1,8,4,5-Dioxadithiecane | 6573-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1,8,4,5-Dioxadithiecane
• 英文别名: 1,8,4,5-dioxadithiecane
• CAS: 6573-57-5
• 化学式: C₆H₁₂O₂S₂
• 分子量: 180.292
• InChiKey: NARZPBRNYJTNAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(1,2-乙二基双氧代)双乙硫醇 在 盐酸 、 potassium trans-dichlorotetracyanoplatinate(IV) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,8,4,5-Dioxadithiecane
  参考文献：
  名称：

  铂（IV）抗癌前药和模型配合物氧化3,6-二氧杂-1,8-辛二醇的动力学和机理研究

  摘要：

  硫氧还蛋白是小的氧化还原蛋白，具有Cys-Xaa-Yaa-Cys的活性位点。它们被许多不同的癌细胞过度表达。正如其他研究人员所证明的那样，顺铂和铂（II）类似物可以结合到活性位点并抑制蛋白质的活性。铂（IV）抗癌药通常被视为前药，但尚未研究它们与硫氧还蛋白的相互作用。在这项工作中，选择3,6-dioxa-1,8-octanedithiol（dithiol）作为硫氧还蛋白活性位点的模型化合物，并与顺式[[Pt（NH 3）2 Cl 4 ]和反式- [PtCl 2（CN）4 ] 2–（顺铂前药和模型复合物）进行了研究。二硫醇的p K a值在25.0°C和1.0 M的离子强度下的特征为8.7±0.2和9.6±0.2。在宽pH范围内，用定流分光光度计跟踪反应动力学。建立了总的二级速率定律，-d [Pt（IV）] / d t = k '[Pt（IV）] [二硫醇]，其中k '代表观察到的二级速率常数。

  DOI：

  10.1021/jp302600a

文献信息

• Kinetics and mechanism of oxidation of 3,6-dioxa-1,8-octanedithiol and dl-dithiothreitol by a platinum(IV) complex
  作者：Yuyan Lu、Xiaonan Hou、Xiaowei Zhao、Mengyu Liu、Fugang Shen、Yuanyuan Ren、Yunxiao Liu、Shuying Huo、Shigang Shen

  DOI：10.1007/s11243-015-9995-1

  日期：2016.2

  compounds for DODT and DTT, respectively, both containing an intramolecular disulfide bond. The kinetics of the oxidation reactions was followed by stopped-flow spectrophotometry over a wide pH range. The oxidations display an overall second-order character, being first-order each in [Pt(IV)] and in [dithiol]. A mechanism involving three parallel rate-determining steps is proposed, and the rate constants

  合成了 Pt(IV) 配合物 [PtCl2(en)(heda)]Cl2（heda = N-（2-羟乙基）-乙二胺），并通过 ESI-MS、1H NMR、元素分析和 X 射线晶体表征结构分析。研究了该复合物对二硫醇化合物 3,6-dioxa-1,8-octanedhiol (DODT) 和 dl-dithiothreitol (DTT) 的氧化。氧化产物分别为 DODT 和 DTT 的十元和六元环化合物，均含有分子内二硫键。氧化反应的动力学由在宽 pH 范围内的停流分光光度法跟踪。氧化显示整体二阶特征，在[Pt(IV)]和[二硫醇]中各为一阶。提出了一种涉及三个并行速率确定步骤的机制，并评估了速率确定步骤的速率常数。