5-[(2,4-Dimethoxyphenyl)methylidene]-2-imino-1,3-thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(2,4-Dimethoxyphenyl)methylidene]-2-imino-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-2-imino-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 264.305
• InChiKey: XKVZXNKUWRCIHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  假硫代乙内酰脲 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-[(2,4-Dimethoxyphenyl)methylidene]-2-imino-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的合成化合物，（Z）-5-（3-羟基-4-甲氧基亚苄基）-2-亚氨基噻唑烷酮-4-酮（MHY773）抑制蘑菇酪氨酸酶。

  摘要：

  作为开发新的酪氨酸酶抑制剂的持续努力的一部分，合理合成了（Z）-5-（取代的亚苄基）-2-亚氨基噻唑烷-4--4-酮衍生物（1a-1l），并对其体外抑制潜力进行了评估。基于β-苯基-α，β-不饱和羰基支架模板的结构属性设计和合成这些化合物。在这些化合物中，（Z）-5-（3-羟基-4-甲氧基亚苄基）-2-亚氨基噻唑烷酮-4-酮（1e，MHY773）表现出最大的酪氨酸酶抑制作用（单酚酶和双酚酶的IC50 = 2.87μM和8.06μM） ，并且胜过阳性对照曲酸（IC50 = 15.59和31.61μM）。动力学和对接研究表明，MHY773与酪氨酸酶的活性位点相互作用。而且，黑色素定量分析表明，MHY773减弱了B16F10黑色素瘤细胞中α-黑素细胞刺激激素（α-MSH）和3-异丁基-1-甲基黄嘌呤（IBMX）诱导的黑色素含量。综上所述，这些数据表明MHY773通过抑制酪氨酸酶活性来抑制黑色素的

  DOI：

  10.1080/09168451.2018.1445518