(S)-5-(3-nitrophenyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(3-nitrophenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-(3-nitrophenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₉H₈N₂O₄
• 分子量: 208.174
• InChiKey: LKCYTWNZBHUGBA-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙烯 在 air 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (S)-5-(3-nitrophenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由外消旋末端环氧化物直接催化合成对映体纯的5-取代的恶唑烷酮。

  摘要：

  作为用于不对称合成和药物开发的古老支架，从外消旋末端环氧化物开始，以几乎对映体纯的形式（高达99.9％ee）获得手性5取代的恶唑烷酮。该方法的显着特征包括非常简单和方便的实验方案，以及使用易于获得的催化剂和廉价，易于处理的原料。还描述了将外消旋环氧化物完全转化为单一立体异构的恶唑烷酮的对映体收敛方法。

  DOI：

  10.1021/ol050675c

文献信息

• Direct Catalytic Synthesis of Enantiopure 5-Substituted Oxazolidinones from Racemic Terminal Epoxides
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Manuela Locatelli、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1021/ol050675c

  日期：2005.5.1

  A venerable scaffold for asymmetric synthesis and drug development, chiral 5-substituted oxazolidinones are obtained in almost enantiomerically pure form (up to 99.9% ee) starting from racemic terminal epoxides. The salient features of this process include the very simple and convenient experimental protocol and the employment of a readily accessible catalyst and inexpensive, easily handled starting

  作为用于不对称合成和药物开发的古老支架，从外消旋末端环氧化物开始，以几乎对映体纯的形式（高达99.9％ee）获得手性5取代的恶唑烷酮。该方法的显着特征包括非常简单和方便的实验方案，以及使用易于获得的催化剂和廉价，易于处理的原料。还描述了将外消旋环氧化物完全转化为单一立体异构的恶唑烷酮的对映体收敛方法。