2,3,6,7-四丁氧基-1,5-二羟基蒽-9,10-二酮 | 205243-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2,3,6,7-四丁氧基-1,5-二羟基蒽-9,10-二酮
• 英文名称: 1,5-dhydroxy-2,3,6,7-tetrabutoxyanthraquinone
• 英文别名: 2,3,6,7-Tetrabutoxy-1,5-dihydroxyanthracene-9,10-dione；2,3,6,7-tetrabutoxy-1,5-dihydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 205243-23-8
• 化学式: C₃₀H₄₀O₈
• 分子量: 528.643
• InChiKey: PEDCYWLCMMHBSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-四丁氧基-1,5-二羟基蒽-9,10-二酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3,6,7-Tetrabutoxy-1,5-bis-(2-hydroxy-ethoxy)-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Mesomorphic Properties of Some Anthraquinone Derivatives: New Difunctionalised Discotic Monomers

  摘要：

  Some new 9,10-anthraquinone (rufigallol) derivatives have been prepared and their mesomorphic properties have been studied. The unsymmetrically substituted tetrahydropyranyloxy-ethers (THP-ethers), exhibited columnar mesomorphism at fairly low temperatures and the xray studies carried out for one of the homologues confirmed the hexagonal nature of the mesophase. The deprotected derivatives of these THP-ethers, also form columnar mesophases. All these derivatives are very good candidates for polymerisation studies.

  DOI：

  10.1080/10587250008025232
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 六羟基蒽醌 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,3,6,7-四丁氧基-1,5-二羟基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  由苯联苯供体和蒽醌受体组成的二聚体和三聚体的合成和介晶性质

  摘要：

  报道了新二聚体的合成和液晶特性，其具有通过柔性间隔物连接到单官能化蒽醌受体 (A) 核 DA 的三亚苯供体 (D) 核。这些二聚体具有羟基 (DA(OH)) 或乙酰氧基 (DA(OAc)) 官能团。此处还报告了线性三聚体 DAD。这些二聚体和三聚体的化学结构通过光谱和光谱分析表征。通过偏光显微镜（POM）和差示扫描量热法（DSC）研究液晶性质。间隔长度与外围烷氧基链相似的二聚体 DA(OH) 呈现向列 (N) 相，而间隔长度比外围烷氧基链长的二聚体 DA(OH) 和 DA(OAc) 呈现柱状 (Col) 相. 根据与 DA 中类似的规则，如 X 射线衍射 (XRD) 研究所证实的，三聚体表现出 N 或 Col 中间相。因此，间隔长度和官能团对分子自组装的影响更大，从而表现出液晶特性。值得注意的是，这些二聚体和三聚体中的一些在室温下显示出 N 或 Col 相。据我们所知，这是第一个具有非分支但正常外围链的分子。

  DOI：

  10.1080/15421400903483908

文献信息

• Syntheses and Mesogenic Properties of Dimers and Trimers Consisting of Triphenylene Donor and Anthraquinone Acceptor
  作者：Sanjay Kumar Varshney、Hiroki Nagayama、Veena Prasad、Hideo Takezoe

  DOI：10.1080/15421400903483908

  日期：2010.2.25

  microscope (POM) and differential scanning calorimetry (DSC). The dimers D-A(OH) having the spacer length similar to peripheral alkoxy chains exhibit the nematic (N) phase, whereas dimers D-A(OH) and D-A(OAc) having longer spacer length compared with peripheral alkoxy chains exhibit the columnar (Col) phase. The trimers exhibit N or Col mesophases, as confirmed by X-ray diffraction (XRD) studies, according

  报道了新二聚体的合成和液晶特性，其具有通过柔性间隔物连接到单官能化蒽醌受体 (A) 核 DA 的三亚苯供体 (D) 核。这些二聚体具有羟基 (DA(OH)) 或乙酰氧基 (DA(OAc)) 官能团。此处还报告了线性三聚体 DAD。这些二聚体和三聚体的化学结构通过光谱和光谱分析表征。通过偏光显微镜（POM）和差示扫描量热法（DSC）研究液晶性质。间隔长度与外围烷氧基链相似的二聚体 DA(OH) 呈现向列 (N) 相，而间隔长度比外围烷氧基链长的二聚体 DA(OH) 和 DA(OAc) 呈现柱状 (Col) 相. 根据与 DA 中类似的规则，如 X 射线衍射 (XRD) 研究所证实的，三聚体表现出 N 或 Col 中间相。因此，间隔长度和官能团对分子自组装的影响更大，从而表现出液晶特性。值得注意的是，这些二聚体和三聚体中的一些在室温下显示出 N 或 Col 相。据我们所知，这是第一个具有非分支但正常外围链的分子。
• Synthesis and Characterization of Biobased Polyesters Containing Anthraquinones Derived from Gallic Acid
  作者：Tatsuya Goto、Tadahisa Iwata、Hideki Abe

  DOI：10.1021/acs.biomac.8b01361

  日期：2019.1.14

  polyesters was strongly affected by the alkoxy side chains of the DHTAAQ units. Conversely, their thermal decomposition behavior depended on the structure of the dicarboxylate units. The thermal properties of the anthraquinone-based polyesters were influenced by both the dicarboxylate units and alkoxy groups, and their glass transition temperature could be controlled over a wide range (81-308 °C). To design

  为了研究主链和侧链对含蒽醌取代基的聚酯的物理性能的影响，由没食子酸（一种主要成分）制备了两种类型的1,5-二羟基-2,3,6,7-四烷氧基蒽醌（DHTAAQs）水解单宁，并与五种二羧酸二氯化物通过界面聚合反应进行聚合。所制备的聚酯的溶解性受到DHTAAQ单元烷氧基侧链的强烈影响。相反，它们的热分解行为取决于二羧酸酯单元的结构。蒽醌基聚酯的热性质受二羧酸酯单元和烷氧基的影响，并且它们的玻璃化转变温度可以在宽范围内（81-308℃）控制。
• Synthesis and Mesomorphic Properties of Some Anthraquinone Derivatives: New Difunctionalised Discotic Monomers
  作者：Veena Prasad、D. S. Shankar Rao

  DOI：10.1080/10587250008025232

  日期：2000.10.1

  Some new 9,10-anthraquinone (rufigallol) derivatives have been prepared and their mesomorphic properties have been studied. The unsymmetrically substituted tetrahydropyranyloxy-ethers (THP-ethers), exhibited columnar mesomorphism at fairly low temperatures and the xray studies carried out for one of the homologues confirmed the hexagonal nature of the mesophase. The deprotected derivatives of these THP-ethers, also form columnar mesophases. All these derivatives are very good candidates for polymerisation studies.