(4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)(hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)methanone benzylmalonic acid salt | 1220514-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)(hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)methanone benzylmalonic acid salt
• CAS: 1220514-61-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄*C₁₃H₁₈N₄O
• 分子量: 440.499
• InChiKey: YTISVCWMIICLSI-NJJJQDLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  132.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)(hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)methanone benzylmalonic acid salt 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 {5-[(S)-3-Amino-3-(3-fluorophenyl)-propyl]hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2-yl}-(4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)methanone tartaric acid salt
  参考文献：
  名称：

  CCR5受体拮抗剂RO5114436的实用不对称合成

  摘要：

  描述了一种实用的不对称合成3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物（1）的方法，该衍生物是一类新型的强效CCR5受体拮抗剂的代表。通过使用（R）-MeOBIPHEP作为配体，通过钌催化的不对称还原胺化作用引入1的苄胺立体异构中心。通过Parikh-Doering氧化制备的醛4在还原胺化反应中无需进行后处理，不仅简化了工艺，而且克服了4的不稳定性。通过[3 + 2]环加成获得3，7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷核心。

  DOI：

  10.1021/op100020z
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基嘧啶-5-甲酸 在 potassium phosphate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 methabol 、 水 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、790.82 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)(hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)methanone benzylmalonic acid salt
  参考文献：
  名称：

  CCR5受体拮抗剂RO5114436的实用不对称合成

  摘要：

  描述了一种实用的不对称合成3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物（1）的方法，该衍生物是一类新型的强效CCR5受体拮抗剂的代表。通过使用（R）-MeOBIPHEP作为配体，通过钌催化的不对称还原胺化作用引入1的苄胺立体异构中心。通过Parikh-Doering氧化制备的醛4在还原胺化反应中无需进行后处理，不仅简化了工艺，而且克服了4的不稳定性。通过[3 + 2]环加成获得3，7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷核心。

  DOI：

  10.1021/op100020z