provided alkynone-derived adducts with high enantioselectivity, preferentially as the Z-isomers, and completely suppressed the undesired O-alkylation

  据报道，将原位生成的2-烷氧基羰基-3（2 H）-呋喃酮对映体选择性共轭加成到三种不同类型的π-亲电子体中（末端炔烃，α-溴烯酮和α-苄基硝基烯）。镍（II）-二胺络合物的催化作用提供了具有高对映选择性的炔酮衍生加合物，优先作为Z异构体，并完全抑制了不希望的O-烷基化途径。基于铜吡啶的催化剂能够将对映选择性共轭加成物扩展至α-溴烯酮和α-苄基硝基烯烃。所产生的紧密官能化的加合物是螺环天然产物假单胞菌素的合成类似物的有用前体。
• Reduction of Aromatic Nitroalkenes with Bake's Yeast
  作者：Mitsuhiro Takeshita、Sachiko Yoshida、Yoichiro Kohno

  DOI：10.3987/com-93-s64

  日期：——

  Aromatic nitroalkenes were reduced chemoselectively with baker's yeast to give the corresponding nitroalkanes.
• Takeshita Mitsuhiro, Yoshida Sachiko, Kohno Yoichiro, Heterocycles, 37 (1994) N 1, S 553-562
  作者：Takeshita Mitsuhiro, Yoshida Sachiko, Kohno Yoichiro

  DOI：——

  日期：——